2'-脱氧-N-乙基-胞苷 | 70465-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-N-乙基-胞苷
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁴-ethyl-cytidine
• 英文别名: N⁴-ethyl-2'-deoxycytidine；N⁴-Ethyldeoxycytidin；N4-Ethyl-2'-deoxycytidine；4-(ethylamino)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 70465-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: RNLZVUVMQXRIHF-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-N-乙基-胞苷 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.77h， 生成 N(4)-acetyl-O(5')-DMT-N(4)-ethyl-dC
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE SYNTHETIC INTRODUCTION OF N-ALKYL NUCLEOSIDES INTO DNA OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] COMPOSÉS POUR L'INTRODUCTION SYNTHÉTIQUE DE N-ALKYLE NUCLÉOSIDES DANS DES OLIGONUCLÉOTIDES D'ADN

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的化合物：其中X-N和R1-R4具有规范中披露的任何值。公式I的化合物可用作试剂，将N-烷基核苷酸引入DNA寡核苷酸中。本发明还提供了合成公式（I）化合物的方法。

  公开号：

  WO2012075005A1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-4-thiouridine 在 氨 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2'-脱氧-N-乙基-胞苷
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化后硫代嘧啶和硫嘌呤核苷的转化

  摘要：

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00289-x

文献信息

• Rapid and Selective Reduction of Amide Group by Borane-Amine Complexes in Acyl Protected Nucleosides
  作者：Zinaida A. Sergueeva、Dmitri S. Sergueev、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1080/15257770008033009

  日期：2000.1

  fast and selective reduction of a deoxynucleoside N-acyl group to a corresponding N-alkyl group. Three different nucleosides (dG, dA, and dC) each having one of three N-protecting groups (benzoyl, isobutyryl, or acetyl) were used to prepare N-alkylated nucleosides in good yields under mild conditions. Deoxyribose O-acyl protecting groups remain intact at the conditions of N-acyl group reduction.

  硼烷-胺络合物提供了脱氧核苷N-酰基异常快速且选择性的还原为相应的N-烷基。具有三个N-保护基团（苯甲酰基，异丁酰基或乙酰基）之一的三种不同的核苷（dG，dA和dC）用于在温和条件下以高收率制备N-烷基化的核苷。在N-酰基还原的条件下，脱氧核糖O-酰基保护基保持完整。
• New s-adenosyl-L-methionine analogues with extended activated groups for transfer by methyltransferases
  申请人：RWTH Aachen

  公开号：EP1712557A1

  公开（公告）日：2006-10-18

  S-Adenosyl-L-methionine analogues of formula (I) wherein wherein R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond or an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in β-position to the sulfonium center, X- is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges, Z is -CR1R2-, -O-, -S- or -NR3- and R1, R2and R3 are independently selected from H, D and C1 - C12 alkyl.

  化合物公式（I）的S-腺苷基-L-甲硫氨酸类似物，其中R包括碳-碳双键，碳-氧双键，碳-硫双键，碳-氮双键，碳-碳三键，碳-氮三键或β-位于亚砜中心的芳香环烃或杂环系统，X是携带一个或多个负电荷的有机或无机阴离子，Z是-CR1R2-，-O-，-S-或-NR3-，其中R1，R2和R3独立选择自H，D和C1-C12烷基。
• C-class oligonucleotide analogs with enhanced immunostimulatory potency
  申请人：Coley Pharmaceutical GmbH

  公开号：EP1728863A2

  公开（公告）日：2006-12-06

  The invention relates to immunostimulatory oligonucleotides comprising the sequence TCGTCGTTTTACGGCGCCGTTGCCG (SEQ ID NO:44) and to their use in medicine, particularly in the treatment of cancer. The oligonucleotides are useful as adjuvants in vaccination. They are also useful for inducing an immune response and inducing type I interferon (IFN) expression.

  本发明涉及由序列 TCGTCGTTACGGCGCCGTTGCCG（SEQ ID NO:44）组成的免疫刺激寡核苷酸及其在医学中的用途，特别是在癌症治疗中的用途。寡核苷酸可用作疫苗接种的佐剂。它们还可用于诱导免疫反应和诱导 I 型干扰素 (IFN) 的表达。
• Modulation of immunostimulatory activity of immunostimulatory oligonucleotide analogs by positional chemical changes
  申请人：IDERA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1736479A2

  公开（公告）日：2006-12-27

  The present invention relates to immunostimulatory oligonucleotide compounds and their use as immunostimulatory agents in immunotherapy applications.

  本发明涉及免疫刺激寡核苷酸化合物及其作为免疫刺激剂在免疫疗法中的应用。
• Use of CPG oligonucleotides in the treatment of hepatitis C virus infection
  申请人：Coley Pharmaceutical Group, Ltd.

  公开号：EP2241325A1

  公开（公告）日：2010-10-20

  The invention provides methods for identifying and treating subjects having hepatitis C infections. In some instances, the subjects are those that are non-responsive to non-CpG therapy. Preferably, the subjects are treated with C class CpG immunostimulatory nucleic acids having a semi-soft backbone.

  本发明提供了识别和治疗丙型肝炎感染者的方法。在某些情况下，受试者是那些对非 CpG 疗法无反应的人。优选使用具有半软骨架的 C 类 CpG 免疫刺激核酸治疗受试者。