1H-茚-1-酮-2-d,2,3-二氢-2-d-(9CI) | 10036-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1H-茚-1-酮-2-d,2,3-二氢-2-d-(9CI)
• 英文名称: 1-indanone-2,2-d2
• 英文别名: 1-indanone-d₂；2,2-dideuterio-indan-1-one；2,2-dideuterio-3H-inden-1-one
• CAS: 10036-02-9
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 134.146
• InChiKey: QNXSIUBBGPHDDE-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-茚-1-酮-2-d,2,3-二氢-2-d-(9CI) 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 25.0h， 生成 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl-2,2-d2)-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholanthrene and 6-methylcholanthrene, biologically active analogs of the potent carcinogen 3-methylcholanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a025
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 氘代甲醇-d 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1H-茚-1-酮-2-d,2,3-二氢-2-d-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  与有效的致癌烃7,12-二甲基苯并[a]蒽在结构上相关的多环芳烃的生物活性二氢二醇代谢物。

  摘要：

  描述了涉及多环烃胆蒽，6-甲基胆蒽，苯并[a]蒽和7-和12-甲基苯并[a]蒽的最接近致癌代谢产物的反式二氢二醇衍生物的合成。这些化合物是用于研究确定在非苯并海湾分子位点和多环烃内消旋区甲基取代后致癌性强烈增强的分子基础的有用模型。还描述了胆蒽的海湾区域抗二醇环氧衍生物，其推定的最终致癌代谢产物的合成。致瘤性分析表明，胆蒽的9,10-二氢二醇衍生物及其3-和6-甲基衍生物都是小鼠皮肤上有效的肿瘤引发剂。该系列中最活泼的成员是6-甲基胆甾烯的二氢二醇衍生物，它含有一个海湾区域的甲基。还检查了7，12-二甲基苯并[a]蒽（3d）的二氢二醇3a-c和反式3,4-二氢二醇在大鼠骨髓细胞中诱导染色体畸变的能力。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二醇的二醇环氧化物代谢物是母体烃的活性致癌形式的假说相符。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二

  DOI：

  10.1021/jm00396a023

文献信息

• Highly Efficient C−C Bond-Forming Reactions in Aqueous Media Catalyzed by Monomeric Vanadate Species in an Apatite Framework
  作者：Takayoshi Hara、Satoko Kanai、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo0614745

  日期：2006.9.1

  reactions such as Michael and aldol reactions in aqueous media and the H−D exchange reactions using deuterium oxide. For example, a 200-mmol-scale Michael reaction under triphasic conditions proceeded rapidly, with an extremely high turnover number of up to 260 400 and an excellent turnover frequency of 48 s-1. No vanadium leaching was detected during the above reactions, and the catalyst was readily recycled

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAp的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAp可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。
• Spontaneous conversion of prenyl halides to acids: application in metal-free preparation of deuterated compounds under mild conditions
  作者：Dhanushka Darshana、Sanya Sureram、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/d1ob01275d

  日期：——

  work reports a metal-free method for deuterium labeling covering a broad range of substrate including phenolic compounds (i.e. flavonoids and stilbenes), indoles, pyrroles, carbonyl compounds, and steroids. This method was also applied for commonly used drugs such as loxoprofen, haloperidol, stanolone, progesterone, androstenedione, donepezil, ketorolac, adrenosterone, cortisone, pregnenolone, and dexamethasone

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，
• Investigations into theC-deuteriation of aryl alkyl ketones using urea as a pro-base in the presence of a deuterium donor
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Michael J. Suggate、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.1083

  日期：2006.6

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the deprotonation of aryl alkyl ketones using dilithiated urea as the pro-base in the presence of a suitable deuterium donor. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  结果报告了在合适的氘供体存在下，使用二锂化尿素作为前碱，衍生自芳基烷基酮去质子化的一系列烯醇的区域选择性 C-氘化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Investigations into the regioselective deuteriation of enolates derived from silyl enol ethers and enolacetates
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.519

  日期：2001.10.30

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the addition of MeLi to the related enolacetate and silyl enol ether and discussed in terms of the similarity between these methods; comments are made on the possible role of the additive, lithium tert-butoxide. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Benzocyclohex-1-en-3-yne at High Temperature
  作者：Peter J. Lu、Weitao Pan、Maitland Jones

  DOI：10.1021/ja981434l

  日期：1998.8.1

  Generation of benzocyclohex-1-en-3-yne in two ways leads to naphthalene and methyleneindene (benzofulvene). Labeling studies favor a multistep mechanism involving an initial electrocyclic ring opening, and carbene−alkene interconversions.

  以两种方式生成苯并环己-1-en-3-yne 会生成萘和亚甲基茚（苯并富烯）。标记研究倾向于涉及初始电环开环和卡宾-烯烃互变的多步机制。