1H-吡唑-5-甲醇, 1-甲基-alpha-苯基- | 32500-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-吡唑-5-甲醇, 1-甲基-alpha-苯基-
• 中文别名: 1H-吡唑-5-甲醇,1-甲基-alpha-苯基-；1-甲基-5-(苯基羟基甲基)吡唑；1H-吡唑-5-甲醇,1-甲基-ALPHA-苯基-
• 英文名称: 1-methyl-5-(1'-hydroxy-1'phenylmethyl)pyrazole
• 英文别名: (1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)(phenyl)methanol；1-methyl-5-(phenylhydroxymethyl)pyrazole；(2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-phenyl-methanol；(+)-5-(phenyl)hydroxymethyl-1-methyl-1H-pyrazole；(2-Methyl-2H-pyrazol-3-yl)-phenyl-methanol；phenyl-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)carbinol；(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethanol
• CAS: 32500-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09833798
• 分子量: 188.229
• InChiKey: UYVGFRVKQOCGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-5-甲醇, 1-甲基-alpha-苯基- 在 劳森试剂 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 N-benzyl-N-methyl-2-((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)(phenyl)methylsulfinyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHYL-1H-PYRAZOLE ALKYLAMINE COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  [FR] COMPOSÉS MÉTHYL-1H-PYRAZOLE-ALKYLAMINES AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体具有双重药理活性的化合物，更具体地涉及具有这种药理活性的甲基-1H-吡唑烷胺化合物，以及制备这些化合物的过程，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。

  公开号：

  WO2016096127A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5--pyrazole 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1H-吡唑-5-甲醇, 1-甲基-alpha-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution. 26. Regioselective halo- and carbodesilylation of (trimethylsilyl)-1-methylpyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a020

文献信息

• Process for obtaining cizolirtine and its enantiomers
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1671953A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  A process is described for the preparation of a precursor alcohol of Cizolirtine, (±)-2-[phenyl(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine and its enantiomers, it comprises the asymmetric addition of a metalated phenyl reagent to an pyrazolcarbaldehyde in the presence of a chiral ligand to render chiral alcohols. The chiral alcohols are further O-alkylated to render Cizolirtine or its enantiomers.

  描述了一种制备Cizolirtine的前体醇，即(±)-2-[苯基(1-甲基-1H-吡唑-5-基)甲氧基]-N,N-二甲基乙胺及其对映体的过程，包括在手性配体存在下将金属化的苯基试剂不对称加成到吡唑醛中以生成手性醇。这些手性醇进一步进行O-烷基化以生成Cizolirtine或其对映体。
• Alpha-lithiation of n-alkyl groups in pyrazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Chandra Jayaram、Vassilatos N. Socrates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91920-9

  日期：1983.1

  1,3,5-Trimethylpyrazole and l-ethyl-3,5-dimethylpyrazole undergo lithiation exclusively at the α -position of the N-alkyl group. 1-Benzylpyrazole is metallated under kinetic control at -78° at the CH2 group, but the metallorganic intermediate rearranges rapidly at 23° to give the thermodynamically more stable 5-lithio-l-benzylpyrazole. 1-Methylpyrazole gives mixtures of α- and 5-lithiation; 1-ethylpyrazole

  1,3,5-三甲基吡唑和1-乙基-3,5-二甲基吡唑仅在N-烷基的α-位进行锂化。1-苄基吡唑在-78°的CH 2基团的动力学控制下被金属化，但金属有机中间体在23°迅速重排，从而提供了热力学上更稳定的5-lithio-1-苄基吡唑。1-甲基吡唑产生α-和5-锂化的混合物；1-乙基吡唑仅显示5-锂化。碳负离子被各种亲电试剂捕获。
• [EN] 1-METHYLPYRAZOLE-PIPERAZINE COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS 1-MÉTHYLPYRAZOLE-PIPÉRAZINES AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2016096126A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to 1-methylpyrazole-piperazine compounds having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the μ-opiod receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体双重药理活性的1-甲基吡唑-哌嗪化合物，以及制备这些化合物的过程，包含这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• Arylpyrazolylcarbinol compounds with analgesic activity
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US05017596A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  The present invention relates to novel arylheteroarylcarbinol derivatives with analgesic activity and to their therapeutically acceptable salts. These novel derivatives correspond to the general formula I: ##STR1## in which: R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 represent a hydrogen atom, a halogen, a lower alkyl radical, a lower alkoxy radical or a trifluoromethyl group, R.sub.4 represents a hydrogen atom, a C.sub.1 to C.sub.4 lower alkyl radical, a cycloalkyl, a lower alkenyl radical or a cycloalkylamino substituted on the nitrogen atom, R.sub.5 represents a hydrogen atom or a radical of the formula: ##STR2## and Het represents an azole.

  本发明涉及具有镇痛活性的新型芳基杂芳基醇衍生物及其治疗上可接受的盐。这些新型衍生物对应于一般式I：##STR1##其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3代表氢原子、卤素、较低的烷基基团、较低的烷氧基团或三氟甲基基团，R.sub.4代表氢原子、C.sub.1到C.sub.4的较低烷基基团、环烷基、较低烯基基团或在氮原子上取代的环烷基氨基，R.sub.5代表氢原子或式的基团：##STR2##和Het代表吲唑。
• Process for separating carbinols
  申请人：Laboratorios Del Dr. Esteve S.A.

  公开号：US05849931A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  A method for predominantly preparing the enantiomer (R)-(+)-5-(phenyl)hydroxymethyl-1-methyl-1H-pyrazole, (R)-(+)-1, by separating the racemate (+)-5-(phenyl)hydroxymethyl-1-methyl-1H-pyrazole of formula (1), comprising the series of steps of using a lipase or material derived therefrom having enzymatic activity in a transesterification reaction, as well as hydrolysing the resulting ester, (S)-(-)-5-(phenyl)alkylcarbonyloxymethyl-1-methyl-1H-pyrazole, of formula (S)-(-)-4, wherein R.sub.1 is a methyl or ethyl radical.

  一种主要制备对映体（R）-（+）-5-（苯基）羟甲基-1-甲基-1H-吡唑的方法，即（R）-（+）-1，通过分离式样式（1）的外消旋体（+）-5-（苯基）羟甲基-1-甲基-1H-吡唑，包括以下一系列步骤：使用具有转酯化反应酶活性的脂肪酶或其衍生物材料，以及水解所得的酯（S）-（-）-5-（苯基）烷基羰基氧甲基-1-甲基-1H-吡唑，式为（S）-（-）-4，其中R.sub.1是甲基或乙基基团。