1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醛 | 13616-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醛
• 英文名称: Naphth<2,3-d>-imidazol-aldehyd-(2)
• 英文别名: 1H-Naphtho[2,3-D]imidazole-2-carbaldehyde；1H-benzo[f]benzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 13616-13-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: DDETXIFZMCRHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醛 在 sodium periodate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到2-(naphth[2,3-d]imidazol-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-1-oxyl-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的萘基萘并[2,3-d]咪唑-2-基硝基氮氧化氮晶体中观察到的理想一维反铁磁自旋系统：氢键的作用。

  摘要：

  一种新型的稳定有机基团，2-（萘[2,3-d]咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑基-1-氧基yl-3 -氧化物（4）已被设计，合成和结构表征，以研究扩环对2-（苯并咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H的影响-咪唑基-1-氧基-3-氧化物e（2）。4形成分子内和分子间的四中心氢键，并且氢键沿c轴重复以形成一维链结构。该氢键基序与2的氢键基序形成对比，后者形成三个中心的分子内和分子间氢键。4的磁化率测量表明，自旋之间反铁磁相互作用占主导，并且Bonner-Fisher模型的J = -14 cm-1再现了磁行为。因为每个氢键连接的链都很好地隔离，所以人们认为沿着链的方向存在磁相互作用路径。已经假定了两个相互作用途径：（i）氮氧化物的O原子之间的空间相互作用和（ii）通过NH ... ON分子间氢键。我们已经得出结论，通过考虑NH未氘代和氘代样品

  DOI：

  10.1021/jp035849r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的萘基萘并[2,3-d]咪唑-2-基硝基氮氧化氮晶体中观察到的理想一维反铁磁自旋系统：氢键的作用。

  摘要：

  一种新型的稳定有机基团，2-（萘[2,3-d]咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑基-1-氧基yl-3 -氧化物（4）已被设计，合成和结构表征，以研究扩环对2-（苯并咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H的影响-咪唑基-1-氧基-3-氧化物e（2）。4形成分子内和分子间的四中心氢键，并且氢键沿c轴重复以形成一维链结构。该氢键基序与2的氢键基序形成对比，后者形成三个中心的分子内和分子间氢键。4的磁化率测量表明，自旋之间反铁磁相互作用占主导，并且Bonner-Fisher模型的J = -14 cm-1再现了磁行为。因为每个氢键连接的链都很好地隔离，所以人们认为沿着链的方向存在磁相互作用路径。已经假定了两个相互作用途径：（i）氮氧化物的O原子之间的空间相互作用和（ii）通过NH ... ON分子间氢键。我们已经得出结论，通过考虑NH未氘代和氘代样品

  DOI：

  10.1021/jp035849r

文献信息

• An Ideal One-Dimensional Antiferromagnetic Spin System Observed in Hydrogen-Bonded Naphth[2,3-<i>d</i>]imidazol-2-yl Nitronyl Nitroxide Crystal:  The Role of the Hydrogen Bond
  作者：Hideaki Nagashima、Hidenari Inoue、Naoki Yoshioka

  DOI：10.1021/jp035849r

  日期：2004.5.1

  pathways have been assumed: (i) through-space interaction between the O atoms of the nitroxide and (ii) through the NH...ON intermolecular hydrogen bond. We have concluded that pathway (i) is predominant, by considering the identical magnetic data between the NH nondeuterated and deuterated samples. The hydrogen bond mainly has a role in crystal scaffolding.

  一种新型的稳定有机基团，2-（萘[2,3-d]咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑基-1-氧基yl-3 -氧化物（4）已被设计，合成和结构表征，以研究扩环对2-（苯并咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H的影响-咪唑基-1-氧基-3-氧化物e（2）。4形成分子内和分子间的四中心氢键，并且氢键沿c轴重复以形成一维链结构。该氢键基序与2的氢键基序形成对比，后者形成三个中心的分子内和分子间氢键。4的磁化率测量表明，自旋之间反铁磁相互作用占主导，并且Bonner-Fisher模型的J = -14 cm-1再现了磁行为。因为每个氢键连接的链都很好地隔离，所以人们认为沿着链的方向存在磁相互作用路径。已经假定了两个相互作用途径：（i）氮氧化物的O原子之间的空间相互作用和（ii）通过NH ... ON分子间氢键。我们已经得出结论，通过考虑NH未氘代和氘代样品