2,2,3-三甲基-1-噻吩-2-基丁-3-烯-1-醇 | 1025661-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,2,3-三甲基-1-噻吩-2-基丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 2,2,3-trimethyl-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2,2,3-Trimethyl-1-thiophen-2-ylbut-3-en-1-ol；2,2,3-trimethyl-1-thiophen-2-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1025661-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: YRLUAJGMQTVLFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 间硝基苯甲酸 (p-MeOPh)3P 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到2,2,3-三甲基-1-噻吩-2-基丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 C−C 键形成转移氢化：使用无环 1,3-二烯作为预制烯丙基金属试剂的替代物，从醇或醛氧化水平进行羰基烯丙基化

  摘要：

  市售无环1,3-二烯、丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基丁二烯在钌催化转移氢化条件下与苄醇1a-6a偶联，得到羰基巴豆酰化产物1b-6b、羰基异戊二烯化产物1c -6c，和羰基反向2-甲基异戊二烯化1d-6d。在使用异丙醇作为末端还原剂的相关转移氢化条件下，异戊二烯与醛7a-9a偶联，提供相同的羰基异戊二烯化1c-3c产物。因此，在不存在预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，由醇或醛的氧化水平实现羰基烯丙基化。还证明了与脂肪醇（异戊二烯至 1-壬醇，分离产率 65%）和烯丙醇（异戊二烯至香叶醇，分离产率 75%）的偶联。同位素标记研究证实了一种涉及反应物醇或牺牲醇 (i-PrOH) 供氢的机制。

  DOI：

  10.1021/ja801213x

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Intermolecular Coupling of 1,1‐Disubstituted Allenes and Aldehydes
  作者：Wei Huang、Jiahui Bai、Yinlong Guo、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202219257

  日期：——

  A series of new protocols for regiodivergent and enantioselective coupling of 1,1-disubstituted allenes and aldehydes promoted by easily accessible Co complexes were developed. These processes represent the first example of transformations through enantioselective oxidative cyclization of allenes and aldehydes with diverse regioselectivities accurately controlled by chiral ligands.

  开发了一系列用于 1,1-二取代丙二烯和醛的区域发散和对映选择性偶联的新方案，这些方案由易于获得的 Co 络合物促进。这些过程代表了通过手性配体精确控制的具有不同区域选择性的丙二烯和醛的对映选择性氧化环化转化的第一个例子。