1H-苯并三唑,5,6-二氟-(9CI) | 610257-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1H-苯并三唑,5,6-二氟-(9CI)
• 中文别名: 5,6-二氟-1H-苯并三氮唑
• 英文名称: 5,6-difluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 5,6-difluorobenzotriazole；5,6-difluoro-2H-benzotriazole
• CAS: 610257-65-3
• 化学式: C₆H₃F₂N₃
• 分子量: 155.107
• InChiKey: GBJIBWNCPDPNEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184℃
• 沸点：
  368.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存于室温环境下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并三唑,5,6-二氟-(9CI) 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 羟基氨基磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 9,10-dihydro-2,3-difluoro-9,10-benzoanthracene
  参考文献：
  名称：

  4,5-Difluoro-1,2-dehydrobenzene: generation and cycloaddition reactions

  摘要：

  The oxidation of 1-amino-5,6-difluorobenzotriazole with Pb(OAc)(4) in dry CH2C12 afforded 4,5-difluoro-1,2-dehydrobenzene, a new active intermediate, which can be used in situ for the synthesis of fluorinated carbo- and heterocyclic compounds via cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n02abeh002072
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1H-苯并三唑,5,6-二氟-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  对作为微管靶向剂 (MTA) 的新系列 5',6'-二氟苯并三唑-丙烯腈衍生物的综合评估

  摘要：

  微管 (MT) 是作用于有丝分裂的药物的主要目标。这些称为微管靶向剂 (MTA) 的化合物在 G2/M 期引起有丝分裂停滞，随后诱导细胞凋亡。MTA 可分为两类：微管稳定剂 (MSA) 和微管去稳定剂 (MDA)。在本文中，我们提出了一系列新的 ( E ) ( Z )-2-(5,6-difluoro-(1 H )2 H- benzo[ d ] [1,2,3]triazol-1(2)- yl)-3-( R )丙烯腈( 9a-j、10e、11a、b )和( E )-2-( 1H-苯并[ d)] [1,2,3]三唑-1-基）-3-（R）丙烯腈衍生物（13d，j），它们被认为是MTAs试剂。它们经过合理设计、合成、表征并进行了不同的生物学评估。进行计算对接以研究与微管蛋白上秋水仙碱结合位点的潜在结合。从这个第一个预测来看，二氟取代似乎有利于与微管蛋白的结合亲和力。与先前报道的化合物相比，这里介绍的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113590

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015027227A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein -------, R1, R2, R5, A and L are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了化学式（I）中的神经活性类固醇或其药用可接受盐；其中-------，R1，R2，R5，A和L如本文所定义。在某些实施例中，预期这些化合物将表现为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• Blue-light-promoted radical C–H azolation of cyclic nitrones enabled by Selectfluor®
  作者：Alexey A. Akulov、Mikhail V. Varaksin、Anton N. Tsmokalyuk、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/d1gc00175b

  日期：——

  An original approach to achieve the C(sp2)–H azolation of cyclic aldonitrones mediated by Selectfluor® has first been employed. By exploiting a metal-free, visible-light-promoted cross-dehydrogenative C–N coupling reaction between model aldonitrones, 2H-imidazole 1-oxides, and NH-containing azoles, a series of novel azaheterocyclic derivatives have been obtained in yields up to 94%. The elaborated

  首先采用了一种通过SElectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。
• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。
• Chemo- and regioselective ring-opening of donor–acceptor oxiranes with <i>N</i>-heteroaromatics
  作者：Ji-Wei Sang、Ming-Sheng Xie、Man-Man Wang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/d1cc00600b

  日期：——

  The first ring-opening of D–A oxiranes with N-heteroaromatics in a chemoselective C–C bond cleavage manner was achieved. In the presence of 5 mol% of Y(OTf)3 as the catalyst, diverse N-heteroaromatics, including benzotriazoles, purines, substituted benzimidazole, imidazole and pyrazole, reacted well with various D–A oxiranes, providing acyclic nucleoside analogues containing a N-glycosidic bond in

  通过化学选择性的C-C键裂解，实现了带有N-杂芳族化合物的D–A肟基的第一个开环反应。在存在5 mol％的Y（OTf）3作为催化剂的情况下，各种N-杂芳族化合物，包括苯并三唑，嘌呤，取代的苯并咪唑，咪唑和吡唑，与各种D-A肟酯反应良好，提供了含有N的无环核苷类似物-糖苷键的产率高达97％，区域选择性高达> 95：5。通过简单的转化，也可以得到更昔洛韦类似物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016061527A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein (II), A, R1, R2, R3a, R4a, R4b, R5, R7a, and R7b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。