2,2',3-三氯联苯 | 38444-78-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 二噁英，多氯联苯，呋喃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',3-三氯联苯
• 中文别名: 2,2',3-三氯联苯醚；2,2’,3-三氯联苯醚
• 英文名称: 2,2',3-trichlorobiphenyl
• 英文别名: 2,2′,3-trichlorobiphenyl；2,2',3'-trichlorobiphenyl；2,2',3,-trichlorobiphenyl；2,3,2'-trichlorobiphenyl；PCB 16；PCB-16；1,2-dichloro-3-(2-chlorophenyl)benzene
• CAS: 38444-78-9
• 化学式: C₁₂H₇Cl₃
• 分子量: 257.547
• InChiKey: XVIZMMSINIOIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28°C
• 沸点：
  334.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3510 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.14e-06 M
• 亨利常数：
  2.00e-04 atm-m3/mole
• 保留指数：
  1775.7;1769;1770;1810;1767

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多氯联苯(PCBs)通过吸入、口服和皮肤接触途径被吸收。它们通过血液运输，通常与白蛋白结合。由于它们的亲脂性特性，它们倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪组织和皮肤。多氯联苯的代谢非常缓慢，并且根据氯化的程度和位置而有所不同。多氯联苯通过微粒体单加氧酶系统代谢，该系统由细胞色素P-450酶催化，转化为极性代谢物，这些代谢物可以与谷胱甘肽和葡萄糖醛酸结合。主要的代谢物是羟基化产物，通过胆汁和粪便排出。多氯联苯的缓慢代谢意味着它们倾向于在身体组织中积累。(L4, T6)

PCBs are absorbed via inhalation, oral, and dermal routes of exposure. They are trasported in the blood, often bound to albumin. Due to their lipophilic nature they tend to accumulate in lipid-rich tissues, such as the liver, adipose, and skin. Metabolism of PCBs is very slow and varies based on the degree and position of chlorination. PCBs are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 enzymes to polar metabolites that can undergo conjugation with glutathione and glucuronic acid. The major metabolites are hydroxylated products which are excreted in the bile and faeces. The slow metabolism of PCBs means they tend to accumulate in body tissues. (L4, T6)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

PCB的作用机制因具体类型而异。类二噁烷PCB通过结合芳基烃受体，通过改变基因的转录来扰乱细胞功能，主要是通过诱导肝脏第一阶段和第二阶段酶的表达，特别是细胞色素P450家族。PCB的大多数毒性效应被认为是由Ah受体结合的结果。其他PCB被认为会干扰钙通道和/或改变大脑多巴胺水平。PCB还通过改变甲状腺激素的生成和结合到雌激素受体来造成内分泌干扰，这可以刺激某些癌细胞的生长并产生其他雌激素效应，如生殖功能障碍。它们会通过结合到如uteroglobin等受体蛋白而生物富集。(A3, A4, A30, A66)

The mechanism of action varies with the specific PCB. Dioxin-like PCBs bind to the aryl hydrocarbon receptor, which disrupts cell function by altering the transcription of genes, mainly be inducing the expression of hepatic Phase I and Phase II enzymes, especially of the cytochrome P450 family. Most of the toxic effects of PCBs are believed to be results of Ah receptor binding. Other PBCs are believed to interfere with calcium channels and/or change brain dopamine levels. PCBs can also cause endocrine disurption by altering the production of thyroid hormones and binding to estrogen receptors, which can stimulate the growth of certain cancer cells and produce other estrogenic effects, such as reproductive dysfunction. They will bioaccumulate by binding to receptor proteins such as uteroglobin. (A3, A4, A30, A66)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

1, 对人类致癌。

1, carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

PCBs最常见的健康影响是皮肤状况，如氯痤疮和皮疹。长期暴露于PCBs还会导致肝脏、胃和肾脏损伤、黄疸、水肿、贫血、免疫系统变化、行为改变以及生殖能力受损。

The most common health effects of PCBs are skin conditions such as chloracne and rashes. Chronic PCB exposure has also been shown to cause liver, stomach and kidney, damage, jaundice, edema, anemia, changes in the immune system, behavioral alterations, and impaired reproduction. (L4)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L4级）；吸入（L4级）；皮肤给药（L4级）

Oral (L4) ; inhalation (L4) ; dermal (L4)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

慢性PCB暴露会导致如下症状：腹痛、恶心、呕吐、腹泻、头痛、眩晕、抑郁、紧张、皮肤和眼睛损伤、疲劳、月经周期不规律以及免疫力下降。

Chronic PCB exposure results in symptoms such as abdominal pain, nausea, vomiting, diarrhea, headache, dizziness, depression, nervousness, dermal and ocular lesions, fatigue, irregular menstrual cycles and a lowered immune response. (A3)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2903999010

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 2,3-二氯苯硼酸 在 (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine PdCl₂ complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到2,2',3-三氯联苯
  参考文献：
  名称：

  使用二胺或二亚胺-钯配合物通过 Suzuki 交叉偶联合成氯化联苯

  摘要：

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800119

文献信息

• Congener-Specific Dechlorination of Dissolved PCBs by Microscale and Nanoscale Zerovalent Iron in a Water/Methanol Solution
  作者：Gregory V. Lowry、Kathleen M. Johnson

  DOI：10.1021/es049835q

  日期：2004.10.1

  between PCB isomers, and compares the reactivity of nanoscale ZVI to that of palladized microscale ZVI. Six PCB congeners were studied (22', 34', 234, 22'35', 22'45', and 33'44') to compare the initial rate of dechlorination of each and to monitor the order in which chlorines are removed. Using 200 g/L of nanoscale ZVI in a 30% MeOH/water mixture, observed surface-area-normalized pseudo-first-order PCB dechlorination

  受多氯联苯（PCB）污染的沉积物仍然对人类和水生生态系统构成重大威胁。疏ed和处置成本很高，因此需要可行的现场技术对PCB进行脱氯。这项研究表明，在环境条件下，纳米级零价铁（ZVI）将PCBs脱氯成低氯产品，深入了解PCB异构体之间的构效关系，并比较纳米级ZVI和钯制微级ZVI的反应性。研究了六种多氯联苯同源物（22'，34'，234、22'35'，22'45'和33'44'），以比较每一种的初始脱氯速率并监测去除氯的顺序。在30％的MeOH /水混合物中使用200 g / L的纳米级ZVI，观察到的表面积标准化伪一阶PCB脱氯速率常数介于1 x 10（-6）到5.5 x 10（-4）L yr（-1）m（-2）之间，具体取决于测试的PCB同类物。使用200 g / L的钯制（0.05 wt％）微型ZVI，表面积标准化的伪一阶PCB脱氯速率常数显着加快，范围从3.8 x 10（-2）到1.7
• Instruments for detecting low-molecular weight substance
  申请人：Mizukami Haruki

  公开号：US20050148097A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  To provide the following instruments 1 and 2 as a low-molecular-weight substance detection instrument employing immunochromatography capable of detecting conveniently and sensitively detecting a low-molecular weight substance such as an environmental pollutant (e.g., a dioxin), as a target substance contained in a test sample: 1. an instrument, which comprises 1) a test sample application section with which a test sample is brought into contact; 2) a label product reaction section containing a label product containing, as a portion thereof, an antibody capable of binding to a target substance contained in the test sample, the label product being not bound to the reaction section; 3) an unbound label product capturing section containing an element capable of capturing the label product which is not bound to the target substance, the element being bound to the capturing section; and 4) a detection section containing a detection element which, when coming into contact with the target substance bound to the label product, causes a visually observable change, and 2. an instrument wherein a test sample is reacted with a labeled antibody containing, as a portion thereof, an antibody capable of binding to a target substance contained in the test sample, and the resultant reaction product is employed for detecting the target substance contained in the test sample.

  提供以下仪器1和2作为低分子量物质检测仪器，采用免疫层析技术，能够方便敏感地检测低分子量物质，例如环境污染物（例如二恶英），作为测试样品中包含的目标物质：1. 仪器，包括1）测试样品应用部分，用于将测试样品接触；2）标签产物反应部分，包含一种标签产物，其中包含一种能够结合到测试样品中的目标物质的抗体，标签产物未结合到反应部分；3）未结合标签产物捕获部分，包含一种能够捕获未结合到目标物质的标签产物的元素，该元素与捕获部分结合；以及4）检测部分，包含一种检测元素，当与结合到标签产物的目标物质接触时，会引起可视的变化；2. 仪器，其中测试样品与标记抗体反应，其中一部分包含能够结合到测试样品中的目标物质的抗体，产生的反应产物用于检测测试样品中包含的目标物质。
• Omega 3
  申请人：Rongved Pal

  公开号：US20070213298A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A process for the preparation of a water soluble unsaturated fatty acid salt from a crude composition comprising at least one non-water soluble or sparingly water soluble unsaturated fatty acid or salt thereof, said process comprising: adding to said crude composition in the presence of water at least one amino alcohol compound so as to form a water soluble amino alcohol salt of said acid or salt; separating an aqueous phase; and optionally isolating said salt from said aqueous phase.

  一种制备水溶性不饱和脂肪酸盐的方法，该方法从包含至少一种不溶于水或稍溶于水的不饱和脂肪酸或其盐的原始组合物中进行，该方法包括：在水的存在下向所述原始组合物中添加至少一种氨基醇化合物，以形成所述酸或盐的水溶性氨基醇盐；分离出水相；并可选地从所述水相中分离出所述盐。
• OMEGA 3
  申请人：Rongved Pal

  公开号：US20090221705A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A process for the preparation of a water soluble unsaturated fatty acid salt from a crude composition comprising at least one non-water soluble or sparingly water soluble unsaturated fatty acid or salt thereof, said process comprising: adding to said crude composition in the presence of water at least one amino alcohol compound so as to form a water soluble amino alcohol salt of said acid or salt; separating an aqueous phase; and optionally isolating said salt from said aqueous phase.

  一种制备水溶性不饱和脂肪酸盐的方法，从至少含有一种非水溶性或难溶于水的不饱和脂肪酸或其盐的原料组合物中，该方法包括：在水的存在下向所述原料组合物中添加至少一种氨基醇化合物，从而形成所述酸或盐的水溶性氨基醇盐；分离水相；可选地从所述水相中分离所述盐。
• Nouveaux diélectriques liquides, procédé de préparation et applications
  申请人：P C U K PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN

  公开号：EP0008251A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Nouveaux diélectriques liquides de formule: où n, x, y et z ont la valeur 1 ou 2, leur procédé de préparation et leur utilisation comme fluides isolants pour transformateurs seuls ou en mélange avec un ou plusieurs produits de formule générale: où a varie de 2 à 4, b varie de 0 à 2, et R est un radical hydrocarboné aliphatique comportant de 1 à 3 atomes de carbone.

  新型液态电介质 式中 n、x、y 和 z 的值为 1 或 2，其制备方法及其作为变压器绝缘液的用途，可单独使用，也可与一种或多种通式产品混合使用： 其中 a 为 2 至 4，b 为 0 至 2，R 为含有 1 至 3 个碳原子的脂族烃基。

表征谱图