2,2,4-三氯-1,1,1-三氟丁烷 | 175401-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2,2,4-三氯-1,1,1-三氟丁烷
• 英文名称: 1,3,3-Trichloro-4,4,4-trifluorobutane
• 英文别名: 2,2,4-Trichloro-1,1,1-trifluorobutane
• CAS: 175401-04-4
• 化学式: C₄H₄Cl₃F₃
• mdl: MFCD00077598
• 分子量: 215.43
• InChiKey: VLBOQTAXLMLIPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55°C 85mm
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-三氯-1,1,1-三氟丁烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,3-二氯-4,4,4-三氟-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  CFC-烯烃加合物的制备，氟化和合成用途

  摘要：

  使用催化剂体系Fe /亚磷酸三乙酯将1,1,1-三氯三氟乙烷添加到乙烯中，从而消除了对溶剂的需求，并避免了CuCl催化反应固有的腐蚀问题。加合物CF 3 CCl 2 CH 2 CH 2 Cl在氧化铬（III）催化剂上用HF氟化。提出了一系列交替的脱氯化氢和向内部C = C双键添加HF的方法，并通过热力学计算来支持，以解释CF 3 CF 2 CH = CH 2作为主要氟化产物的形成。中间体CF 3 CCl = CHCH 2通过在不存在HF的情况下将加合物进行脱氯化氢而干净形成的Cl被转化为4,4,4-三氟丁醇和CF 3 CCl = CHCH 2 X类型的其他化合物（X = OAc，OH，Br，I，H ）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03326-2
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 乙烯 在 铁粉 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 120.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以65%的产率得到2,2,4-三氯-1,1,1-三氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  CFC-烯烃加合物的制备，氟化和合成用途

  摘要：

  使用催化剂体系Fe /亚磷酸三乙酯将1,1,1-三氯三氟乙烷添加到乙烯中，从而消除了对溶剂的需求，并避免了CuCl催化反应固有的腐蚀问题。加合物CF 3 CCl 2 CH 2 CH 2 Cl在氧化铬（III）催化剂上用HF氟化。提出了一系列交替的脱氯化氢和向内部C = C双键添加HF的方法，并通过热力学计算来支持，以解释CF 3 CF 2 CH = CH 2作为主要氟化产物的形成。中间体CF 3 CCl = CHCH 2通过在不存在HF的情况下将加合物进行脱氯化氢而干净形成的Cl被转化为4,4,4-三氟丁醇和CF 3 CCl = CHCH 2 X类型的其他化合物（X = OAc，OH，Br，I，H ）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03326-2

文献信息

• 1,3-Dichloro-4,4,4-trifluorobut-2-ene as a 4-carbon building block containing a trifluoromethyl group
  作者：Michael Van Der Puy

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03513-0

  日期：1997.3

  The preparation, isomerization, and utility of CF3CCl=CHCH2Cl as a 4-carbon reagent for the incorporation of a trifluoromethyl group is described. The regiochemistry observed for charged intermediates derived from CF3CCl=CHCH2Cl was consistent with MNDO calculated partial charges at C-1 and C-3. The anion-stabilizing and cation-destabilizing effects of the trifluoromethyl group were dominant.
• NOVEL INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF TRIFLUOROMETHYLATED ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：EP0815066A1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5654473A
  申请人：——

  公开号：US5654473A

  公开（公告）日：1997-08-05
• US6013838A
  申请人：——

  公开号：US6013838A

  公开（公告）日：2000-01-11
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF TRIFLUOROMETHYLATED ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：ALLIEDSIGNAL INC.

  公开号：WO1996028404A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) Novel trifluoromethylated intermediates are provided which are useful in synthesizing trifluoromethylated organic compounds. Specifically, compounds of the formula: CF3CCl=CHCH2X are provided, which compounds are versatile intermediates for the synthesis of a wide variety of trifluoromethylated organic compounds.(FR) La présente invention décrit de nouveaux intermédiaires de trifluorométhylate utiles dans la synthèse de composés organiques de trifluorométhylate. Elle décrit en particulier des composés de la formule CF3CCl=CHCH2X, qui sont des intermédiaires polyvalents utilisés pour la synthèse d'une grande variété de composés organiques de trifluorométhylate.