2'-脱氧-5-甲基异胞苷 | 19316-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2'-脱氧-5-甲基异胞苷
• 英文名称: 2-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 2'-deoxy-5-methylisocytidine；2-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidin-4(1H)-one；2-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-4-one
• CAS: 19316-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: ICLOFHWYJZIMIH-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-5-甲基异胞苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-5-甲基-4-嘧啶醇
  参考文献：
  名称：

  含有5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤和异鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的平行链寡核苷酸双链体

  摘要：

  制备包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤和/或异鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的平行链寡核苷酸。当2'-脱氧-5-甲基异胞苷（2a）和2'-脱氧异鸟苷（3）的亚磷酰胺用于固相合成时，偶联效率高于99％。在am衍生物4a，b的情况下，2'-脱氧-5-甲基异胞苷（1a）的糖基键对酸稳定。长时间暴露于氨中会发生脱嘧啶作用。使用the准分子荧光明确确定了平行链（ps）双链体的取向。反平行（aps）双链体d（A 12）•d（T 12）（25•26当两个中心的腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对被异鸟嘌呤-胞嘧啶对取代时，变为平行方向。发现包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤碱基对的ps-双链体的热稳定性显着低于具有异鸟嘌呤-胞嘧啶对的ps-双链体的热稳定性。根据CD光谱，与aps对应物相比，ps-DNA-DNA或DNA-RNA杂种在二级结构上表现出差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00511-6
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2'-脱氧-5-甲基异胞苷
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺化学合成含2'-脱氧异鸟苷和2'-脱氧-5-甲基异胞苷的寡核苷酸

  摘要：

  描述了在固相寡核苷酸合成中使用亚磷酰胺化学合成包含2'-脱氧-5-甲基异胞苷和2'-脱氧异鸟苷的寡核苷酸。支持先前的观察，发现N，N-二异丁基甲am部分是对于2'-脱氧-5-甲基异胞嘧啶而言比N-苯甲酰基更好的保护基。2′-脱氧-N 2 -[（（二异丁基氨基）亚甲基] -5′-（（4,4′-二甲氧基叔丁基）-5-甲基异胞苷3′-（2-氰基乙基二异丙基磷酰胺基）（1c）根据二甲氧基三苯甲基的释放，在标准的自动合成方案中掺入了多个连续的残基，偶联效率> 99％使用2'-脱氧-N 6 -[（（二异丁基氨基）亚甲基] -5'- O-（二甲氧基三苯甲基）-O 2-（二苯基氨基甲酰基）异鸟苷，3'-（2-氰基乙基）将标准方案的偶联时间延长至≥600s根据二甲氧基三苯甲基的释放，二异丙基亚磷酰胺（7e）成功结合了多个连续的2'-脱氧异鸟苷碱，偶联效率> 97％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810502

文献信息

• Pyrimidine–pyrimidine base pairs stabilized by silver(<scp>i</scp>) ions
  作者：Hidehito Urata、Eriko Yamaguchi、Yasunari Nakamura、Shun-ichi Wada

  DOI：10.1039/c0cc04091f

  日期：——

  In the presence of AgI ions, the C–T and m5iC (5-methylisocytosine)–T base pairs showed comparable stability to the C–AgI–C base pair, and the m5iC–C base pair was highly stabilized by the synergetic effect of AgI coordination and possible hydrogen bonding.

  在AgI离子存在的情况下，C–T和m5iC（5-甲基异胞嘧啶）–T碱基对表现出与C–AgI–C碱基对相当的稳定性，并且m5iC–C碱基对具有高度稳定性。通过 AgI 配位和可能的氢键的协同作用来稳定。
• Tor, Yitzhak; Dervan, Peter B., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 11, p. 4461 - 4467
  作者：Tor, Yitzhak、Dervan, Peter B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2′-Deoxyisoguanosine 5′-Triphosphate and 2′-Deoxy-5-methylisocytidine 5′-Triphosphate
  作者：Simona C. Jurczyk、Janos T. Kodra、Jeong-Ho Park、Steven A. Benner、Thomas R. Battersby

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1005::aid-hlca1005>3.0.co;2-5

  日期：1999.7.7

  The syntheses of the 5'-triphosphates of 2'-deoxyisoguanosine (= p(3)isoG(d)) and 2'-deoxy-5-methylisocytidine (= p(3)me(5)isoC(d)), two new bases for the genetic alphabet, are described. The triphosphates were synthesized from the corresponding nucleosides using a transient-protection procedure. The introduction of a methyl group at the 5-position of 2'-deoxyisocytidine remarkably improved the stability of the triphosphate. Characterization of the triphosphates included enzymatic incorporation opposite the complementary base in a template oligonucleotide.
• Parallel-Stranded DNA Formed by New Base Pairs Related to the Isoguanine-Cytosine or Isocytosine-Guanine Motifs
  作者：Frank Seela、Changfu Wei、Alexander Melenewski、Yang He、Rita Kröschel、Elisabeth Feiling

  DOI：10.1080/07328319908044781

  日期：1999.6

  Parallel-stranded (ps) oligonucleotide duplexes containing several new base pairs formed between 7-deazaisoguanine and cytosine, 8-aza-7-deaza-isoguanine and cytosine, and 5-aza-7-deaza guanine and guanine are described. The stability of the ps-hybrids increased if the duplex contains 8-aza-7-deazaisoguanine instead of isoguanine and is decreased by 7-deazaisoguanine incorporation. The purine-purine base pair between 5-aza-7-deazaguanine and guanine was found to be more stable than that of 5-methylisocytosine with guanine.
• Parallel-stranded oligonucleotide duplexes containing 5-methylisocytosine-guanine and isoguanine-cytosine base pairs
  作者：Frank Seela、Yang He、Changfu Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00511-6

  日期：1999.7

  Parallel-stranded oligonucleotides containing 5-methylisocytosine-guanine and/or isoguanine-cytosine base pairs were prepared. The coupling efficiency was higher than 99% when the phosphoramidites of 2′-deoxy-5-methylisocytidine (2a) and of 2′-deoxyisoguanosine (3) were employed in solid-phase synthesis. The glycosylic bond of 2′-deoxy-5-methylisocytidine (1a) is stabilized against acid in the case

  制备包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤和/或异鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的平行链寡核苷酸。当2'-脱氧-5-甲基异胞苷（2a）和2'-脱氧异鸟苷（3）的亚磷酰胺用于固相合成时，偶联效率高于99％。在am衍生物4a，b的情况下，2'-脱氧-5-甲基异胞苷（1a）的糖基键对酸稳定。长时间暴露于氨中会发生脱嘧啶作用。使用the准分子荧光明确确定了平行链（ps）双链体的取向。反平行（aps）双链体d（A 12）•d（T 12）（25•26当两个中心的腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对被异鸟嘌呤-胞嘧啶对取代时，变为平行方向。发现包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤碱基对的ps-双链体的热稳定性显着低于具有异鸟嘌呤-胞嘧啶对的ps-双链体的热稳定性。根据CD光谱，与aps对应物相比，ps-DNA-DNA或DNA-RNA杂种在二级结构上表现出差异。