2,2'-联三亚苯 | 37654-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联三亚苯
• 英文名称: [2,2']bitriphenylenyl
• 英文别名: 2,2'-bitriphenylene；x,x'-Bi-triphenylen；2-triphenylen-2-yltriphenylene
• CAS: 37654-32-3
• 化学式: C₃₆H₂₂
• 分子量: 454.571
• InChiKey: VSULMNMDXCGMFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  356℃
• 沸点：
  731.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-epoxytriphenylene 在 三氯硅烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到2,2'-联三亚苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯络合物催化的1,4-环氧-1,4-二氢芳烃的非常规脱氧二聚反应合成联芳基。

  摘要：

  在钯配合物的存在下，在甲苯中用三氯硅烷处理各种1,4-环氧-1,4-二氢芳烃，得到相应的联芳基，收率很好。该过程似乎是通过新型的钯催化的1,4-环氧-1,4-二氢芳烃的氢甲硅烷基化二聚反应和随后的HOSiCl（3）和H（2）O消除而发生的。

  DOI：

  10.1021/ol0069204

文献信息

• Controlling the Scholl Reaction
  作者：Benjamin T. King、Jiří Kroulík、Charles R. Robertson、Pawel Rempala、Cameron L. Hilton、Justin D. Korinek、Lisa M. Gortari

  DOI：10.1021/jo061515x

  日期：2007.3.1

  well-established directing group effects in electrophilic aromatic substitution predict the outcome of Scholl reactions of substituted substrates. Activating o,p-directing groups (e.g., MeO) direct bond formation o,p, either intramolecularly or intermolecularly. Deactivating o,p-directing groups (e.g., Br) also direct bond formation o,p but yields are lower. Deactivating m-directors (e.g., NO2) suppress

  制定了Scholl反应应用指南。标记实验表明，由于产物（例如，三亚苯基）的低聚，在小的未取代的低聚亚苯基（例如，邻-三苯基）中，Scholl反应失败。适当放置的保护基团（例如叔丁基）的引入抑制低聚。亲电芳香族取代中公认的指导基团效应可预测取代底物的Scholl反应的结果。活化的o，p-导向基团（例如，MeO）在分子内或分子间直接形成键o，p。停用o，p导向基团（例如，Br）也指导键形成o，p，但是产率较低。失活m-方向剂（例如，NO 2）抑制反应。MoCl 5和PhI（OOCCF 3）2 / BF 3 ·Et 2 O是用于Scholl氧化的一般有效试剂。计算（B3LYP / 6-31G（d））预测烷氧基芳烃中的Scholl反应将通过芳族阳离子而不是自由基阳离子进行。Suzuki-Miyaura偶联用于生成12个取代的邻三联苯衍生物。
• Nickel-Catalyzed Homocoupling of Aryl Ethers with Magnesium Anthracene Reductant
  作者：Kosuke Higashida、Masaya Sawamura、Vishal Kumar Rawat

  DOI：10.1055/a-1509-5954

  日期：2021.9

  Nickel-catalyzed reductive homocoupling of aryl ethers has been achieved with Mg(anthracene)(thf)3 as a readily available low-cost reductant. DFT calculations provided a rationale for the specific efficiency of the diorganomagnesium-type two-electron reducing agent. The calculations show that the dianionic anthracene-9,10-diyl ligand reduces the two aryl ether substrates, resulting in the homocoupling

  已使用 Mg(蒽)(thf)3 作为容易获得的低成本还原剂实现了芳醚的镍催化还原均偶联。DFT 计算为二有机镁型双电子还原剂的特定效率提供了基本原理。计算表明，双阴离子蒽-9,10-二基配体还原了两个芳基醚底物，通过向Ni-Mg双金属体系提供电子导致均偶联反应形成有机镁镍(0)-ate配合物，从而导致两个连续的 C-O 键断裂反应。计算还表明路易斯酸性镁原子和富电子镍原子在 C-O 裂解反应中的协同作用。
• Conveniently Synthesized Butterfly-Shaped Bitriphenylenes and their Application in Solution-Processed Organic Field-Effect Transistor Devices
  作者：Jagarapu Ramakrishna、Logesh Karunakaran、Shyam Vinod Kumar Paneer、Ajith Mithun Chennamkulam、Venkatesan Subramanian、Soumya Dutta、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201901470

  日期：2020.2.14

  Butterfly‐shaped methylene‐bridged bitriphenylenes are synthesized by Scholl cyclization, and are shown to be promising solution‐processable candidates for stable, transparent OFET device application.

  通过Scholl环化合成蝴蝶形的亚甲基桥连的亚苯撑，并被证明是稳定，透明的OFET装置应用的有希望的可溶液加工的候选物。
• Synthesis of Biaryls via Unusual Deoxygenative Dimerization of 1,4-Epoxy-1,4-dihydroarenes Catalyzed by Palladium Complexes
  作者：Huai-Ting Shih、Hung-Hsin Shih、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol0069204

  日期：2001.3.1

  Treatment of various 1,4-epoxy-1,4-dihydroarenes with trichlorosilane in toluene in the presence of a palladium complex affords the corresponding biaryls in good to excellent yields. The process appears to occur via a novel palladium-catalyzed hydrosilylative dimerization of 1,4-epoxy-1,4-dihydroarenes and subsequent elimination of HOSiCl(3) and H(2)O.

  在钯配合物的存在下，在甲苯中用三氯硅烷处理各种1,4-环氧-1,4-二氢芳烃，得到相应的联芳基，收率很好。该过程似乎是通过新型的钯催化的1,4-环氧-1,4-二氢芳烃的氢甲硅烷基化二聚反应和随后的HOSiCl（3）和H（2）O消除而发生的。