2,2,2-三氟-N'-苯基乙酰肼 | 34064-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N'-苯基乙酰肼
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N′-phenylacetohydrazide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N'-phenylacetohydrazide；phenylhydrazide of trifluoroacetic acid；trifluoroacetaldehyde phenylhydrazone；N-Phenyl-N'-(trifluoracetyl)hydrazin；N-Phenyl-N'-trifluoroacetylhydrazine；N'-phenyltrifluoroacetohydrazide
• CAS: 34064-31-8
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD00188391
• 分子量: 204.152
• InChiKey: HWPBXYPSTIZFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  172.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N'-苯基乙酰肼 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-phenyl-5-trifluoromethyl-2,2,2-tris(p-tolyloxy)-2,3-dihydro-1,3,4,2-oxadiazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route toN-Phenyl-C-(trifluoromethyl)nitrilimine from 3-Phenyl-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,3,4,2-oxadiazaphosphole

  摘要：

  在各种烯烃存在下，3-苯基-5-三氟甲基-2,2,2-三(对甲苯氧基)-2,3-二氢-1,3,4,2-噁二唑磷的热分解生成了 N-苯基-C-(三氟甲基)氮丙亚胺的 1,3-二极环加载产物。在苯胺中进行类似的分解可得到 N-苯基三氟乙酰胺苯基腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2689
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰基异氰酸酯 、 苯肼 反应 14.0h， 以47%的产率得到2,2,2-三氟-N'-苯基乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Kiemstedt, Wolfgang; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 919 - 925

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Route to Benzo- and Pyrido-Fused 1,2,4-Triazinyl Radicals via <i>N</i>′-(Het)aryl-<i>N</i>′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides
  作者：Andrey A. Berezin、Georgia Zissimou、Christos P. Constantinides、Yassine Beldjoudi、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo402481t

  日期：2014.1.3

  involves the N′-(2-nitroarylation) of easily prepared N′-(het)arylhydrazides via nucleophilic aromatic substitution of 1-halo-2-nitroarenes, which in most cases gives N′-(het)aryl-N′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides in good yields. Mild reduction of the nitro group followed by an acid-mediated cyclodehydration gives the fused triazines, which upon alkali treatment afford the desired radicals. Fifteen examples

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。
• Synthesis of fluorine-containing alkyl 2-cyano-3-oxocarboxylates. Reactions with nucleophiles
  作者：O. G. Kuzueva、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/bf02494751

  日期：1999.10

  Fluorine-containing alkyl 2-cyano-3-oxocarboxylates were synthesized for the first time by the reaction of ethyl cyanoacetate with fluorine-substituted carboxylic acid halides or alkyl carboxylates. The reactions with hydrazine hydrate, phenylhydrazine, ando-phenylenediamine give hydrazinium (ammonium) enolates or products of acid decomposition.

  通过氰基乙酸乙酯与氟取代的羧酸卤化物或烷基羧酸酯反应，首次合成了含氟的2-氰基-3-氧代羧酸烷基酯。与水合肼、苯肼和邻苯二胺反应生​​成肼鎓（铵）烯醇化物或酸分解产物。
• Assembly of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydrazines and 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles via Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xiaodong Xiong、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300847v

  日期：2012.5.18

  CuI-catalyzed coupling of N-acyl-N′-substituted hydrazines with aryl iodides takes place at 60–90 °C to afford N-acyl-N′,N′-disubstituted hydrazines regioselectively and thereby gives a facile method for assembling N,N-diaryl hydrazines. N-Acyl-N′-substituted hydrazines can also react with 2-bromoarylcarbonylic compounds at 60–125 °C under the catalysis of CuI/4-hydroxy-l-proline to provide 1-aryl-1H-indazoles

  N-酰基-N'-取代的肼与芳基碘化物的CuI催化偶联在60-90°C下进行，可选择性地提供N-酰基-N '，N'-双取代的肼，从而提供了一种简便的组装N的方法，N-二芳基肼。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，N-酰基-N'-取代的肼还可在60-125°C下与2-溴芳基羰基化合物反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed coupling reaction: an efficient and regioselective approach to N′,N′-diaryl acylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Gong-Bin Huang、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c4ob02343a

  日期：——

  An efficient and regioselective copper(ii)-catalyzed coupling reaction of N′-aryl acylhydrazines for the synthesis of N′,N′-diaryl acylhydrazines has been developed.

  已开发出一种高效和区域选择性的铜（II）催化的N'-芳基酰基肼偶联反应，用于合成N'-N'-二芳基酰基肼。
• Regioselective Decarboxylative Cycloaddition Route to Fully Substituted 3‐CF ₃ ‐Pyrazoles from Nitrilimines and Isoxazolidinediones
  作者：Yu‐Chen Tian、Jun‐Kuan Li、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202100091

  日期：2021.4.13

  1,4‐Diaryl‐5‐carboxamido substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles are obtained with exclusive regioselectivity under transition‐metal‐free conditions. This decarboxylative [3+2] cycloaddition protocol was enabled by employing trifluoromethyl nitrilimines as 1,3‐dipoles, and isoxazolidinediones as CO2‐masked alkynyl dipolarophiles. The applicability of this method is further manifested by its compatibility

  在无过渡金属的条件下，具有唯一的区域选择性，可得到1,4-二芳基-5-甲酰胺基取代的3-三氟甲基吡唑。该脱羧[3 + 2]环加成方案是通过使用三氟甲基腈亚胺作为1,3-偶极子和使用异恶唑烷二酮作为CO 2掩盖的炔基双极性亲和剂来实现的。该方法的适用性进一步证明了其与二氟甲基，烷基，芳基和杂芳基亚硝胺的相容性，以及药物Celebrex的4-羧基酰胺基类似物的制备。