3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-4-thiouridine | 103931-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-4-thiouridine
• 英文别名: Uridine, 2a(2)-deoxy-4-thio-, 3a(2),5a(2)-diacetate；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 103931-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 328.346
• InChiKey: LKWYKTNOMXFQGA-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-4-thiouridine 在 氨 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化后硫代嘧啶和硫嘌呤核苷的转化

  摘要：

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00289-x
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  5-取代-4-硫代嘧啶核苷核磁共振谱的系统归属

  摘要：

  使用 NMR 光谱对 5-取代-4-硫代嘧啶核苷（核糖核苷和 2'-脱氧核苷）进行明确表征。5-溴-4-硫尿苷和相关核苷的所有质子和碳信号的分配是通过 COZY 和 HMQC 技术系统地进行并牢固建立的。比较了各种 4-硫代嘧啶核苷的 NMR 数据，并讨论了关键影响因素。这里介绍的方法适用于其他修饰的核苷和核苷酸，以及核碱基。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.3980

文献信息

• Modified Nucleotides as Substrates of Terminal Deoxynucleotidyl Transferase
  作者：Daiva Tauraitė、Jevgenija Jakubovska、Julija Dabužinskaitė、Maksim Bratchikov、Rolandas Meškys

  DOI：10.3390/molecules22040672

  日期：——

  The synthesis of novel modified nucleotides and their incorporation into DNA sequences opens many possibilities to change the chemical properties of oligonucleotides (ONs), and, therefore, broaden the field of practical applications of modified DNA. The chemical synthesis of nucleotide derivatives, including ones bearing thio-, hydrazino-, cyano- and carboxy groups as well as 2-pyridone nucleobase-containing

  新型修饰核苷酸的合成及其掺入DNA序列为改变寡核苷酸（ON）的化学性质提供了许多可能性，因此，拓宽了修饰DNA的实际应用领域。进行了核苷酸衍生物的化学合成，包括带有硫基，肼基，氰基和羧基基团的衍生物以及含2-吡啶酮核碱基的核苷酸。测试了制备的化合物作为末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）的底物。含有N +-氨基胞嘧啶，4-硫尿嘧啶以及2-吡啶酮，4-氯-和4-溴-2-吡啶酮作为核碱基的核苷酸被TdT接受，因此可以进行3'-末端修饰的ONs的酶促合成。成功进行了紫外线诱导的含4-硫尿嘧啶的ONs与TdT的交联。
• 4-硫代尿嘧啶脱氧核苷磷酸酯及其抗病毒药物用途
  申请人：南京颐媛生物医学研究院有限公司

  公开号：CN113501853A

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种4‑硫代尿嘧啶脱氧核苷磷酸酯，结构式为：Q06，发现新的药物分子不仅是对治疗乙肝药物有了新的选择，对开发更理想的治疗乙肝药物也具有重要意义。
• Saladino, Raffaele; Crestini, Claudia; Bernini, Roberta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3053 - 3054
  作者：Saladino, Raffaele、Crestini, Claudia、Bernini, Roberta、Frachey, Giuseppe、Mincione, Enrico

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Postsynthetic Modification of Oligodeoxynucleotides Containing 4-Thio-2'-deoxyuridine (ds4U)
  作者：Robert S. Coleman、Edward A. Kesicki

  DOI：10.1021/ja00105a002

  日期：1994.12

  Protected phosphoramidite 2 was used to incorporate synthetically the non-natural nucleoside 4-thio-2'-deoxyuridine (d(S4)U) at a specified position within oligonucleotide 3. Following DNA synthesis, the thiocarbonyl group of the 4-thio-2'-deoxyuridine of 3 was modified chemoselectively and quantitatively with thiol-specific reagents to afford oligonucleotides 14, 15, and 16 by S-alkylation or mixed disulfide formation. This protocol represents a divergent postsynthetic modification method for incorporating a wide range of functional groups at any base position within a DNA strand, starting from a single oligonucleotide intermediate.
• Visser; Elsinga; Vaalburg, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S614-S616
  作者：Visser、Elsinga、Vaalburg

  DOI：——

  日期：——