1H-咪唑,2-甲基-4-硝基-1-[(4-硝基苯基)甲基]- | 107108-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-咪唑,2-甲基-4-硝基-1-[(4-硝基苯基)甲基]-
• 英文名称: 2-Methyl-4-nitro-1-(4-nitrophenylmethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-(p-nitrobenzyl)-4-nitroimidazole；2-methyl-1-(4-nitro-benzyl)-4-nitro-imidazole；1H-Imidazole, 2-methyl-4-nitro-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-；2-methyl-4-nitro-1-[(4-nitrophenyl)methyl]imidazole
• CAS: 107108-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₄
• 分子量: 262.225
• InChiKey: UHXBMYIEUGRWLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  485.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到1H-咪唑,2-甲基-4-硝基-1-[(4-硝基苯基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  4-芳酰基-5-硝基-1 H-咪唑和4-芳酰基-5-氨基咪唑的合成

  摘要：

  α-（芳基）-4-吗啉乙腈（掩蔽的芳酰基阴离子当量）与N-保护的4（5）-溴-5（4）-硝基-1 H-咪唑的反应得到4-芳酰基-5-硝基咪唑还原得到4-芳酰基-5-氨基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230350

文献信息

• Synthesis and Antimycobacterial and Antiprotozoal Activities of Some Novel Nitrobenzylated Heterocycles
  作者：Agata Górska、Lidia Chomicz、Justyna Żebrowska、Przemysław Myjak、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Zofia Zwolska、Janusz Piekarczyk、Henryk Rebandel、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1515/znb-2006-0120

  日期：2006.1.1

  A series of N-, S-, and O-mononitro- and dinitrobenzyl derivatives of heterocycles was synthesized by alkylation of heterocyclic bases with the respective nitrobenzyl chlorides. Of the newly synthesized compounds, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of 1-methyl-2-mercaptoimidazole (2c) and of 5-nitro- and 5,6-dichloro-2-mercaptobenzimidazole (8b and 8c, and 8e and 8f, respectively) showed considerable antimycobacterial activity. On a molar basis, nine of the novel compounds showed also a considerably higher antiprotozoal efficacy than metronidazole that reduced T. hominis viability to 73.5% at 8 μg/ml.

  一系列N-、S-和O-单硝基和二硝基苯基杂环衍生物通过用相应的硝基苯基氯化物烷基化杂环碱合成。在新合成的化合物中，1-甲基-2-巯基咪唑（2c）和5-硝基-和5,6-二氯-2-巯基苯并咪唑（8b和8c，以及8e和8f，分别）的二硝基苯基硫醚衍生物显示出相当大的抗分枝杆菌活性。按摩尔计算，九种新化合物的抗原虫效力也比甲硝唑高得多，将T. hominis的存活率降低到8 μg/ml时的73.5%。
• SRN1 and oxidative addition reactions of nitroimidazole anions
  作者：Adelaide T.O.M. Adebayo、W.Russell Bowman、W.G. Salt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84418-4

  日期：1986.1

  The anions of 2- and 4(5)-nitroimidazoles react with aliphatic substituted nitro compounds and p-nitrobenzyl chloride by a SRN1 mechanism, or by oxidative addition to the anion of 2-nitropropane, to yield 1-alkyl-2-(or 4-)-nitroimidazoles.

  2-和4（5）-硝基咪唑的阴离子通过S RN 1机理与脂肪族取代的硝基化合物和对硝基苄基氯反应，或通过氧化加成至2-硝基丙烷的阴离子，生成1-烷基-2- （或4-）-硝基咪唑。
• Adebayo, Adelaide T. O. M.; Bowman, W. Russell; Salt, W. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2819 - 2828
  作者：Adebayo, Adelaide T. O. M.、Bowman, W. Russell、Salt, W. G.

  DOI：——

  日期：——
• ADEBAYO A. T. O. M.; BOWMAN W. R.; SALT W. G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 17, 1943-1946
  作者：ADEBAYO A. T. O. M.、 BOWMAN W. R.、 SALT W. G.

  DOI：——

  日期：——
• ADEBAYO, ADELAIDE T. O. M.;BOWMAN, W. RUSSELL;SALT, W. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2819-2827
  作者：ADEBAYO, ADELAIDE T. O. M.、BOWMAN, W. RUSSELL、SALT, W. G.

  DOI：——

  日期：——