2,2',6,6'-四甲基联苯 | 4036-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',6,6'-四甲基联苯
• 英文名称: 2,2',6,6'-tetramethylbiphenyl
• 英文别名: 2,2′,6,6′-tetramethyl-1,1′-biphenyl；2,6,2',6'-Tetramethyl-biphenyl；2-(2,6-dimethylphenyl)-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 4036-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: APHCWWQRFOQDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6,6'-四甲基联苯 在 硫酸 、 碘 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3,3',5,5'-tetraiodo-2,2',6,6'-tetramethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Carbon Dioxide Capture by a Metal–Organic Framework with Nitrogen-Rich Channels Based on Rationally Designed Triazole-Functionalized Tetraacid Organic Linker

  摘要：

  A semirigid tetraacid linker H4L functionalized with 1,2,3-triazole was rationally designed and synthesized to access nitrogen-rich MOFs for selective adsorption of CO2. The cadmium MOF, that is, Cd-L, obtained by the reaction of H4L with Cd(NO3)(2), is found to be a 3D porous framework structure that is robust to desolvation. Crystal structure analysis reveals channels that are decorated by the triazole moieties of L. Gas adsorption studies show that Cd-L MOF permits remarkable CO2 uptake to the extent of 99 and 1000 cc/g at 1 and 30 bar, respectively, at 0 degrees C. While literature survey reveals that MIL-112, constructed from a 1,2,3-triazole functionalized linker, exhibits no porosity to gas adsorption due to structural flexibility, the results with Cd-L MOF described herein emphasize how rigidification of the organic linker improves gas uptake properties of the resultant MOF.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00722
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 在 铜 作用下， 生成 2,2',6,6'-四甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of 3,3',5,5'-Tetramethylhydrazobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01222a016

文献信息

• Catalytic alkylation of arylGrignard reagents by iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes
  作者：Xin Qian、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/c0dt01239d

  日期：——

  [FeL2(μ-Cl)]2 (2) and [FeL3(μ-Cl)]2 (3). In the solid state, these complexes exist as chloride-bridged dimers giving distorted trigonal bipyramidal iron(III) ions. Reaction of H2L1 with FeBr3, however, results in the formation of a tetrahedral iron(III) complex possessing two bromide ligands. The amine-bis(phenolate) ligand is bidentate in this complex and bonds to the iron(III) ion via the phenolate O-donors

  正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L1，正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4,6-di）的反应-叔丁基苯酚），H 2 L2和苄氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L3（无水）氯化铁在碱的存在下产生产物[Fe L1（μ-Cl）] 2（1），[Fe L2（μ-Cl）] 2（2）和[Fe L3（μ-Cl）] 2（3） 。在固态下，这些络合物以氯桥联的二聚体形式存在，产生扭曲的三角双锥体铁（III）离子。然而，H 2 L1与FeBr 3的反应导致形成具有两个溴化物配体的四面体铁（III）配合物。胺-二（酚盐）配位体是在这种复杂的二齿并粘合到铁（III）离子通过酚盐O供体 中心胺供体被质子化，产生季铵化的铵碎片，并且铁（III）中心具有负的形式电荷。结果，该络合物是两性离子的，并配制成FeBr 2 L1H（4）。配合物1是一种空气
• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于Paal-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biaryls Using Aryltriolborates
  作者：Yasunori Yamamoto、Gao-Qiang Li、Norio Miyaura

  DOI：10.1055/s-0030-1260932

  日期：2011.7

  Tetra-ortho-substituted biaryls were synthesized by cross-coupling between 2,6-disubstituted bromoarenes and aryltriolborates possessing substituents at ortho-carbon. The use of a copper(I) halide such as CuCl (20 mol%) with a palladium catalyst was found to be highly effective to give such sterically hindered biaryls in good yields. Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions are effective synthetic methods

  四邻位取代的联芳基化合物是通过 2,6-二取代溴芳烃和在邻位碳上具有取代基的芳基三硼酸酯之间的交叉偶联合成的。发现使用铜 (I) 卤化物如 CuCl (20 mol%) 和钯催化剂非常有效地以良好的产率得到这种位阻联芳基化合物。过渡金属催化的交叉偶联反应是形成 C-C 键的有效合成方法。1 芳基金属化合物与芳基亲电试剂之间的交叉偶联反应是用于合成联芳基的传统 Ullman 偶联的最新变体。尽管使用各种有机金属试剂和亲电子试剂对该协议进行了广泛研究，1 最近人们对非金属硼化合物的使用产生了兴趣，因为它们在空气和水中的稳定性高，并且与广泛的官能团相容。四邻位取代的联芳基是有机功能材料 2 和许多生物活性化合物（如米歇尔胺和 steganone）的重要片段。3 最近的进展是使用富电子和空间要求高的配体，如三叔丁基膦、4 二烷基芳基膦、5-9 N-杂环卡宾、10-12 和其他配体、13-14 用于
• Pd/C-catalyzed direct formylation of aromatic iodides to aryl aldehydes using carbon dioxide as a C1 resource
  作者：Bo Yu、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Jilei Xu、Leiduan Hao、Xiang Gao、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c3cc49365b

  日期：——

  Pd/C-catalyzed direct formylation of aromatic iodides to aryl aldehydes using CO2 as a C1 resource was realized for the first time in the presence of hydrosilanes and base DBU under mild conditions, giving a series of aldehydes in good yields.

  在温和条件下，借助Pd/C催化剂，首次成功实现了利用二氧化碳作为C1资源，在氢硅烷和碱DBU的存在下，直接将芳基碘转为芳基醛的工艺，合成了一系列高产率的醛类化合物。