2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶 | 4479-73-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶
• 中文别名: 4,4'-联吡啶-3,3'-二甲基
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-4,4'-bipyridyl
• 英文别名: 3,3'-Dimethyl-4,4'-bipyridine；3-methyl-4-(3-methylpyridin-4-yl)pyridine
• CAS: 4479-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: JNMUQURIAOKWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: hexane (110-54-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  276.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到dipotassium 4,4'-bipyridinyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown-Ester-Bipyridines and Crown-Ester-Viologens

  摘要：

  Six novel 4,4'-bipyridine-crown-esters, derived from [4,4']bipyridinyl-3,3'-dicarboxylic acid, [4,4']bipyridinyl-2,2'-dicarboxylic acid and [4,4']bipyridinyl-2,2',6,6'-tetra-carboxylic acid were synthesized employing a procedure closely related to the 'cesium carbonate method'. The 4,4'-bipyridine-crown-esters differ in their substitution positions of the aromatic bipyridine-units, as well as in the geometric extensions of their crown-ester moieties. Addition of 1,3-propane sultone to the 4,4'-bipyridine-crown-esters resulted in five novel propanesultonated 4,4'-bipyridine-crown-esteiviologens.

  DOI：

  10.1055/s-2005-861829
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 二氧化硫 、 sodium 作用下， 生成 2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  跨双核十七电子钼配合物中对称联吡啶桥联配体的金属相互作用

  摘要：

  一系列17电子单核配合物[Mo（NO）L（Cl）X]及其双核对应物[{Mo-（NO）LCl}} 2（μ-X）] [L ＝氢硼酸三（3，5-二甲基吡唑基）酯；X = 3,3'-二甲基-4,4'-联吡啶（3,3'-双吡啶），1,2-双（4-吡啶基）乙炔（bpac），4,4'-偶氮吡啶（azpy），1制备了4-4- [2-（4-吡啶基）乙烯基]苯（bpeb）或1，4-双（4-吡啶基）苯（bpb）]。电化学研究表明，单核配合物的还原电势对单齿配体X中的不饱和度敏感，而氧化电势实际上是恒定的。这表明参与还原的氧化还原轨道具有相当大的基于配体的特征，而氧化作用更强地以金属为中心。这由双核络合物的电化学性质支持，其中氧化电势在每种情况下都是重合的，但当量钼中心的还原电势之间的分配从0.16 V（X = bpeb）到0.56 V（X = bpac）不等。相比之下，五氨合钌的氧化还原电势分裂（II）这种类型的“延伸的”

  DOI：

  10.1039/dt9930000681
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 2-甲基-[1,1-联苯]-4,4-二羧酸 、 lead(II) nitrate 在 2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到{[Pb₁₁(2-methyl-4,4'-biphenyldicarboxylate)₇(μ₄-O)₃(μ₃-OH)₂]·(H₂O)}_n
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, structures, luminescent and catalytic properties of two 3D metal-organic frameworks

  摘要：

  Two new 3D Zn(II)/Pb(II)-based MOFs, {[Zn-9(mbpdc),(3,3'-dmbpy)(2) (mu(3)-OH)(4)]center dot(H2O)(5)}(n) (1), and {[Pb-11(mbpdc)(7)(mu(4)-O)(3)(mu(3)-OH)(2)]center dot(H2O)}(n) (2) ((H(2)mbpdc = 2-methyl-4,4'-biphenyldicarboxylic acid, 3,3'-dmbpy = 3,3'-dimethyl-4,4'-bipyridine) have been synthesized and were structurally characterized. Complex 1 exhibits 3D network with 10-connected ile topology and is comprised of pentanuclear (Zn5N2O18) units bridged by mbpdc ligands and further pillared by 3,3'-dmbpy struts. Complex 2 is a new 3D lead(II) MOF constructed by dodecanuclear {Pb-12(COO)(16)(mu(3)-OH)(2)(mu(4)-O)(4)} units and mbpdc ligands. Furthermore, the luminescence and the catalytic activities of 1-2 for the degradation of methyl orange in a Fenton-like process have also investigated.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.07.054

文献信息

• Synthesis, characterization and physicochemical studies of weakly interacting redox-responsive binuclear complexes incorporating ethylenediaminetetraacetatoruthanate(III)
  作者：Amitava Das、H.C. Bajaj、Debabrata Chatterjee

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00171-n

  日期：1995.12

  Abstract Novel binuclear complexes of the type [Ru(edtaH)}2L] [edta- = ethylenediaminetetraacetate, L = pyrazine, 4,4′-bipyridyl, 3,3′-dimethyl-4,4′-bipyridyl, trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene)] have been synthesized and characterized by physicochemical methods. All the complexes showed weak metal-metal interaction, depending on the nature of the bridging ligand, L. The electrochemical and magnetic

  摘要[Ru（edtaH）} 2L类型的新型双核络合物[edta- =乙二胺四乙酸盐，L =吡嗪，4,4'-联吡啶，3,3'-二甲基-4,4'-联吡啶，反式-1 ，2-二（4-吡啶基乙烯））已经通过物理化学方法合成并表征。所有的配合物都表现出弱的金属-金属相互作用，这取决于桥接配体L的性质。电化学和磁化率测量结果与钌中心之间的弱相互作用相符。
• Mixed valence complexes incorporating RuIII and FeII: synthesis, characterization, kinetics and physico-chemical studies
  作者：Amitava Das、H.C. Bajaj

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00415-9

  日期：1997.1

  valence complexes of the type Na3[(edtaH)RuIIILFeII(CN)5], where L  pyz, bp, dmbp, etybp or tmbp, has been synthesized and characterized by physico-chemical methods. The kinetics of formation of these binuclear complexes were studied using a stopped-flow spectrophotometer. Electrochemical studies for these complexes show only a weak metal-metal interaction in the ground state. All these complexes, except

  合成了一组新的Na 3 [（edtaH）Ru III LFe II（CN）5 ]型混合价配合物，并通过理化方法对其进行了表征。使用停止流分光光度计研究了这些双核络合物形成的动力学。这些配合物的电化学研究表明，在基态下金属与金属之间的相互作用较弱。除了掺有tmbp的复合物外，所有这些复合物均在900> λ > 1000 nm范围内产生MMCT谱带，属于Robin-Day II类。
• Synthesis of Water-Soluble Highly Charged and Methylene-Bridged ­Resorcin[4]arenes
  作者：Stefan Bossmann、Xiaoxuan Leaym、Stefan Kraft

  DOI：10.1055/s-2008-1032192

  日期：2008.3

  Methylene-bridged resorcin[4]arenes featuring electrochemically active and hydrophilic viologen units, chemically attached to their ‘rim’ regions, and a variety of pendent groups (‘feet’) have been synthesized. These compounds were designed to act as electrochemically active cavitands and especially as guests in mycobacteria­l channel proteins (channel blockers).

  具有电活性亲水性紫罗碱单元、化学结合于其“边缘”区域以及多种悬挂基团（“足部”）的亚甲基桥联间苯二酚[4]芳烃已合成。这些化合物被设计为发挥电活性腔体作用，并尤其作为分枝杆菌通道蛋白的客体（通道阻断剂）。
• Ancillary ligand-controlled assembly of three coordination polymers: synthesis, characterization, luminescent, and catalytic properties
  作者：Yang Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1080/00958972.2018.1497163

  日期：2018.9.17

  Abstract By changing the ancillary ligands, three new zinc-based coordination polymers (CPs), [Zn(4,4′-bpy)(H2O)4]·(TDC)·(H2O)}n (1), [Zn(2,2′-dmbpy)(TDC)]n (2), and [Zn2(3,3′-dmbpy)(TDC)2]n (3) (H2TDC =2,5-thiophenedicarboxylic acid, 4,4′-bpy =4,4′-bipyridine, 2,2′-dmbpy =2,2′-dimethyl-4,4′-bipyridine, 3,3′-dmbpy =3,3′-dimethyl-4,4′-bipyridine) have been synthesized under the same reaction conditions

  摘要 通过改变辅助配体, 三种新型锌基配位聚合物 (CPs), [Zn(4,4'-bpy)(H2O)4]·(TDC)·(H2O)}n (1), [Zn (2,2'-dmbpy)(TDC)]n (2) 和 [Zn2(3,3'-dmbpy)(TDC)2]n (3) (H2TDC =2,5-噻吩二甲酸，4,4 '-bpy =4,4'-联吡啶，2,2'-dmbpy =2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶，3,3'-dmbpy =3,3'-二甲基-4,4' -联吡啶）已在相同的反应条件（H2O，pH = 7–8 和 140°C）下合成并进行了结构表征。1是线性链结构，并通过氢键进一步连接成3-D结构。图 2 显示了当双核 [Zn2(COO)4N2] 构建单元被视为六连接节点时的二维 (4,4) 网络。图 3 具有双重互穿的 3-D 锌-有机框架 pcu 拓扑结构。此外，1-3 在室温下在固态下显示出强烈的光致发光，并研究了
• A Comparison of Shuttling Mechanisms in Two Constitutionally Isomeric Bistable Rotaxane-Based Sunlight-Powered Nanomotors
  作者：Vincenzo Balzani、Miguel Clemente-León、Alberto Credi、Monica Semeraro、Margherita Venturi、Hsian-Rong Tseng、Sabine Wenger、Sourav Saha、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1071/ch06019

  日期：——

  a tetraarylmethane group T as the second stopper. This Mark II version is identical with BR-I6+ in the Mark I series that works as a sunlight-powered nanomotor (Balzani et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1178), except for the swapping of the two stations A12+ and A22+ along the dumbbell-shaped component, i.e. the Mark I and II bistable rotaxanes are constitutionally isomeric. We have found

  此 Mark II 版本与 Mark I 系列中的 BR-I6+ 相同，可用作太阳能驱动的纳米电机（Balzani 等人，Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1178），除了交换沿着哑铃形组分的两个站 A12+ 和 A22+，即 Mark I 和 II 双稳态轮烷在结构上是异构的。我们发现电子转移光敏剂 P2+ 的并置越接近两个电子受体的更好 (A12+)，即 BR-II6+ 中的情况与 BR-I6+ 中的情况相比导致速率增加 - 因此效率——光致电子转移步骤的效率。然而，背电子转移的速率也增加了。因此，BR-II6+ 在燃油辅助系统中的表现优于 BR-I6+，但在可见光供电时（例如 阳光）单独。相比之下，当穿梭由电化学驱动时，Mark I 和 Mark II 系列中两种双稳态轮烷之间的唯一区别是大环 M 沿相反方向移动。