2,2-二溴-1,3-二甲基环丙烷-1-羧酸 | 93590-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二溴-1,3-二甲基环丙烷-1-羧酸
• 英文名称: trans-2,2-dibromo-1,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 2,2-dibromo-1,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid；2,2-Dibromo-1,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 93590-92-2
• 化学式: C₆H₈Br₂O₂
• 分子量: 271.936
• InChiKey: DEYDXXIRUPSFQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1,3-二甲基环丙烷-1-羧酸 在 盐酸 、 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以13%的产率得到2-methyl-2,3-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sydnes, Leiv K.; Skare, Soelvi, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2073 - 2078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver Ion-assisted Solvolysis of trans-2,2-Dibromo-1,3-dimethylcyclopropanecarboxylic Acid: Selective Formation of 4-Bromo-3,5-dimethyl-2(5H)-furanone.
  作者：Leiv K. Sydnes、Rajesh Mungaroo、Berit A. Aanesen、Jacek Stawinski

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1386

  日期：——

  The title compound has been solvolysed in 2,2,2-trifluoroethanol (IFE), isopropyl alcohol (IPA), 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFP) and tert-butyl alcohol (TBA) in the presence of silver trifluoroacetate. The product distribution is sensitive to the solvent used. In TFE and IPA two major products were formed, the butenolide 4-bromo-3,5-dimethyl-2 (SH)-furanone and the corresponding (Z)-4-alkoxy-3-bromo-2-methyl-2-pentenoic acid, but, in addition, minor amounts of 2-alkoxy-3-bromo-2-methyl-3-pentenoic acid and 3-bromo-2-hydroxy-2-methyl-3-pentenoic acid were also obtained. In HFP and TEA the furanone was formed in better than 80% yield, the other products being 3-bromo-2-hydroxy-2-methyl-3-pentenoic acid and 3-bromo-2-methyl-2,4-pentadienoic acid. The outcome of the reactions is discussed on the basis of the nucleophilicity, the hydrogen-bonding ability and the polarity of the solvents.
• SYDNES, L. K.;SKARE, S., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 10, 2073-2078
  作者：SYDNES, L. K.、SKARE, S.

  DOI：——

  日期：——
• US5371268A
  申请人：——

  公开号：US5371268A

  公开（公告）日：1994-12-06
• Sydnes, Leiv K.; Skare, Soelvi, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2073 - 2078
  作者：Sydnes, Leiv K.、Skare, Soelvi

  DOI：——

  日期：——