2(1H)-喹喔啉酮,7-氟-3,4-二氢-3-甲基-(9CI) | 124414-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2(1H)-喹喔啉酮,7-氟-3,4-二氢-3-甲基-(9CI)
• 英文名称: 1,1'-binaphthalene-2,2'-dithiol
• 英文别名: 1-(2-sulfanylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-thiol
• CAS: 124414-37-5
• 化学式: C₂₀H₁₄S₂
• 分子量: 318.463
• InChiKey: PQTIXYILPGIIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(1H)-喹喔啉酮,7-氟-3,4-二氢-3-甲基-(9CI) 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dinaphtho<2,1-e:1',2'-g><1,4>dithiocine 1,1,4,4-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of 1,2-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldisulfonyl)ethylene with symmetrical and unsymmetrical dienes

  摘要：

  The C2-symmetrical chiral reagent 1,2-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldisulfonyl)ethylene (1) is a reactive dienophile and forms Diels-Alder adducts with symmetrical and unsymmetrical dienes. In the case of unsymmetrical dienes the reaction affords, in most cases, a single diastereomeric adduct whose stereochemistry has been determined by NMR spectroscopy and confirmed by X-ray structure determination of selected adducts. The arylsulfonyl groups can be removed with formation of a double bond, making 1 a chiral synthetic equivalent of acetylene in [4 + 2]-cycloaddition reactions. The binaphthyl auxiliary can be recovered and recycled.

  DOI：

  10.1021/jo00005a041
• 作为产物：
  描述：

  dinaphtho<2,1-e:1',2'-g><1,4>dithiocine 1,1,4,4-tetraoxide 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2(1H)-喹喔啉酮,7-氟-3,4-二氢-3-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of 1,2-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldisulfonyl)ethylene with symmetrical and unsymmetrical dienes

  摘要：

  The C2-symmetrical chiral reagent 1,2-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldisulfonyl)ethylene (1) is a reactive dienophile and forms Diels-Alder adducts with symmetrical and unsymmetrical dienes. In the case of unsymmetrical dienes the reaction affords, in most cases, a single diastereomeric adduct whose stereochemistry has been determined by NMR spectroscopy and confirmed by X-ray structure determination of selected adducts. The arylsulfonyl groups can be removed with formation of a double bond, making 1 a chiral synthetic equivalent of acetylene in [4 + 2]-cycloaddition reactions. The binaphthyl auxiliary can be recovered and recycled.

  DOI：

  10.1021/jo00005a041
• 作为试剂：
  描述：

  7-bromo-1,1-diphenyl-1-heptene 在 偶氮二异丁腈 、 4-t-Bu-3,5-dithia-4-germa-c-hepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene 、 2(1H)-喹喔啉酮,7-氟-3,4-二氢-3-甲基-(9CI) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1,1-二苯基-1-庚烯 、 (diphenylmethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  衍生自C2对称二硫醇的一类新的手性有机锗烷：合成，表征和立体选择性自由基反应。

  摘要：

  由1,1'-联萘-2,2'-二硫醇和3,3'-双（三甲基甲硅烷基）-1,1'-联萘-2,2'-二硫醇制备了一类新的二硫代锡烷和二硫代锗烷。虽然将4-丁基-4-氯-3,5-二硫-4--4-锡烷-环庚[2,1-a; 3,4-a']二萘还原为相应的氢化锡未成功，但4-叔丁基-3,5-二硫代-4-germa-cyclohepta [2,1-a; 3,4-a']二萘和4-叔丁基-2,6-双（三甲基甲硅烷基）-3,5-二硫代-4 -germa-cyclohepta [2,1-a; 3,4-a'] d萘是通过分别用NaBH（4）和LiBH（4）还原母体氯化锗获得的。测定了两种氢化锗的氢转移至伯烷基的动力学常数。这些氢化锗还原α-卤代羰基化合物的ee值适中（最高42％），

  DOI：

  10.1021/jo026625s

文献信息

• Metal complexes with atropisomeric sulfur ligands in asymmetric hydroformylation X-ray structure of [Rh2(μ-biphes)(cod)2] (H2biphes = 4,4′-biphenanthrene-3,3′-dithiol)
  作者：Nuria Ruiz、Abdellatif Aaliti、Jorge Forniés-Cámer、Aurora Ruiz、Carmen Claver、Christine J. Cardin、Davide Fabbri、Serafino Gladiali

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00151-4

  日期：1997.1

  The addition of the atropisomeric racemic sulfur compound 4,4′-biphenanthrene-3,3′-dithiol (H2 biphes) to a dichloromethane solution of [M(μ-OMe)(cod)}2] (M = Rh, Ir, cod = cycloocta-1,5-diene) afforded the dithiolate-bridged complexes [Rh2(μ-biphes)(cod)2}n] (n = 2 5 or n = 1 6) and [Ir2(μ-biphes)(cod)2}n]·nCH2Cl27. When 1,1′-binaphthalene-2,2′-dithiol (H2 binas) reacted with [Ir(μ-OMe)(cod)}2]

  将阻转异构的外消旋硫化合物4,4'-联菲-3,3'-二硫醇（H 2 biphes）添加到[M（μ- OMe）（cod）} 2 ]的二氯甲烷溶液中（M = Rh， Ir，cod =环辛-1,5-二烯）得到二硫醇盐桥联的配合物[Rh 2（μ- biphes）（cod）2 } n ]（n = 2 5或n = 1 6）和[Ir 2（μ- biphes）（cod）2 } n ]· n CH 2 Cl 2 7。当1,1'-联萘-2,2'-二硫醇（H2个BINAS）与[的Ir（μ -OMe）（COD）} 2 ]，配合物[Ir 2（μ -binas（COD））2 ] 8获得。配合物5和6与一氧化碳反应，得到二核四羰基配合物[Rh 2（μ- biphes）（CO）4 ] 9。9与PR 3的反应提供了混合配体络合物[Rh 2（μ- biphes）（CO）2（PR 3）2 } 2 ]· xCH 2 Cl
• Mononuclear Pt(II) and Pd(II) 1,4-dithiolato complexes. Crystal structures of [Pt((−) DIOS) (PPh3)2] and [Pd(S(CH2) 4S)(Ph2P(CH2) 3PPh2)]. Application in styrene hydroformylation
  作者：J. Forniés-Cámer、A. Aaliti、N. Ruiz、A.M. Masdeu-Bultó、C. Claver、C.J. Cardin

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06662-4

  日期：1997.3

  Ph2P(CH2)4PPh2; dithiolato = −S(CH2)4S−, (−)-DIOS) were prepared by the same method. The structure of [Pt((−)DIOS)(PPh3)2] and [Pd(S(CH2)4S)(Ph2P(CH2)3PPh2)] complexes was determined by X-ray diffraction methods. Pt—dithiolato—SnC12 systems are active in the hydroformylation of styrene. At 100 atm and 125°C [Pt(dithiolate)(P-P)]/SnCl2 (Pt:Sn = 20) systems provided aldehyde conversion up to 80%.

  在[PtCl 2（PP）]（PP =（PPh 3）2，Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2，Phd 2 P（CH 2）4 PPh 2 ; 1的二氯甲烷溶液中添加1,4-二硫醇，4-二硫醇= HS（CH 2）4 SH，（-）DIOSH 2（2,3 - O-异亚丙基-1,4-二硫醇-1-苏糖醇），BINASH 2（1,1'-二萘-2， 2'-二硫醇））在NEt 3的存在下产生单核络合物[Pt（1,4-二硫代巯基）（PP）]。相关钯（II）配合物[Pd（dithiolato）（PP）]（PP = Ph2 P（CH 2）3 PPh 2，Ph 2 P（CH 2）4 PPh 2；dithiolato = - S（CH 2）4小号- ，（- ） - DIOS）通过相同的方法制备。通过X射线衍射确定[Pt（（-）DIOS）（PPh 3）2 ]和[Pd（S（CH 2）4 S）（Ph 2 P（CH 2）3 PPh
• 一种利用连续流反应器制备取代苯硫酚及杂环硫酚的方法
  申请人：浙江扬帆新材料股份有限公司

  公开号：CN109096160A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明涉及一种利用连续流反应器制备取代苯硫酚及杂环硫酚的方法，以苯酚及其衍生物或杂环酚为起始原料，经过氯代、酯化、重排和水解四步反应制备目标化合物，其中重排反应在连续流反应器中进行，该方法利用高温反应的小型化加热装置以及反应本身发热来保证反应的进行，在几十秒的短暂停留时间内就得到高于常规反应器中的转化率和收率，降低相关副反应的发生，同时反应过程中避免温度与浓度波动，无飞温与过热现象，反应过程安全可控。
• Asymmetric Nucleophilic Addition Reactions of Aldehydes with Optically Active Dithioacetals and Their Application to Optically Active a-Hydroxy Ketone Synthesis
  作者：Ken-ichi Fujita、Hideo Taka、Akihiro Oishi、Yoichi Taguchi

  DOI：10.3987/com-02-9516

  日期：——

  Optically active dithioacetals were prepared by the reaction of acetals with dithiol (1) having a chiral binaphthyl skeleton. Asymmetric addition reactions of various aldehydes with lithiated dithioacetals smoothly proceeded to provide the corresponding chiral alcohols (4) and (5) in fair diastereomeric excess. Moreover, preparation of optically pure α-hydroxy ketone by removal of the chiral auxiliary

  通过缩醛与具有手性联萘骨架的二硫醇 (1) 反应制备光学活性二硫缩醛。各种醛与锂化二硫代缩醛的不对称加成反应顺利进行，以非对映体过量提供相应的手性醇 (4) 和 (5)。此外，通过去除4a的手性助剂制备光学纯的α-羟基酮是在没有消旋化的情况下实现的。
• Resolution of (1,1′-binaphthalene)-2,2′-dithiol by enzyme catalysed hydrolysis of a racemic diacyl derivative
  作者：Matthias Kiefer、Rainer Vogel、Günter Helmchen、Bernhard Nuber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85237-6

  日期：1994.1

  esterase) resolution of the corresponding S,S'-dipentanoate. Absolute configuration and enantiomeric purity were determined by crystal structure and 1H NMR analysis, respectively, of a diastereomeric derivative of 1.

  （1，1′-联萘）-2，2′-二硫醇（1）的两种对映体可以通过相应的S， S′-二戊酸酯的酶促（胆固醇酯酶）拆分以98％ee获得。绝对构型和对映体纯度通过晶体结构和确定1 H NMR分析，分别非对映体衍生物的1。