2'-甲基联苯-4-硼酸频哪醇酯

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2'-甲基联苯-4-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(2-methylphenyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₂
• 分子量: 294.201
• InChiKey: SPXVYDOHHUFETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-7-carboxylate 、 2'-甲基联苯-4-硼酸频哪醇酯 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到methyl 1-methyl-5-(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted Benzotriazole Derivatives as Dihydroorotate Oxygenase Inhibitors

  摘要：

  本发明提供了三取代苯并三唑衍生物作为二氢乳酸脱氢酶氧化酶抑制剂化合物的公式（I），其可能在治疗和预防疾病或紊乱方面具有治疗用途，特别是在抑制DHODH方面具有优势的疾病或紊乱中使用。其中，R1，R2和R3在规范中给出了含义，以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了合成公式（I）的三取代苯并三唑衍生物的方法。本发明还提供了包含公式（I）的DHODH抑制剂化合物之一的药物制剂，以及药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  US20160200693A1
• 作为产物：
  描述：

  O-甲苯基氯化镁 、 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)氯苯 在 zinc(II) chloride 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.33h， 以87%的产率得到2'-甲基联苯-4-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和氯乙烯交叉偶联的第一种通用方法：使用市售 Pd(P(t-Bu)3)2 作为催化剂

  摘要：

  使用单一协议，市售的 Pd(P(t-Bu)(3))(2) 可以影响范围广泛的芳基和氯乙烯与芳基和烷基锌试剂的 Negishi 交叉偶联。该过程耐受硝基，并有效地生成空间位阻联芳基。此外，可以实现高周转数（> 3000）。

  DOI：

  10.1021/ja003954y

文献信息

• Methods of Use for Trisubstituted Benzotriazole Derivatives as Dihydroorotate Oxygenase Inhibitors
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：US20180369206A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention provides methods for treating a cancer in a subject and for inhibiting tumor growth, metastasis or a dihydrorotate oxygenase enzyme activity of a tumor or cancer cell. At least one trisubstituted benzotriazole derivative with the formula (I) is administered to the subject or is contacted with the cancer cell. Compounds of formula (I) have substituents R 1 , R 2 and R 3 which have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof.
• [EN] METHODS OF USE FOR TRISUBSTITUTED BENZOTRIAZOLE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE OXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES D'UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BENZOTRIAZOLE TRISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE OXYGÉNASE
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2018197997A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides methods for treating a cancer in a subject and for inhibiting tumor growth, metastasis or a dihydrorotate oxygenase enzyme activity of a tumor or cancer cell. At least one trisubstituted benzotriazole derivative with the formula (I) is administered to the subject or is contacted with the cancer cell. Compounds of formula (I) have substituents R1, R2 and R3 which have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof.
• Trisubstituted benzotriazole derivatives as dihydroorotate oxygenase inhibitors
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The First General Method for Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Aryl and Vinyl Chlorides:  Use of Commercially Available Pd(P(<i>t</i>-Bu)₃)₂ as a Catalyst
  作者：Chaoyang Dai、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja003954y

  日期：2001.3.1

  With a single protocol, commercially available Pd(P(t-Bu)(3))(2) can effect the Negishi cross-coupling of a wide range of aryl and vinyl chlorides with aryl- and alkylzinc reagents. The process tolerates nitro groups, and it efficiently generates sterically hindered biaryls. In addition, a high turnover number (>3000) can be achieved.

  使用单一协议，市售的 Pd(P(t-Bu)(3))(2) 可以影响范围广泛的芳基和氯乙烯与芳基和烷基锌试剂的 Negishi 交叉偶联。该过程耐受硝基，并有效地生成空间位阻联芳基。此外，可以实现高周转数（> 3000）。
• Trisubstituted Benzotriazole Derivatives as Dihydroorotate Oxygenase Inhibitors
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECHNOLOGIES LIMITED

  公开号：US20160200693A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides trisubstituted benzotriazole derivatives as dihydroorotate oxygenase inhibitor compounds of formula (I), which may be therapeutically useful as DHODH inhibitors. wherein, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention in diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage in inhibiting DHODH. The present invention also provides methods for synthesizing trisubstituted benzotriazole derivatives of formula (I). The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the DHODH inhibitor compound of formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient.

  本发明提供了三取代苯并三唑衍生物作为二氢乳酸脱氢酶氧化酶抑制剂化合物的公式（I），其可能在治疗和预防疾病或紊乱方面具有治疗用途，特别是在抑制DHODH方面具有优势的疾病或紊乱中使用。其中，R1，R2和R3在规范中给出了含义，以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了合成公式（I）的三取代苯并三唑衍生物的方法。本发明还提供了包含公式（I）的DHODH抑制剂化合物之一的药物制剂，以及药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂。