2',4'-二氟-4-联苯甲醛 | 728918-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2',4'-二氟-4-联苯甲醛
• 英文名称: 2',4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2',4'-difluorobiphenyl-4-carbaldehyde；4-(2,4-difluorophenyl)benzaldehyde
• CAS: 728918-75-0
• 化学式: C₁₃H₈F₂O
• 分子量: 218.203
• InChiKey: VXWNQBQQPCHIMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二氟-4-联苯甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-TRIP-PA 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-1-[2',4'-difluoro(1,1'-biphenyl)-4-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-en
  参考文献：
  名称：

  基于芳香醛的对映选择性烯丙基化合成氟布芬代谢物和达泊西汀

  摘要：

  芳醛对映选择性烯丙基化得到手性高烯丙醇被用作氟布芬代谢物和达泊西汀合成的关键步骤。在前一种情况下，高烯丙醇部分 (99% ee) 转化为五元内酯环，光学纯度保持良好，目标化合物氟布芬代谢物以 95% ee 获得。在后一种情况下，高烯丙醇部分 (97% ee) 经过几个步骤转化为 3-氨基丙醇部分。在合成过程中，观察到光学纯度逐渐降低，目标化合物达泊西汀以 85% ee 获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301899
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 2,4-二氟苯硼酸 在 potassium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到2',4'-二氟-4-联苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于芳香醛的对映选择性烯丙基化合成氟布芬代谢物和达泊西汀

  摘要：

  芳醛对映选择性烯丙基化得到手性高烯丙醇被用作氟布芬代谢物和达泊西汀合成的关键步骤。在前一种情况下，高烯丙醇部分 (99% ee) 转化为五元内酯环，光学纯度保持良好，目标化合物氟布芬代谢物以 95% ee 获得。在后一种情况下，高烯丙醇部分 (97% ee) 经过几个步骤转化为 3-氨基丙醇部分。在合成过程中，观察到光学纯度逐渐降低，目标化合物达泊西汀以 85% ee 获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301899

文献信息

• α- and β-Functionalized Ketones from 1,3-Dienes and Aldehydes: Control of Regio- and Enantioselectivity in Hydroacylation of 1,3-Dienes
  作者：Mahesh M. Parsutkar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.1c06245

  日期：2021.8.18

  oxidative dimerization mechanism that involves a Co(I)/Co(III) redox cycle that appears to be initiated by a cationic Co(I) intermediate. Studies of reactions using isolated neutral and cationic Co(I) complexes confirm the critical role of the cationic intermediates in these reactions. Enantioselective 1,2-hydroacylation of 2-trimethylsiloxy-1,3-diene reveals a hitherto undisclosed route to chiral siloxy-protected

  酮是有机合成中使用最广泛的中间体之一，用廉价原料合成酮可能会产生相当大的影响。二烯的区域选择性和对映选择性加氢酰化反应可以轻松进入有用的带有酮的手性基序，并具有适合进一步阐述的附加潜在官能团（烯烃）。三类二烯，2-或4-单取代和2,4-二取代1,3-二烯，经历钴(I)催化的区域选择性和对映选择性加氢酰化，得到具有高对映体比率(er)的产物。这些反应高度依赖于配体，我们已经确定了每类二烯最有用的配体和反应条件。 2-取代和2,4-二取代二烯主要进行1,2-加成，而4-取代末端二烯可进行高度对映选择性的4,1-或4,3-加氢酰化，具体取决于醛、脂肪醛进行4,1-加成和芳香醛进行4,3-加成。底物包括原料二烯、异戊二烯（1.4 美元/千克）和月桂烯（129 美元/千克）以及几种常见的醛。我们提出了一种氧化二聚机制，涉及似乎由阳离子 Co(I) 中间体引发的 Co(I)/Co(III) 氧化还原循环。使用分离的中性和阳离子
• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。
• ANTI-BACTERIAL COMPOSITIONS AND METHODS INCLUDING TARGETING VIRULENCE FACTORS OF STAPHYLOCOCCUS AUREUS
  申请人：Oldfield Eric

  公开号：US20120022024A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  This disclosure relates to compositions and methods including for the inhibition, prevention, and/or treatment of microbial infections, including infections from such pathogens as Staphylococcus aureus.

  本公开涉及包括用于抑制、预防和/或治疗微生物感染的组合物和方法，包括对金黄色葡萄球菌等病原体引起的感染。
• 10.1021/jacs.4c06796
  作者：Ghosh, Kiron K.、RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.4c06796

  日期：——

  we report room temperature, atom-economic protocols for high regio- and enantioselective tandem cycloisomerization–hydroarylation and cycloisomerization–hydroalkenylation of 1,6-enynes leading to vicinal carba-functionalized pyrrolidines, tetrahydrofurans, and cyclopentanes. The latter steps in these processes involve carbonyl-coordination-assisted ortho-C–H activation of aromatic aldehydes and esters

  在此，我们报告了1,6-烯炔的高区域和对映选择性串联环异构化-加氢芳基化和环异构化-加氢烯基化的室温原子经济方案，产生邻位碳官能化的吡咯烷、四氢呋喃和环戊烷。这些过程的后面步骤涉及芳香醛和酯的羰基配位辅助的邻位C-H 活化，以及丙烯酸酯中类似但很少见的 β-C-H 活化。此类反应的合成有用的对映选择性版本很少见，并且仅限于吲哚和吡咯的 C 2 –H 活化。 N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺也观察到类似的反应，它也具有适合 C-H 活化的羰基。二苯并氧杂磷配体 (2 S ,2 S' ,3 S, 3 S' )-MeO-BIBOP 被独特地鉴定为对于实现具有挑战性的区域选择性和对映选择性至关重要。该方法可以在低催化剂负载量下以良好的产率和优异的对映选择性获得取代的五元碳环和杂环化合物。在苯甲酸甲酯和d 5 -苯甲酸甲酯的分子间竞争实验中观察到初级 KIE 为 3.5，这表明 C-H 裂解是该过程的转换限制步骤。
• Phosphonosulfonates Are Potent, Selective Inhibitors of Dehydrosqualene Synthase and Staphyloxanthin Biosynthesis in <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Yongcheng Song、Fu-Yang Lin、Fenglin Yin、Mary Hensler、Carlos A. Rodrígues Poveda、Dushyant Mukkamala、Rong Cao、Hong Wang、Craig T. Morita、Dolores González Pacanowska、Victor Nizet、Eric Oldfield

  DOI：10.1021/jm801023u

  日期：2009.2.26

  Staphylococcus aureus produces a golden carotenoid virulence factor called staphyloxanthin (STX), and we report here the inhibition of the enzyme, dehydrosqualene synthase (CrtM), responsible for the first committed step in STX biosynthesis. The most active compounds are halogen-substituted phosphonosulfonates, with K-i values as low as 5 nM against the enzyme and IC50 values for STX inhibition in S. aureus as low as 11 nM. There is, however, only a poor correlation (R-2 = 0.27) between enzyme and cell pIC(50) (= -log(10) IC50) values. The ability to predict cell from enzyme data improves considerably (to R-2 = 0.72) with addition of two more descriptors. We also investigated the activity of these compounds against human squalene synthase (SQS), as a counterscreen, finding several potent STX biosynthesis inhibitors with essentially no squalene synthase activity. These results open up the way to developing potent and selective inhibitors of an important virulence factor in S. aureus, a major human pathogen.