(2-甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酮 | 61496-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酮
• 英文名称: (1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 5-Benzoyl-1-methyl-1H-pyrazole；5-benzoyl-1-methylpyrazole；(2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-phenyl-methanone；phenyl-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)ketone；phenyl 1-methylpyrazoyl ketone；(2-Methyl-2H-pyrazol-3-YL)-phenyl-methanone；(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 61496-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: HXGRGBPDHYBBRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  328.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酮 以95的产率得到1H-吡唑-5-甲醇, 1-甲基-alpha-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Arylpyrazolylcarbinol compounds with analgesic activity

  摘要：

  本发明涉及具有镇痛活性的新型芳基杂芳基醇衍生物及其治疗上可接受的盐。这些新型衍生物对应于一般式I：##STR1##其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3代表氢原子、卤素、较低的烷基基团、较低的烷氧基团或三氟甲基基团，R.sub.4代表氢原子、C.sub.1到C.sub.4的较低烷基基团、环烷基、较低烯基基团或在氮原子上取代的环烷基氨基，R.sub.5代表氢原子或式的基团：##STR2##和Het代表吲唑。

  公开号：

  US05017596A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑 以60的产率得到(2-甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Arylpyrazolylcarbinol compounds with analgesic activity

  摘要：

  本发明涉及具有镇痛活性的新型芳基杂芳基醇衍生物及其治疗上可接受的盐。这些新型衍生物对应于一般式I：##STR1##其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3代表氢原子、卤素、较低的烷基基团、较低的烷氧基团或三氟甲基基团，R.sub.4代表氢原子、C.sub.1到C.sub.4的较低烷基基团、环烷基、较低烯基基团或在氮原子上取代的环烷基氨基，R.sub.5代表氢原子或式的基团：##STR2##和Het代表吲唑。

  公开号：

  US05017596A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Cizolirtine; Application of Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction to Azolyl Phenyl Ketones
  作者：Antoni Torrens、José A. Castrillo、Alex Claparols、Jordi Redondo

  DOI：10.1055/s-1999-2712

  日期：1999.6

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-cizolirtine 1 is described. The key step of the procedure is the CBS-oxazaborolidine asymmetric reduction of phenyl pyrazolyl ketone 2. Related enantioselective reductions of several azolyl phenyl ketones are also reported.

  描述了一种高效的(R)-和(S)-cizolirtine 1的对映选择性合成方法。该过程的关键步骤是利用CBS-oxazaborolidine不对称还原苯基吡唑基酮2。同时还报道了其他几种含氮杂环苯基酮的对映选择性还原反应。
• Design, synthesis, and evaluation of indeno[2,1-c]pyrazolones for use as inhibitors against hypoxia-inducible factor (HIF)-1 transcriptional activity
  作者：Shinichiro Fuse、Kensuke Suzuki、Takahiro Kuchimaru、Tetsuya Kadonosono、Hiroki Ueda、Shinichi Sato、Shinae Kizaka-Kondoh、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115207

  日期：2020.1

  that could inhibit HIF-1 transcriptional activity is an important pursuit. In this study, indeno[2,1-c]pyrazolones were designed as readily available synthetic inhibitors of HIF-1 transcriptional activity. Nine compounds were synthesized in 4-5 steps from commercially available starting materials. In evaluations of the ability to inhibit the hypoxia-induced transcriptional activity of HIF-1, compound

  HIF-1被认为是用于癌症化学疗法的药物的有希望的靶标，为开发可抑制HIF-1转录活性的合成候选药物而开发易于获得的模板是一项重要的追求。在这项研究中，将茚并[2,1-c]吡唑酮设计为易于获得的HIF-1转录活性合成抑制剂。从市售的起始原料以4-5个步骤合成了9种化合物。在抑制低氧诱导的HIF-1转录活性的能力评估中，化合物3c与已知抑制剂YC-1相比具有更高的水平。化合物3c在不影响HIF-1αmRNA水平的情况下抑制了HIF-1α蛋白的积累。
• [EN] METHYL-1H-PYRAZOLE ALKYLAMINE COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS MÉTHYL-1H-PYRAZOLE-ALKYLAMINES AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2016096127A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the μ-opiod receptor and more particularly to methyl-1H-pyrazole alkylamine compounds having this pharmacological activity, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体具有双重药理活性的化合物，更具体地涉及具有这种药理活性的甲基-1H-吡唑烷胺化合物，以及制备这些化合物的过程，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。
• Process for obtaining enantiomers of cis-olirtine
  申请人：Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US06118009A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  The procedure comprises (a) the enantioselective reduction of a pro-chiral ketone (III) by using a reducing and agent and chiral catalyst, both boron derivatives, in an anhydrous solvent or mixture of anhydrous solvents to form an enantiomer of an alcohol (II), and (b), the alkylation of (II), in phase transfer conditions, with optionally prior isolation and purification thereof, with 2-chloro-N,N-dimethylethylamine, to form an enantiomer of (I). Cyzolirtine exhibits analgesic properties.

  该过程包括(a)使用还原剂和手性催化剂（均为硼衍生物）在无水溶剂或无水溶剂混合物中对原始手性酮（III）进行对映选择性还原，形成对映异构体醇（II），以及(b)在相转移条件下，使用2-氯-N,N-二甲基乙基胺对（II）进行烷基化，可选择性地预先分离和纯化，形成（I）的对映异构体。Cyzolirtine具有镇痛特性。
• Process for obtaining enantiomers of cizolirtine
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1674458A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  A process is described for the preparation of a precursor alcohol of Cizolirtine, (±)-2-[phenyl(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine and its enantiomers, it comprises the asymmetric reduction of a prochiral ketone in the presence of a chiral ruthenium (II) catalyst system comprising at least a bidentate phosphorous-containing ligand and a diamine ligand to render chiral alcohols. The chiral alcohols are further O-alkylated to render the corresponding pharmaceutically active ethanamines.

  该方法描述了制备Cizolirtine的前体醇(±)-2-[苯基(1-甲基-1H-吡唑-5-基)甲氧基]-N,N-二甲基乙胺及其对映体的过程，包括在手性钌(II)催化剂体系的存在下，对一个非手性酮进行不对称还原，该手性钌(II)催化剂体系包括至少一个双齿磷含配体和一个二胺配体，以产生手性醇。这些手性醇进一步进行O-烷基化反应，生成相应的具有药物活性的乙胺类化合物。