1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醇 | 7471-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醇
• 英文名称: (1H-naphtho[2,3-d]imidazol-2-yl)-methanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-naphth<2,3>imidazol；(1H-Naphtho[2,3-d]imidazol-2-yl)methanol；1H-benzo[f]benzimidazol-2-ylmethanol
• CAS: 7471-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00629004
• 分子量: 198.224
• InChiKey: IZHSRVUULNQUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  BOIMPYs：快速获得一系列红色发射荧光团和NIR染料

  摘要：

  报道了衍生自BODIPY核心的基本的，高度荧光的且易于获得的支架。通过使用苯并咪唑作为介孔桥联配体，可以使两个BF 2单元结合，从而提供足够的刚度和增强的吸电子强度。因此，吸收和发射事件以红色（λ≈600 nm）; 荧光量子产率可以达到1（0.96），并且几乎不依赖于溶剂极性。从市售前体开始，将合成路线缩短为两个步骤，而制备则是模块化的，并且可以耐受各种吡咯和苯并咪唑部分。丙炔基取代的氟化物，各种卤化以及Knoevenagel型缩合反应被用来扩展这些新的光稳定荧光团的多功能性，我们将其称为BOIMPYs。

  DOI：

  10.1002/anie.201606883
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 乙醛酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  BOIMPYs：快速获得一系列红色发射荧光团和NIR染料

  摘要：

  报道了衍生自BODIPY核心的基本的，高度荧光的且易于获得的支架。通过使用苯并咪唑作为介孔桥联配体，可以使两个BF 2单元结合，从而提供足够的刚度和增强的吸电子强度。因此，吸收和发射事件以红色（λ≈600 nm）; 荧光量子产率可以达到1（0.96），并且几乎不依赖于溶剂极性。从市售前体开始，将合成路线缩短为两个步骤，而制备则是模块化的，并且可以耐受各种吡咯和苯并咪唑部分。丙炔基取代的氟化物，各种卤化以及Knoevenagel型缩合反应被用来扩展这些新的光稳定荧光团的多功能性，我们将其称为BOIMPYs。

  DOI：

  10.1002/anie.201606883