1H-吡咯-2-胺,3-硝基-N-[2-[(2-吡啶基甲基)硫代]乙基]- | 112598-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1H-吡咯-2-胺,3-硝基-N-[2-[(2-吡啶基甲基)硫代]乙基]-
• 英文名称: 3-Nitro-N-(2-{[(pyridin-2-yl)methyl]sulfanyl}ethyl)-1H-pyrrol-2-amine
• 英文别名: 3-nitro-N-[2-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)ethyl]-1H-pyrrol-2-amine
• CAS: 112598-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 278.335
• InChiKey: OGWNKQBYDIKVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  527.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-aminoethyl)thiomethyl]pyridine 、 2-(methylsulfinyl)-3-nitropyrrole 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以5%的产率得到1H-吡咯-2-胺,3-硝基-N-[2-[(2-吡啶基甲基)硫代]乙基]-
  参考文献：
  名称：

  脑渗透的新物理化学模型的开发及其在中枢作用H2受体组胺拮抗剂设计中的应用。

  摘要：

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很

  DOI：

  10.1021/jm00398a028

文献信息

• 3-Nitro pyrrole compounds, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0005985A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  This invention relates to nitro compounds which show activity as histamine H2-receptor antagonists. The compounds of the invention are of Structure where Het is an optionally substituted 5- or 6- membered fully-unsaturated heterocycle containing at least one nitrogen atom, or a furan or thiophene ring substituted by a substituted or unsubstituted aminoalkyl group; Z is sulfur, methylene or oxygen, m is 0, 1 or 2, n is 2 or 3 with m + n being 3 or 4; R3 is hydrogen or various substituents; and R" is hydrogen or lower alkyl; and acid addition salts thereof. The compounds can be prepared by condensing appropriate moieties containing the Het and pyrrole portions of the desired product. The compositions of the invention contain at least one of the compounds of the invention, and a pharmaceutical carrier.

  本发明涉及具有组胺 H2 受体拮抗剂活性的硝基化合物。本发明化合物的结构如下 其中 Het 是任选取代的含至少一个氮原子的 5-或 6-成员全不饱和杂环，或被取代或未取代的氨基烷基取代的呋喃或噻吩环；Z 是硫、亚甲基或氧，m 是 0、1 或 2，n 是 2 或 3，其中 m+n 是 3 或 4；R3 是氢或各种取代基；R "是氢或低级烷基；及其酸加成盐。这些化合物可以通过缩合含有所需产物的 Het 和吡咯部分的适当分子来制备。本发明的组合物含有至少一种本发明化合物和一种药物载体。
• YOUNG, RODNEY C.;MITCHELL, ROBERT C.;BROWN, THOMAS H.;GANELLIN, C. ROBEN;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 656-671
  作者：YOUNG, RODNEY C.、MITCHELL, ROBERT C.、BROWN, THOMAS H.、GANELLIN, C. ROBEN、+

  DOI：——

  日期：——
• US4331668A
  申请人：——

  公开号：US4331668A

  公开（公告）日：1982-05-25
• US4407808A
  申请人：——

  公开号：US4407808A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4482563A
  申请人：——

  公开号：US4482563A

  公开（公告）日：1984-11-13