1H-吲哚-2,3-二酮 3-[(4-硝基苯基)腙] | 1224946-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2,3-二酮 3-[(4-硝基苯基)腙]
• 中文别名: 1H-吲哚-2,3-二酮3-[(4-硝基苯基)腙]
• 英文名称: 3-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: 1H-indole-3-(4-nitrophenyl)hydrazone；3-[2-(4-nitrophenyl)hydrazinyl]indol-2-one
• CAS: 1224946-21-7；31107-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: NUCUIOZKXRGHSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2,3-二酮 3-[(4-硝基苯基)腙] 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到5H-3,3-difluoro-2-(4-nitrophenyl)-3,5-dihydro-2H-[1,3,4,2]oxadiazaborinino[6,5-b]indol-4-ium-3-uide
  参考文献：
  名称：

  斯托克斯位移大的Isatin-phenyl dye染料和硼配合物：合成和固态荧光特性

  摘要：

  通过从伊斯汀和盐酸苯肼开始的三步反应，有效地合成了伊斯汀-苯hydr衍生物及其相应的BF 2-络合物。在不同的有机溶剂和固态下研究了这些isatin-phenylhydrazone衍生物及其difloroboron配合物的光学性质。尽管这些荧光染料在溶液状态下显示出微弱的荧光强度，但是可以在其固态下检测到高荧光强度。与典型的BF 2相比，这些染料的斯托克斯位移可以达到95–198 nm-固态复合物（约15 nm），这是由于光激发时显着的几何弛豫及其对分子轨道能级的显着影响而引起的。密度泛函理论计算支持了支持该推论的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.115
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.07h， 以88%的产率得到1H-吲哚-2,3-二酮 3-[(4-硝基苯基)腙]
  参考文献：
  名称：

  一些新的靛红席夫碱衍生物的合成，生物活性和对接研究

  摘要：

  合成了一组新型的靛红席夫碱，并通过其与各种芳族或杂环伯胺的反应进行了表征。通过MTT分析在三种人类癌细胞系（HeLa，LS180和Raji）中评估了某些合成化合物的细胞毒活性。一半的测试化合物在HeLa细胞中显示出良好的细胞毒性。发现3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮是所研究的靛红衍生物中最有效的分子。进行了3-取代的吲哚-2-酮骨架对参与细胞增殖和血管生成的血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的对接研究。3-（萘-1-基）吲哚-2-酮和3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮表现出较高的与受体的对接结合能。对于3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮，与目标活性位点的Cys917残基的H键相互作用与已报道的晶体学苯并咪唑衍生物（PDB代码：2OH4）相同。可以检测到VEGFR-2活性位点中Glu915，Asn921和Arg1049残基的新关键氢键，用于3-（2-（4

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9896-6

文献信息

• Synthesis, biological activity and docking study of some new isatin Schiff base derivatives
  作者：Javad Azizian、Mohammad K. Mohammadi、Omidreza Firuzi、Nima Razzaghi-asl、Ramin Miri

  DOI：10.1007/s00044-011-9896-6

  日期：2012.11

  be the most potent molecule among the studied isatin derivatives. Docking studies of 3-substituted indolin-2-one scaffolds on vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) involved in cell proliferation and angiogenesis was performed. 3-(naphthalen-1-ylimino) indolin-2-one and 3-(2-(4-nitrophenyl) hydrazono) indolin-2-one exhibited higher docking binding energies with receptor. For 3-(2-(4-nitrophenyl)

  合成了一组新型的靛红席夫碱，并通过其与各种芳族或杂环伯胺的反应进行了表征。通过MTT分析在三种人类癌细胞系（HeLa，LS180和Raji）中评估了某些合成化合物的细胞毒活性。一半的测试化合物在HeLa细胞中显示出良好的细胞毒性。发现3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮是所研究的靛红衍生物中最有效的分子。进行了3-取代的吲哚-2-酮骨架对参与细胞增殖和血管生成的血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的对接研究。3-（萘-1-基）吲哚-2-酮和3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮表现出较高的与受体的对接结合能。对于3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮，与目标活性位点的Cys917残基的H键相互作用与已报道的晶体学苯并咪唑衍生物（PDB代码：2OH4）相同。可以检测到VEGFR-2活性位点中Glu915，Asn921和Arg1049残基的新关键氢键，用于3-（2-（4
• Visible-light-absorbing C–N cross-coupling for the synthesis of hydrazones involving C(sp²)–H/C(sp³)–H functionalization
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Suresh Kumar Maury、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Shikha Pandey、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d2cc07001d

  日期：——

  An efficient C–N cross-coupling approach for the synthesis of hydrazones was developed through C(sp2)–H and C(sp3)–H functionalization of indole and methylarene under visible light irradiation using photocatalyst eosin Y, ethanol:water as a green solvent and atmospheric air as an oxidant. With the aid of eosin Y, the C–H bonds of indole and methylarenes were activated followed by coupling with arylhydrazines

  通过 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 功能化吲哚和甲基芳烃在可见光照射下使用光催化剂曙红 Y，乙醇：水作为绿色溶剂和大气空气作为氧化剂。在曙红 Y 的帮助下，吲哚和甲基芳烃的 C-H 键被激活，然后与芳基肼偶联。该程序适用于具有良好官能团相容性的各种底物，提供了一种创造性的方法，可以用廉价且易于获得的原材料制造腙。没有金属、低成本、环境友好、绿色溶剂、无毒、易于处理以及利用可见光等可再生能源是该方法的一些主要优势。
• US3966900A
  申请人：——

  公开号：US3966900A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US6075044A
  申请人：——

  公开号：US6075044A

  公开（公告）日：2000-06-13
• Isatin-phenylhydrazone dyes and boron complexes with large Stokes shifts: synthesis and solid-state fluorescence characteristics
  作者：Jie Zheng、Yujin Li、Yanhong Cui、Jianhong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jianrong Gao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.115

  日期：2015.6

  difloroboron complexes were investigated in different organic solvents and in the solid-state. Although these fluorescent dyes exhibit feeble fluorescent intensity in solution-state, high fluorescent intensity can be detected in their solid-state. The Stokes shift of these dyes can be achieved 95–198 nm versus the typical BF2-complexes (ca. 15 nm) in the solid-state, which were caused by the remarkable

  通过从伊斯汀和盐酸苯肼开始的三步反应，有效地合成了伊斯汀-苯hydr衍生物及其相应的BF 2-络合物。在不同的有机溶剂和固态下研究了这些isatin-phenylhydrazone衍生物及其difloroboron配合物的光学性质。尽管这些荧光染料在溶液状态下显示出微弱的荧光强度，但是可以在其固态下检测到高荧光强度。与典型的BF 2相比，这些染料的斯托克斯位移可以达到95–198 nm-固态复合物（约15 nm），这是由于光激发时显着的几何弛豫及其对分子轨道能级的显着影响而引起的。密度泛函理论计算支持了支持该推论的信息。