2,2',2'',2'''-[(2-羟基-5-甲基-1,3-亚苯基)二(亚甲基次氮基)]四乙酸 | 55036-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2',2'',2'''-[(2-羟基-5-甲基-1,3-亚苯基)二(亚甲基次氮基)]四乙酸
• 英文名称: 2,2',2",2'"-(((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(azanetriyl))tetraacetic acid
• 英文别名: 2,2',2'',2'''-(((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(azanetriyl))tetraacetic acid；5-methyl-2-hydroxy-1,3-xylene-α,α-diamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid；N,N'-(2-hydroxy-5-methyl-1,3-xylylene)bis(N-(carboxymethyl)glycine)；2-hydroxy-5-methyl-m-phenylenedimethylenedinitrilotetraacetic acid；2,6-Bis-[(bis-carboxymethyl-amino)-methyl]-4-methyl-phenol；((3-[(Bis-carboxymethyl-amino)-methyl]-2-hydroxy-5-methyl-benzyl)-carboxymethyl-amino)-acetic acid；2-[[3-[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 55036-44-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₉
• 分子量: 398.37
• InChiKey: OHQPBRGLFSUSFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 2,2',2'',2'''-[(2-羟基-5-甲基-1,3-亚苯基)二(亚甲基次氮基)]四乙酸 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有丰富羧酸盐配位环境的双核铜（II）配合物的合成，分子结构和反应性。

  摘要：

  双核配体N，N'-（2-羟基-5-甲基-1,3-亚二甲苯基）双（N-（羧甲基）甘氨酸）（CH（3）HXTA）已用于合成双核Cu（II）双（吡啶）络合物Na [Cu（2）（CH（3）HXTA）（Py）（2）]。1.5（1,4-二恶烷）（Na（1））：三斜空间群P＆onemacr; （a = 12.550（3）Å，b = 13.413（3）Å，c = 13.540（4）Å，alpha = 117.12（2）度，beta = 104.70（2）度，gamma = 92.13（2）度） 。该结构显示了两个截然不同的扭曲的方形锥体Cu（II）中心，每个Cu（II）离子由两个羧酸氧原子，一个胺氮原子，一个酚盐氧原子和一个吡啶氮原子键合。Cu-Cu间距为3.531Å，Cu1-O1-Cu2角为123.7度。CH（3）HXTA配体的苯环相对于Cu1-O1-Cu2平面扭曲，并且二面角为44.2度。pH值为3的

  DOI：

  10.1021/ic9707873
• 作为产物：
  描述：

  tetra-tert-butyl 2,2',2'',2'''-(((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(azanetriyl))tetraacetate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2,2',2'',2'''-[(2-羟基-5-甲基-1,3-亚苯基)二(亚甲基次氮基)]四乙酸
  参考文献：
  名称：

  Design of a multinuclear Zn(ii) complex as a new molecular probe for fluorescence imaging of His-tag fused proteins

  摘要：

  我们设计了一种 Zn(II) 复合物（Zn(II)-Ida）作为 His 标记融合蛋白的新型荧光探针。由于 Zn(II)-Ida 探针与富含组氨酸的序列紧密结合，且具有明亮的荧光特性，因此可以对活细胞表面的 His 标记融合 G 蛋白偶联受体进行选择性和清晰的荧光成像。

  DOI：

  10.1039/c1cc16263b

文献信息

• Komplexone XXIII. Der Phenolatsauerstoff als Koordinationspartner
  作者：G. Schwarzenbach、G. Anderegg、R. Sallmann

  DOI：10.1002/hlca.19520350602

  日期：1952.8.1

  Phenol derivatives carrying in o-position to OH the groupment: CH2N(CH2COOH)2 are capable of forming metal complexes even with alcaline earth metals. The stability of these complexes is similar in magnitude to the stability of the complexes of nitrilo-triacetic acid.

  在OH的邻位带有CH 2 N（CH 2 COOH）2的酚衍生物即使与碱土金属也能形成金属配合物。这些配合物的稳定性在大小上与次氮基三乙酸的配合物的稳定性相似。
• Structures of binuclear and tetranuclear iron(III) complexes as models for ferritin core formation
  作者：Bruce P. Murch、Paul D. Boyle、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja00309a061

  日期：1985.11

  Determination des structures cristallines des 2 complexes [Fe 2 L(OH)(H 2 O) 2 ] et [Fe 4 L 2 O 2 (OH) 2 ][C 4 H 10 N] 4 avec L=N,N'-(hydroxy-2 methyl-5 xylylene-1,3) bis(N-carboxymethyl glycine)

  [Fe 2 L(OH)(H 2 O) 2 ] et [Fe 4 L 2 O 2 (OH) 2 ][C 4 H 10 N] 4 avec L=N,N'- (hydroxy-2methyl-5 xylylene-1,3) 双（N-羧甲基甘氨酸）
• A biomimetic cerium-based biosensor for the direct visual detection of phosphate under physiological conditions
  作者：Thibaud Rossel、Marc Creus

  DOI：10.1039/c9cc04840e

  日期：——

  used to probe phosphate ions in an aqueous medium at neutral pH using a dinuclear cerium based complex [Ce2(HXTA)]3+. The homoleptic complex can be used to detect phosphate ions with nanomolar affinity either spectrophotometrically or with the naked-eye. To our knowledge, this is the first dinuclear cerium biomimetic IDA detection system with the highest affinity known to date for selective, naked-eye

  使用双核铈基复合物[Ce2（HXTA）] 3+，使用指示剂置换试验（IDA）在中性pH值下探测水性介质中的磷酸根离子。均配络合物可用于分光光度法或肉眼检测具有纳摩尔摩尔亲和力的磷酸根离子。据我们所知，这是迄今已知的第一个具有最高亲和力的双核铈仿生IDA检测系统，可在生理条件下（pH = 5-7）甚至在纯水和复杂的样品中，例如基于肉眼的选择性磷酸盐识别。海水。
• Structure and magnetic and electrochemical properties of (μ-aryloxo)bis(μ-carboxylato)diruthenium(III) complexes
  作者：Yuji Mikata、Nao Takeshita、Tomoko Miyazu、Yuki Miyata、Tomoaki Tanase、Isamu Kinoshita、Akio Ichimura、Wasuke Mori、Satoshi Takamizawa、Shigenobu Yano

  DOI：10.1039/a800857d

  日期：——

  The dinuclear diruthenium complexes ligated by the (µ-aryloxo)bis(µ-carboxylato) system M[Ru2L(µ-O2CR)2] (M = Na, R = Me 1; M = Na, R = Ph 2; M = K, R = Me 3; M = K, R = Ph 4; H5L = 2-hydroxy-5-methyl-m-phenylenedimethylenedinitrilotetraacetic acid) were prepared by the reaction of [RuCl2(Me2SO)4] with L5– and carboxylic acid. The structure of the benzoate-bridged complex 4·0.5MeOH·0.5EtOH·4H2O was elucidated by X-ray crystallography. The Ru· · ·Ru distance was 3.416 Å (average for two crystallographically independent molecules), comparable to those of (µ-alkoxo)bis(µ-carboxylato)diruthenium complexes. The magnetic properties were analysed by a general isotropic exchange Hamiltonian H = –2JS1·S2 (S1 = S2 = ½), yielding meaningfully large antiferromagnetic spin coupling constants (–J = 728 and 649 cm–1 for 1 and 2, respectively). The cyclic voltammogram of 4 in dmf demonstrated two reduction and one oxidation wave corresponding to the four redox states RuII2, RuIIRuIII, RuIII2, RuIIIRuIV. The intervalence coupling constant KC estimated from the potential gap between RuII2/RuIIRuIII and RuIIRuIII/RuIII2 indicated that the introduction of the µ-aryloxo bridge stabilizes the RuIIRuIII mixed-valence species.

  由 (µ-aryloxo)bis(µ-carboxylato) 系统 M[Ru2L(µ-O2CR)2] （M = Na, R = Me 1; M = Na, R = Ph 2; M = K, R = Me 3；M＝K，R＝Ph 4；H5L＝2-羟基-5-甲基-间苯二胺四乙酸）是通过[RuCl2(Me2SO)4]与 L5-和羧酸反应制备的。苯甲酸桥接复合物 4-0.5MeOH-0.5EtOH-4H2O 的结构通过 X 射线晶体学得以阐明。Ru - -Ru 间距为 3.416 Å（两个晶体学上独立分子的平均值），与 (µ-alkoxo)bis(µ-carboxylato)diruthenium 复合物的间距相当。磁性由一般各向同性交换哈密顿 H = -2JS1-S2（S1 = S2 = ½）分析，得出了有意义的大反铁磁自旋耦合常数（1 和 2 的 -J = 728 和 649 cm-1）。4 在 dmf 中的循环伏安图显示了两个还原波和一个氧化波，分别对应于四种氧化还原态 RuII2、RuIIRuIII、RuIII2 和 RuIIIRuIV。根据 RuII2/RuIIRuIII 和 RuIIRuIII/RuIII2 之间的电位差估算出的间隔耦合常数 KC 表明，μ-芳香桥的引入稳定了 RuIIRuIII 混合电价物种。
• Highly Selective Isomerization of Glucose into Fructose Catalyzed by a Mimic Glucose Isomerase
  作者：Ni Zhang、Xiang‐Guang Meng、Yan‐Yan Wu、Hong‐Jin Song、Hong Huang、Fei Wang、Jing Lv

  DOI：10.1002/cctc.201900143

  日期：2019.5.7

  isomerase to catalyze the isomerization of glucose into fructose. The mimic enzyme displayed excellent catalytic activity for isomerization of glucose to fructose under mild conditions. The yield of fructose and selectivity of fructose could reach 33.0 % and 93.5 % after reacting 4 h, respectively, at pH 8.5 and 80 °C. The catalysis reaction rate constant kcat and Michaelis constants KmG, KmF were

  合成了具有羧基和氨基官能团的两性酚类化合物，并用作模拟葡萄糖异构酶，催化葡萄糖异构化为果糖。该模拟酶在温和条件下显示出优异的催化活性，可将葡萄糖异构化为果糖。在pH 8.5和80°C下反应4 h后，果糖的产率和果糖的选择性分别可以达到33.0％和93.5％。计算出催化反应速率常数k cat和米氏常数K mG，K mF。葡萄糖对果糖的活化能评估为65.9 kJ mol -1。提出了可能的催化反应机理。催化剂上的酸基在质子的萃取和转移以及局部碳链的旋转中起着重要作用，这导致葡萄糖在温和条件下高度选择性地异构化为果糖。