2,2-二乙基戊-4-烯醛 | 71201-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 2,2-二乙基戊-4-烯醛
• 中文别名: 二环[3.1.0]己烷,2-(二氯甲基)-,(1-alpha-,2-alpha-,5-alpha-)-(9CI)
• 英文名称: 2,2-diethylpent-4-enal
• 英文别名: 2,2-diethyl-pent-4-enal
• CAS: 71201-99-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OSMBRCLJMASATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二乙基戊-4-烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(1'-cyclopenten-1'-yl)-1-(diphenylphosphinoyl)-4,4-diethyl-1,2,6-heptatriene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and kinetic studies of the intramolecular Diels-Alder reactions of cycloalkenylallenylphosphine oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a025
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-ethylbutan-1-imine 在 盐酸 作用下， 生成 2,2-二乙基戊-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny,T.; Normant,H., Organometallics in Chemical Synthesis, 1971, vol. 1, p. 237 - 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nouvelle méthode de préparation d'éthers vinyliques à partir d'acétals
  作者：Francis Barbot、Philippe Miginiac

  DOI：10.1002/hlca.19790620509

  日期：1979.7.17

  A new way to vinylic ethers from acetals

  缩醛制乙烯醚的新方法
• Metal-Free Oxidative Decarbonylative [3+2] Annulation of Terminal Alkynes with Tertiary Alkyl Aldehydes toward Cyclopentenes
  作者：Hua-Xu Zou、Yang Li、Xu-Heng Yang、Jiannan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01130

  日期：2018.8.3

  A new metal-free oxidative decarbonylative [3+2] annulation of terminal alkynes with tertiary alkyl aldehydes is presented, which features broad substrate scope and excellent selectivity. The selectivity of this reaction toward cyclopentenes and indenes relies on the nature of the aldehyde substrates. While treatment of tertiary γ,δ-unsaturated aldehydes with common terminal alkynes assembles cyclopentenes

  提出了一种新型的末端炔烃与叔烷基醛的无金属氧化脱羰基[3 + 2]环合反应，该方法具有广泛的底物范围和优异的选择性。该反应对环戊烯和茚的选择性取决于醛底物的性质。用常见的末端炔烃处理叔γ，δ-不饱和醛可组装环戊烯，而2-甲基-2-芳基丙醛则可成功获得茚基。
• Sequential Hydrozirconation/Cyclization of Dienes, a New Route toward <i>Trans</i> 2-Substituted Vinylcyclopentanes
  作者：Sébastien Clergue、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1021/ol500400s

  日期：2014.3.7

  The diastereoselective synthesis of trans-2-substituted vinylcyclopentanes is described. The method is based on the intramolecular coupling of 7-methoxy-1,5-dienes involving a sequential activation of the C═C double bonds via hydrozirconation and TMSOTf-promoted allylation.

  描述了反式-2-取代的乙烯基环戊烷的非对映选择性合成。该方法基于7-甲氧基-1,5-二烯的分子内偶联，涉及通过加氢锆化和TMSOTf促进的烯丙基化顺序激活C activationC双键。
• Decarbonylative Formation of Homoallyl Radical Capable of Annulation with <i>N</i>-Arylpropiolamides via Aldehyde Auto-oxidation
  作者：Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02243

  日期：2018.9.7

  A new metal-free aldehyde auto-oxidation strategy that allows the decarbonylative formation of homoallyl radical capable of cascade annulations with alkynes is described. By using various N-arylpropiolamides, the oxidative radical [3 + 2]/[5 + 2] cascade annulation reaction was achieved to produce benzo[b]cyclopenta[e]azepin-4(1H)-ones, which represent a powerful new platform for the intermolecular

  描述了一种新的无金属的醛自氧化策略，该策略允许脱羰基形成能够与炔烃级联成环的均烯丙基自由基。通过使用各种N-芳基丙酰胺，氧化自由基[3 + 2] / [5 + 2]级联环化反应生成苯并[ b ]环戊[ e ] azepin-4（1 H）-one，代表了用于炔烃分子间环加成的新平台，具有广泛的底物范围和高选择性。
• Palladium-Catalyzed Trans-Selective Synthesis of Spirocyclic Cyclobutanes Using α,α-Dialkylcrotyl- and Allylhydrazones
  作者：Isaiah K. Eckart-Frank、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/jacs.3c05699

  日期：2023.8.23

  vinylcyclobutanes in a diastereoselective fashion. We show 24 examples of a 1,1-insertion/4-exo-trig tandem process to produce these motifs. Additionally, spirocyclic alkylidene cyclobutanes can be obtained by using α,α-disubstituted allylated hydrazones (11 examples). In this study, we show that the aryl migrating group has a dramatic impact on the course of the reaction. Specifically, allylic C–H insertion

  在此，我们演示了使用α,α-二取代巴豆基腙的E / Z混合物以非对映选择性方式获得螺环乙烯基环丁烷。我们展示了 24 个 1,1-插入/4- exo -trig 串联过程的例子来产生这些基序。另外，螺环亚烷基环丁烷可以通过使用α，α-二取代的烯丙基化腙获得（11个实例）。在这项研究中，我们表明芳基迁移基团对反应过程有巨大影响。具体来说，使用溴烯酮作为反应伙伴可以高产率获得烯丙基 C–H 插入产物。当 Pd(0) 不与芳基或烯基溴一起使用时，会发生分子内环丙烷化反应，得到 [2.1.0]-二环。