2,2-二氟丁酸丁酯 | 1000339-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2-二氟丁酸丁酯
• 英文名称: butyl 2,2-difluorobutyrate
• 英文别名: Butyl 2,2-difluorobutanoate
• CAS: 1000339-45-6
• 化学式: C₈H₁₄F₂O₂
• mdl: MFCD09954718
• 分子量: 180.195
• InChiKey: NAFILWBUFIKBOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸丁酯 、 2,2-二氟丁酸丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 以61%的产率得到butyl 4,4-difluoro-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种用碳 14 和氘标记的有效 IκB 激酶-β 抑制剂

  摘要：

  3-氨基-4-(1,1-二氟-丙基)-6-(4-甲磺酰基-哌啶-1-基)-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸酰胺(1)是有效的 IκB 激酶-β (IKK-β) 抑制剂。描述了这种用碳 14 和氘标记的化合物的有效制备。碳 14 的合成在六个放射化学步骤中完成，总产率为 25%。关键的转化是 2-氰基-(14) C-乙酰胺和酮酯的改良 Guareschi-Thorpe 缩合，然后在一锅中氯化成 2,6-二氯吡啶衍生物。然后将分离的二氯吡啶在一锅中分三步转化为[(14)C]-(1)。以54.3 mCi/mmol的比活度和99.8%的放射化学纯度分离出碳14标记(1)。使用 4-羟基哌啶-2,2,3,3,4,5,5,6,6-(2) H9 分八步获得标记为 (1) 的氘，总化学产率为 57%。该合成的最后三个步骤在一锅中进行。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3398

文献信息

• The Guareschi–Thorpe Cyclization Revisited – An Efficient Synthesis of Substituted 2,6-Dihydroxypyridines and 2,6-Dichloropyridines
  作者：Magnus Eriksson、Xingzhong Zeng、Jinghua Xu、Diana Reeves、Carl Busacca、Vittorio Farina、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0037-1609685

  日期：2018.7

  cyclization of β-keto esters and 2-cyanoacetamide to allow the synthesis of substituted pyridones in good to excellent yields. The chlorination of DBU salts of pyridones with POCl3 in the presence of a quaternary ammonium salt under standard atmospheric reflux conditions as opposed to the typical pressure equipment led to high yields of substituted 2,6-dichloropyridines.

  DBU 作为碱是 β-酮酯和 2-氰基乙酰胺的实用改良 Guareschi-Thorpe 环化的关键，以允许以良好到优异的产率合成取代的吡啶酮。在季铵盐的存在下，在标准大气回流条件下，与典型的压力设备相反，吡啶酮的 DBU 盐与 POCl 3 的氯化导致取代的 2,6-二氯吡啶的高产率。