1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醛 | 13616-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醛
• 英文名称: Naphth<2,3-d>-imidazol-aldehyd-(2)
• 英文别名: 1H-Naphtho[2,3-D]imidazole-2-carbaldehyde；1H-benzo[f]benzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 13616-13-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: DDETXIFZMCRHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醛 在 sodium periodate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到2-(naphth[2,3-d]imidazol-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-1-oxyl-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的萘基萘并[2,3-d]咪唑-2-基硝基氮氧化氮晶体中观察到的理想一维反铁磁自旋系统：氢键的作用。

  摘要：

  一种新型的稳定有机基团，2-（萘[2,3-d]咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑基-1-氧基yl-3 -氧化物（4）已被设计，合成和结构表征，以研究扩环对2-（苯并咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H的影响-咪唑基-1-氧基-3-氧化物e（2）。4形成分子内和分子间的四中心氢键，并且氢键沿c轴重复以形成一维链结构。该氢键基序与2的氢键基序形成对比，后者形成三个中心的分子内和分子间氢键。4的磁化率测量表明，自旋之间反铁磁相互作用占主导，并且Bonner-Fisher模型的J = -14 cm-1再现了磁行为。因为每个氢键连接的链都很好地隔离，所以人们认为沿着链的方向存在磁相互作用路径。已经假定了两个相互作用途径：（i）氮氧化物的O原子之间的空间相互作用和（ii）通过NH ... ON分子间氢键。我们已经得出结论，通过考虑NH未氘代和氘代样品

  DOI：

  10.1021/jp035849r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的萘基萘并[2,3-d]咪唑-2-基硝基氮氧化氮晶体中观察到的理想一维反铁磁自旋系统：氢键的作用。

  摘要：

  一种新型的稳定有机基团，2-（萘[2,3-d]咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑基-1-氧基yl-3 -氧化物（4）已被设计，合成和结构表征，以研究扩环对2-（苯并咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H的影响-咪唑基-1-氧基-3-氧化物e（2）。4形成分子内和分子间的四中心氢键，并且氢键沿c轴重复以形成一维链结构。该氢键基序与2的氢键基序形成对比，后者形成三个中心的分子内和分子间氢键。4的磁化率测量表明，自旋之间反铁磁相互作用占主导，并且Bonner-Fisher模型的J = -14 cm-1再现了磁行为。因为每个氢键连接的链都很好地隔离，所以人们认为沿着链的方向存在磁相互作用路径。已经假定了两个相互作用途径：（i）氮氧化物的O原子之间的空间相互作用和（ii）通过NH ... ON分子间氢键。我们已经得出结论，通过考虑NH未氘代和氘代样品

  DOI：

  10.1021/jp035849r