2,2',2'',2'''-(苯-1,2,4,5-四酰基)四乙腈 | 87837-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',2'',2'''-(苯-1,2,4,5-四酰基)四乙腈
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(cyanomethyl)benzene
• 英文别名: 2-[2,4,5-Tris(cyanomethyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 87837-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: AVSBFLCZMKZGKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  504.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2'',2'''-(苯-1,2,4,5-四酰基)四乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶剂诱导的由二苯并环辛酸酯三烯构成的弯曲π表面体系的结晶态发射和多色性

  摘要：

  所有弯曲的形状：由于控制了分子在结构中的堆积，结晶的溶剂有效地增强了处于结晶状态的柔性，弯曲，π共轭分子的发射。热致变色和气相致变色等多色现象也源于溶剂控制的填料。这种结晶态发射归因于固态的弯曲π共轭分子的环辛酸酯环单元的柔韧性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203952
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 四溴甲苯 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以18.5%的产率得到2,2',2'',2'''-(苯-1,2,4,5-四酰基)四乙腈
  参考文献：
  名称：

  Buckland, Paul R.; Hacker, Nigel P.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1443 - 1448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 环带芳烃䓬类化合物及其制备方法和用途
  申请人：清华大学

  公开号：CN111087278B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明公开了环带[n]芳烃[n]烯、环带[4]芳烃[4]类化合物、环带[4]芳烃[4‑m]烯[m]二羰基化合物、环带[4]芳烃[4‑m]烯[m]苯并烯化合物、环带[4]芳烃[4‑m]苯并烯[m]二羰基化合物及其制备方法和用途。其中，环带[n]芳烃[n]烯类化合物具有如式(I)所示的结构。该类化合物具有桶状空腔结构、空腔体积尺寸可变、空腔内壁极性可调。作为新型的人工合成大环分子，能够从混合溶液中选择性识别有机分子，并与其形成包结复合物，应用于有机小分子的选择性分离材料；该类化合物有较好的荧光特性，可应用于有机光电材料的制备；另外该类化合物还可以用于“自下而上”合成策略合成碳纳米环等异性碳纳米管的前驱体。
• Selective Oxidation of Belt[4]arene[4]tropilidene and Its Application to Construct Hydrocarbon Belts of Truncated Cone Structure with Expand Cavity
  作者：Yan-E Zhang、Shuo Tong、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02643

  日期：2021.9.17

  enes and their application in the construction of novel belts. The oxidation of belt[4]arene[4]tropilidene with benzeneseleninic anhydride under controlled conditions selectively afforded mono- to tetrakis(α-diketone)-functionalized belt intermediates. A subsequent condensation reaction with 1,2-phenylenediacetonitrile and 1,2-phenylenediamine produced a diversity of unprecedented belts with various

  尽管它们具有独特的结构、诱人的特性以及在碳纳米科学和技术中的潜在应用，但锯齿形碳氢纳米带的合成和功能化直到最近仍然在很大程度上未被探索。本文报道了带[4]芳烃[4]聚二烯的选择性转化及其在新型带建设中的应用。在受控条件下用苯硒酸酐氧化带 [4] 芳烃 [4] tropilidene 选择性地提供单到四（α-二酮）功能化的带中间体。随后与 1,2-苯二乙腈和 1,2-苯二胺的缩合反应产生了具有各种大环空腔的各种前所未有的带。
• 니트릴계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170057729A

  公开（公告）日：2017-05-25

  본 명세서는 화학식 1 또는 화학식 2의 니트릴계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  这份规格说明书提供了化学式1或化学式2的腈基化合物以及包含它们的有机发光元件。
• Synthesis and Properties of a Twisted and Stable Tetracyano-Substituted Tetrabenzoheptacene
  作者：Marta Martínez-Abadía、Gabriella Antonicelli、Elisabetta Zuccatti、Ainhoa Atxabal、Manuel Melle-Franco、Luis E. Hueso、Aurelio Mateo-Alonso

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00493

  日期：2017.4.7

  An approach for the synthesis of pyrene-fused acenes that allows the introduction of electron-withdrawing cyano groups in key positions that simultaneously (i) induce twists in the aromatic framework and (ii) stabilize the LUMO level is reported. This combination of steric and electronic features provide a twisted, stable, and n-type tetrabenzoheptacene as confirmed by a combination of theoretical

  报导了一种pyr融合的并苯的合成方法，该方法允许在关键位置引入吸电子氰基，该位置同时（i）引起芳族骨架的扭曲和（ii）稳定LUMO含量。通过理论计算以及光学，电化学，热和电学特征的结合，空间和电子特征的这种结合提供了扭曲，稳定和n型的四苯并庚并烯。
• An In‐Situ Cyanidation Strategy To Access Tetracyanodiacenaphthoanthracene Diimides with High Electron Mobilities Exceeding 10 cm² V⁻¹ s⁻¹
  作者：Zeng Wu、Wentao Liu、Xin Yang、Wenhao Li、Lingli Zhao、Kai Chi、Xuetao Xiao、Yongkun Yan、Weixuan Zeng、Yunqi Liu、Huajie Chen、Yan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202307695

  日期：2023.8.21

  at room temperature. The TCDADIs feature a coplanar backbone, high electron affinity, and high crystallinity, which are a benefit for the electron-transport performance, with impressive electron mobilities of above 10 cm2 V−1 s−1 obtained.

  采用简便的四重Knoevenagel缩合策略，通过在室温下原位安装四个氰基取代基来获得高度π延伸的四氰基二苊并蒽二酰亚胺（TCDADI）。TCDADI 具有共面主链、高电子亲和力和高结晶度，这有利于电子传输性能，获得超过 10 cm 2  V -1  s -1的令人印象深刻的电子迁移率。