2,2-二氟-2-苯基-乙醇 | 129973-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟-2-苯基-乙醇
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-phenylethanol
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-phenylethan-1-ol
• CAS: 129973-51-9
• 化学式: C₈H₈F₂O
• 分子量: 158.148
• InChiKey: XKGODUKBPIRBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-21 °C
• 沸点：
  69-72 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.232 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-苯基-乙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2,2-Difluoro-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086
• 作为产物：
  描述：

  1-氟乙烯基苯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-二氟-2-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Arylation of Trimethylsilyl Enolates of α,α-Difluoroacetamides
  作者：Shaozhong Ge、Sophie I. Arlow、Michael G. Mormino、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja508590k

  日期：2014.10.15

  ilyl)acetamides with aryl and heteroaryl bromides catalyzed by an air- and moisture-stable palladacyclic complex containing P(t-Bu)2Cy as ligand. A broad range of electronically varied aryl and heteroaryl bromides underwent this transformation to afford α-aryl-α,α-difluoroacetamides in high yields. Due to the electrophilicity of the fluorinated amide, this palladium-catalyzed cross-coupling reaction

  我们报道了由含有 P(t-Bu)2Cy 作为配体的空气和湿气稳定的钯环配合物催化的 α,α-二氟-α-(三甲基硅基)乙酰胺与芳基和杂芳基溴的芳基化和杂芳基化。多种电子变化的芳基和杂芳基溴化物经历了这种转化，以高产率提供 α-芳基-α,α-二氟乙酰胺。由于氟化酰胺的亲电性，这种钯催化的交叉偶联反应提供了一个通用平台来生成一系列 α,α-二氟羰基化合物，例如 α-芳基-α,α-二氟酮、-乙醛、-在温和条件下，可以制备乙酸酯、乙酸和二氟烷基衍生物，例如2-芳基-2,2-二氟乙醇和乙胺。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030158218A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 wherein R 1 is, for example, hydrogen, Cl, or cyano, and R 2 is, for example, hydrogen, 2

  本发明的化合物在抑制凝血酶及相关血栓闭塞方面具有以下结构的有用： 1 其中R 1 例如是氢、氯或氰基，而R 2 例如是氢、 2
• Lewis acid-mediated defluorinative [3+2] cycloaddition/aromatization cascade of 2,2-difluoroethanol systems with nitriles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201701581

  日期：2018.4.17

  and chemical stability, make derivatization of organic fluorine‐containing compounds by the activation of the C−F bond and subsequent functionalization quite challenging. We herein report a Lewis acid‐mediated defluorinative cycloaddition/aromatization cascade of 2,2‐difluoroethanols with nitriles as a novel synthetic method for the preparation of 2,4,5‐trisubstituted oxazoles. This reaction, which

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。
• 二氨基二膦四齿配体、其钌络合物及上述两者 的制备方法和应用
  申请人：浙江中科创越药业有限公司

  公开号：CN110357923B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种二氨基二膦四齿配体、其钌络合物及上述两者的制备方法和应用。本发明提供一种如式I所示的钌络合物，其中L为如式II所示的二氨基二膦四齿配体，X和Y各自独立地为氯离子、溴离子、碘离子、氢负离子或BH4‑。该钌络合物在酯类化合物催化氢化反应中表现出非常优异的催化活性，不仅收率高，而且反应的化学选择性也非常高，可以兼容共轭和非共轭的碳碳双键、碳碳三键、环氧、卤素及羰基等官能团，具有很大的应用前景。
• [EN] ACYLAMINO-SUBSTITUTED FUSED CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS D'ACIDE CYCLOPENTANE-CARBOXYLIQUE À SUBSTITUTION ACYLAMINO, ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009135590A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein A, Y, Z, R3 to R6, R20 to R22 and R50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，其中A，Y，Z，R3至R6，R20至R22和R50具有权利要求中指出的含义，它们是有价值的药物活性化合物。具体而言，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体可被溶血磷脂酸（LPA）激活，也被称为LPA1受体，并且可用于治疗例如动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法、它们的使用以及包含它们的药物组合物。