2,2,5,5-四溴联苯 | 59080-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,5,5-四溴联苯
• 中文别名: 2,2',4'-三氯苯乙酮；2,2',5,5'-四溴联苯
• 英文名称: 2,2',5,5'-Tetrabromobiphenyl
• 英文别名: PBB-52；2,2',5,5,'-Tetrabrom-biphenyl；1,4-dibromo-2-(2,5-dibromophenyl)benzene
• CAS: 59080-37-4
• 化学式: C₁₂H₆Br₄
• 分子量: 469.796
• InChiKey: XEFMFJLRXHQLEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143°C
• 沸点：
  343.36°C (rough estimate)
• 密度：
  2.0770 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多溴联苯（PBBs）可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。由于它们的亲脂性，尤其是高溴代的多溴联苯，倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪、皮肤和母乳。某些多溴联苯化合物通过由苯巴比妥诱导的细胞色素P-450类型的微粒体单加氧酶系统进行代谢。代谢速率可能取决于溴取代模式。低溴含量的多溴联苯同系物转化为主要在尿液中排出的羟基衍生物。高溴代同系物要么被保留，要么在粪便中不变排出。(L628)

PBBs can be absorbed via oral, inhalation, and dermal routes. Due to their lipophilic nature, PBBs, especially the highly brominated congeners, tend to accumulate in lipid-rich tissues such as the liver, adipose, skin, and breast milk. Certain PBB compounds are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 of the type induced by phenobarbital. The rate of metabolism may depends on the bromine substitution pattern. PBB congeners of low bromine content are transformed into hydroxylated derivatives that are predominately eliminated in the urine. Highly brominated congeners are either retained or excreted unchanged in the feces. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多氯联苯（PBBs）的毒性机制因具体同系物而异。主要的相互作用被认为是涉及芳基烃受体（AhR）。PBBs与AhR结合并激活它，进而启动一系列基因的转录上调，影响生化途径和内分泌途径、细胞周期调节、形态发生、氧化应激反应以及各种其他过程。这导致PBBs特有的多种毒性反应。一些已知的诱导基因包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A1和CYP1A2。

The exact mechanism of toxicty of PBBs varies depending on the specific congener. The predominant interaction is believed to involve the aryl hydrocarbon receptor (AhR). PBBs bind to and activate the AhR, which in turn initiates the transcriptional upregulation of a number of genes, affecting biochemical and endocrine pathways, cell cycle regulation, morphogenesis, oxidative stress response, and various other processes. This results in the numerous toxic responses characteristic of PBBs. Some of the known induced genes include the cytochrome P-450-dependent monooxygenases CYP1A1 and CYP1A2. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2A，可能对人类致癌。（L135）

2A, probably carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

PBB暴露可能会导致体重减轻、皮肤问题（如痤疮）、神经和免疫系统的影响，以及对肝脏、肾脏和甲状腺的影响。

PBB exposure may cause weight loss, skin disorders (such as acne), nervous and immune systems effects, and effects on the liver, kidneys, and thyroid gland. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L628）；吸入（L628）；皮肤给药（L628）

Oral (L628) ; inhalation (L628) ; dermal (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

PBB暴露的症状可能包括恶心、腹痛、食欲不振、关节痛、疲劳和虚弱。

Symptoms of PBB exposure may include nausea, abdominal pain, loss of appetite, joint pain, fatigue, and weakness. (L629)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-四溴联苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化合物、显示面板以及显示装置

  摘要：

  本发明属于OLED技术领域并提供了一种具有化学式1所示结构的化合物，其中，L1、L2和L3各自独立地选自选自单键、C6‑C30芳香基或稠芳基、C4‑C30杂芳基或稠杂芳基；R1、R2和R3至少有一个为给电子基团且至少有一个为受电子基团；给电子基团主要选自咔唑类基团、吖啶类基团、二芳胺基类基团；受电子基团主要选自含氮杂环类、含氰基类取代基。本发明化合物中的硼代茚并芴结构不仅作为电子受体基团，还用作连接基团。在本发明的化合物中，通过在硼原子上接入具有大位阻的基团，在增强分子内的有效电荷转移的同时，避免了化合物分子的聚集，避免了共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。本发明还提供了显示面板和显示装置。

  公开号：

  CN110698505B
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硝基联苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2,5,5-四溴联苯
  参考文献：
  名称：

  一种氧膦型TADF类有机光电材料的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种对称氧膦型TADF类有机光电材料的制备方法，属于有机功能材料领域。以2,2'‑二硝基‑联苯经过氯化亚锡还原、胺基酰化、富电性芳环溴代反应、酸脱酰基保护基成游离胺基、胺基经过重氮盐历程转化成5,5'‑二溴‑2,2'‑二碘‑联苯，紧接着5,5'‑二溴‑2,2'‑二碘‑联苯经过锂‑碘交换与二氯苯基膦亲核取代反应生成苯基膦杂苯并吲哚和苯基膦杂苯并吲哚氧化成苯基氧膦杂苯并吲哚，再经过铜催化溴代芳烃与杂芳烃偶联反应，合成具有荧光活性氧膦类型的有机小分子发光材料。该发明合成2,8‑二吩噻嗪基‑5‑苯基苯并氧膦杂吲哚具有成为有机小分子类电致发光材料和用作光敏剂用于有机光反应的潜力，贴合有机小分子材料多功能应用化的发展趋势。

  公开号：

  CN114349790A

文献信息

• 化合物、显示面板以及显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN110698505B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明属于OLED技术领域并提供了一种具有化学式1所示结构的化合物，其中，L1、L2和L3各自独立地选自选自单键、C6‑C30芳香基或稠芳基、C4‑C30杂芳基或稠杂芳基；R1、R2和R3至少有一个为给电子基团且至少有一个为受电子基团；给电子基团主要选自咔唑类基团、吖啶类基团、二芳胺基类基团；受电子基团主要选自含氮杂环类、含氰基类取代基。本发明化合物中的硼代茚并芴结构不仅作为电子受体基团，还用作连接基团。在本发明的化合物中，通过在硼原子上接入具有大位阻的基团，在增强分子内的有效电荷转移的同时，避免了化合物分子的聚集，避免了共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。本发明还提供了显示面板和显示装置。
• 一种氧膦型TADF类有机光电材料的制备方法
  申请人：安阳工学院

  公开号：CN114349790A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种对称氧膦型TADF类有机光电材料的制备方法，属于有机功能材料领域。以2,2'‑二硝基‑联苯经过氯化亚锡还原、胺基酰化、富电性芳环溴代反应、酸脱酰基保护基成游离胺基、胺基经过重氮盐历程转化成5,5'‑二溴‑2,2'‑二碘‑联苯，紧接着5,5'‑二溴‑2,2'‑二碘‑联苯经过锂‑碘交换与二氯苯基膦亲核取代反应生成苯基膦杂苯并吲哚和苯基膦杂苯并吲哚氧化成苯基氧膦杂苯并吲哚，再经过铜催化溴代芳烃与杂芳烃偶联反应，合成具有荧光活性氧膦类型的有机小分子发光材料。该发明合成2,8‑二吩噻嗪基‑5‑苯基苯并氧膦杂吲哚具有成为有机小分子类电致发光材料和用作光敏剂用于有机光反应的潜力，贴合有机小分子材料多功能应用化的发展趋势。

表征谱图