2,2,2-三氟-N-(4-巯基苯基)乙酰胺 | 94006-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-(4-巯基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-mercaptophenyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(4-sulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 94006-35-6
• 化学式: C₈H₆F₃NOS
• 分子量: 221.203
• InChiKey: WJSDFLAFDAZHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  μ-oxo-bis[(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrinato)iron(III)] 、 2,2,2-三氟-N-(4-巯基苯基)乙酰胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 [Fe(III)(octaethylporphyrinato)(S-4-CF3CONHC6H4)]
  参考文献：
  名称：

  Ueyama, Norikazu; Nishikawa, Nami; Yamada, Yusuke, Inorganic Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 2415 - 2421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯二硫醚 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2,2-三氟-N-(4-巯基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  13 C NMR光谱和从头算的对位取代硫酚和二硫化物的电子性质：与哈米特参数和原子电荷的关系

  摘要：

  大量的对位取代苯硫醇和相应的 二硫化物 被合成和表征 1 H NMR， 13 C NMR和红外光谱。全部十六个的几何硫醇 和十四 二硫化物在B3LYP / 6-31G（d）水平上对化合物进行了优化，而电子结构和13 C各向同性位移是通过从头算Hartree-Fock方法，不依赖于规规的原子轨道（GIAO）算法和6- 31 + G（d，p）基集。计算出的13 C NMR各向同性位移与实验数据表现出令人钦佩的一致性（δrmsd〜4.6 ppm）。对位取代碳的化学位移与Hammett常数（σp和σp +）呈线性关系。使用这种方法，树突的σp +常数配体对于2（n）和2（o）分别估计为0.25和0.24 。此外，硫原子上的NBO电荷在σp +参数下表现出潜在的响应。硫代酚基硫上的原子电荷随取代基的吸电子能力而变化，但是，电荷随吸电子能力的增加而增加。

  DOI：

  10.1039/b300048f

文献信息

• Site-Selective Thiolation of (Multi)halogenated Heteroarenes
  作者：Frederik Sandfort、Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c01630

  日期：2020.4.15

  complementing established methodologies such as nucleophilic aromatic substitution or palladium-catalyzed coupling reactions. Experimental and computational studies suggest a radical chain mechanism with the key step being a homolytic aromatic substitution of the heteroaryl halide by an electrophilic thiyl radical, highlighting an underdeveloped reactivity mode of these radicals.

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Triazine Derivatives as Positive Allosteric Modulators of α7 Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Xintong Wang、Haoran Xiao、Jing Wang、Zongze Huang、Geng Peng、Wenjun Xie、Xiling Bian、Huijie Liu、Cheng Shi、Taoyi Yang、Xin Li、Jian Gao、Ying Meng、Qianchen Jiang、Wei Chen、Fang Hu、Ningning Wei、Xiaowei Wang、Liangren Zhang、KeWei Wang、Qi Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01058

  日期：2021.8.26

  Enhancing neuronal α7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR) function can alleviate cognitive deficits. Here, we report the design, synthesis, and evaluation of N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,3,5-triazin-2-amine derivatives 8–10 as a series of novel α7 nAChR positive allosteric modulators (PAMs). The representative compound 10e functions as a type I PAM with an EC50 of 3.0 μM and approximately

  增强神经元 α7 烟碱乙酰胆碱受体 (α7 nAChR) 功能可以缓解认知缺陷。在这里，我们报告了N -(4-(三氟甲氧基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-胺衍生物8 – 10作为一系列新型 α7 nAChR 正变构调节剂 (PAM) 的设计、合成和评估）。代表性化合物10e作为 I 型 PAM，其 EC 50为 3.0 μM，在激动剂乙酰胆碱 (100 μM) 存在下，α7 电流增强约 38 倍。它专门增强了α7电流，具有高选择性。化合物10e在小鼠中显示出良好的药代动力学特性。腹腔注射10e (3 mg/kg) 在小鼠中表现出足够的血脑屏障渗透性。此外， 10e还可以挽救具有精神分裂症样行为的小鼠的听觉门控缺陷。 10e与同源五聚体 α7 nAChR 的分子对接揭示了一种新的作用模式。这些结果支持10e治疗精神分裂症和阿尔茨海默病的潜力。
• Unique<i>para</i>-effect in electron ionization mass spectra of bis(perfluoroacyl) derivatives of bifunctional aminobenzenes
  作者：Kirill V. Tretyakov、Nino G. Todua、Roman S. Borisov、Vladimir G. Zaikin、Stephen E. Stein、Anzor I. Mikaia

  DOI：10.1002/rcm.4661

  日期：2010.9.15

  intense peaks in the EI spectra. The composition and the origin of the [M–COR–NCR]+ ions were confirmed by exact mass measurements and linked scan experiments. The proposed mechanism of their formation takes into account likely para‐quinoid structures of the precursor ions. A similar rearrangement has not been observed for para‐isomers in the series of bis(perfluoroacyl) derivatives of benzenediols, mercaptophenols

  一种新的“的对位下电子电离-效应”（EI）条件下，已经发现了一系列的双（全氟酰基）衍生物ø - ，米-和p苯二胺类，-hydroxybenzeneamines和公共结构的-mercaptobenzeneamines RCOX- C 6 H 4 -NHCOR（X ＝ NH，S，O； R ＝ CF 3，C 2 F 5，C 3 F 7）。只有对位异构体显示出自由基RCO •和分子RCN的连续损失，导致EI光谱中出现非常强烈的峰。[M–COR–NCR] +的组成和来源通过精确的质量测量和链接的扫描实验确认了离子。拟议的形成机理考虑了前体离子的可能的对醌型结构。苯二醇，巯基酚和二巯基苯的双（全氟酰基）衍生物系列中的对位异构体未观察到类似的重排。John Wiley＆Sons，Ltd.在2010年出版。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1484322A1

  公开（公告）日：2004-12-08

  A process for preparing an optically active sulfoxide derivative (I) having CCR5 antagonism without causing side reactions such as racemization and Pummerer rearrangement, which comprises reacting a compound (II) with a compound (III) as shown by the following scheme: wherein R1 represents hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic group; R2 represents halogeno, alkyl, hydroxyl, amino, an aromatic group, etc.; R3 represents a 5- or 6-membered ring; R4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy or halogeno; R5 represents hydrogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, acyl, etc.; ring A represents an optionally substituted benzene ring; X represents a bond or divalent group comprising a linear part constituted of 1 to 4 atoms; m represents an integer of 1 to 5; n represents an integer of 0 to 3; p represents an integer of 0 to 2; and *1 represents an asymmetric center.

  一种制备具有CCR5拮抗作用的光学活性亚砜衍生物（I）的方法，不会引起外消旋化和普默尔重排等副反应，包括将化合物（II）与化合物（III）反应，如下图所示：其中，R1代表氢、脂肪烃基或芳香基；R2代表卤素、烷基、羟基、氨基、芳香基等；R3代表5-或6-成员环；R4代表氢、烷基、烷氧基或卤素；R5代表氢、烃基、杂环基、酰基等；环A代表可选取代的苯环；X代表成分为1到4个原子的线性部分的键或二价基团；m代表1到5的整数；n代表0到3的整数；p代表0到2的整数；*1代表不对称中心。
• Process for producing optically active sulfoxide derivative
  申请人：Tawada Hiroyuki

  公开号：US20050107606A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A process for preparing an optically active sulfoxide derivative (I) having CCR5 antagonism without causing side reactions such as racemization and Pummerer rearrangement, which comprises reacting a compound (II) with a compound (III) as shown by the following scheme: wherein R 1 represents hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic group; R 2 represents halogeno, alkyl, hydroxyl, amino, an aromatic group, etc.; R 3 represents a 5- or 6-membered ring; R 4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy or halogeno; R 5 represents hydrogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, acyl, etc.; ring A represents an optionally substituted benzene ring; X represents a bond or divalent group comprising a linear part constituted of 1 to 4 atoms; m represents an integer of 1 to 5; n represents an integer of 0 to 3; p represents an integer of 0 to 2; and * 1 represents an asymmetric center.

  一种制备具有CCR5拮抗作用的光学活性亚砜衍生物（I）的方法，不会引起外消旋和普默尔重排等副反应，包括将化合物（II）与化合物（III）按以下方案反应：其中R1代表氢、脂肪烃基或芳香族基；R2代表卤素、烷基、羟基、氨基、芳香族基等；R3代表5-或6-成员环；R4代表氢、烷基、烷氧基或卤素；R5代表氢、烃基、杂环基、酰基等；环A代表可选取代的苯环；X代表由1到4个原子构成的线性部分的键或双价基团；m代表1到5的整数；n代表0到3的整数；p代表0到2的整数；*1代表手性中心。