2,2,2-三氟-1-(2-硝基苯基)乙醇 | 700362-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(2-硝基苯基)乙醇
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(o-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 700362-32-9
• 化学式: C₈H₆F₃NO₃
• 分子量: 221.136
• InChiKey: ABHAFAQMIBXHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(2-硝基苯基)乙醇 在 2-[1-[2-(3,3-dimethylazetidin-1-yl)6-methyl-4-oxochromen-8-yl]ethylamino]benzoic acid 、 铁粉 、 氯化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-氨基苯基)-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION
  [FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K

  摘要：

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。

  公开号：

  WO2021202964A1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟-1-(2-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  2-硝基芳烃的光化学：2-硝基苯基-α-三氟甲基甲醇作为含氟有机物的合成子

  摘要：

  通过适当的 2-硝基苯甲醇的溶剂控制光解，可以轻松合成一系列新的 2,2'-双（三氟乙酰基）偶氮苯衍生物和三氟甲基化苯并 [c] 异恶唑啉系统，以及三氟乙酰亚硝基苯衍生物。相应的光活性 2-硝基苄基发色团在该光合作用过程中发挥着独特的作用，而前所未有的相关氟甲基取代导致高价值的氟甲基化产品，其直接访问是通过常见的合成协议不可行的。氟和氟烷基取代的重要性及其突出的生物学效应使这种新的光化学方法成为合成方法学中的重要发现。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07241

文献信息

• Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)
  作者：Huicheng Cheng、Yu Pei、Faqiang Leng、Jingya Li、Apeng Liang、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K2CO3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。
• Oxidation of α-Trifluoromethyl Alcohols Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Trevor A. Hamlin、Madison H. Fletcher、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo301477s

  日期：2012.9.21

  method for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to trifluoromethyl ketones (TFMKs) using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) is described. Under basic conditions, oxidation proceeds rapidly and affords good to excellent yields of TFMKs, without concomitant formation of the hydrate. The byproduct of the oxidation, 4-acetylamino-2

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。
• Development of fluorination methods using continuous-flow microreactors
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Laetitia J. Martin、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.083

  日期：2009.8

  The safe and reliable use of various fluorination methods including nucleophilic fluorination (DAST), trifluoromethylation (Ruppert's reagent) and electrophilic fluorination (Selectfluor®) in a continuous-flow microreactor is reported. Special attention was given to the use of in-line scavenging procedures in order to obtain clean products without the need for further purification.

  安全可靠的使用各种氟化方法，包括核氟化（DAST），三氟甲基化（鲁珀特试剂）和电氟化（的Selectfluor ®报道在连续流微反应器）。为了获得清洁的产品而无需进一步纯化，特别注意了使用在线清除程序。
• Synthesis of Quinolines via Iron-Catalyzed Redox Condensation of Alcohols with 2-Nitrobenzyl Methyl Ether/2-Nitrobenzyl Alcohols
  作者：Ying Liu、Yan-Chao Wu、Qi Wang、Meirong Wang、Hui-Jing Li、Shuai Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1562496

  日期：——

  The reaction goes equally well when 2-nitrobenzyl methyl ether was used instead of 2-nitrobenzyl alcohol under otherwise identical conditions, shedding a new light on the study of this quinoline synthetic method. An iron-catalyzed redox condensation of 2-nitrobenzyl alcohols, formic acid, and alcohols has been developed, which affords substituted quinolines with carbon dioxide and water as the only side

  摘要 已开发出一种铁催化的2-硝基苄醇，甲酸和醇的氧化还原缩合反应，该反应可将二氧化碳和水作为唯一的副产物提供取代的喹啉。与以前的报道相比，使用甲酸作为氧化还原调节剂来填补全球氧化还原缩合过程的电子缺口，使用较少量的醇即可使反应顺利进行（即1.2当量对3.3-4当量）。当在其他相同条件下使用2-硝基苄基甲基醚代替2-硝基苄基醇时，反应同样顺利进行，为该喹啉合成方法的研究提供了新的思路。 已开发出一种铁催化的2-硝基苄醇，甲酸和醇的氧化还原缩合反应，该反应可将二氧化碳和水作为唯一的副产物提供取代的喹啉。与以前的报道相比，使用甲酸作为氧化还原调节剂来填补全球氧化还原缩合过程的电子缺口，使用较少量的醇即可使反应顺利进行（即1.2当量对3.3-4当量）。当在其他相同条件下使用2-硝基苄基甲基醚代替2-硝基苄基醇时，反应同样顺利进行，为该喹啉合成方法的研究提供了新的思路。
• Chemoselective Trimerization of Isocyanides: De Novo Synthesis of 2-Indole-Substituted Quinolines and Pyridines
  作者：Lan Bao、Yu Liu、Jinghan Peng、Yuan Wang、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03693

  日期：2022.1.14

  catalyst-free chemoselective trimerization reaction of readily available isocyanides is described. This domino reaction provides facile access to a wide range of 2-(indol-2-yl)-quinolines and 2-(indol-2-yl)-pyridines in moderate to excellent yields. A “head to head” heterodimerization of two isocyanides is proposed as the key step of this reaction.

  描述了容易获得的异氰化物的无催化剂化学选择性三聚反应。这种多米诺骨牌反应提供了以中等至极好的产率轻松获得各种 2-(indol-2-yl)-quinolines 和 2-(indol-2-yl)-pyridines 的途径。建议将两种异氰化物的“头对头”异二聚化作为该反应的关键步骤。