2,2-二溴乙酸叔丁酯 | 69713-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二溴乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl dibromoacetate
• 英文别名: Acetic acid, dibromo, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2,2-dibromoacetate
• CAS: 69713-21-9
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 273.952
• InChiKey: WVNZGIJOOOHIPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1103

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴乙酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Investigation of new potent KDO-8-phosphate synthetase inhibitors

  摘要：

  A total synthesis of (Z,E)-D-Glucophosphoenolpyruvate and its carboxylic ester derivatives is described in four or five steps from 2,3 : 5,6-Di-O-isopropylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-D-glucose (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00111-0
• 作为产物：
  描述：

  二溴乙醯溴 、 叔丁醇 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到2,2-二溴乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  活性碱性氧化铝促进手性酸溴和叔丁醇温和、清洁和高收率无外消旋化合成叔丁酯

  摘要：

  使用叔丁醇/活化的碱性氧化铝对具有均匀空间体积的各种酸溴化物进行酯化，得到相应的叔丁酯，收率良好至极好。在手性酸溴化物的情况下，首次确定没有外消旋化。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.209

文献信息

• Synthesis of α-substituted 3-ulosonic acids from aldonolactones
  作者：René Csuk、Ulrike Franke (nee Höring)、Zhong Hu、Claus Krieger

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.014

  日期：2003.9

  Zinc–silver/graphite mediated Reformatsky-reaction of furanoid aldonolactones with α-bromo-esters allows the synthesis of α-substituted 3-ulosonic acids in high yields.

  锌-银/石墨介导的呋喃类阿糖内酯与α-溴代酸酯的Reformatsky反应可合成高产率的α-取代的3-磺酸。
• Reaction of <i>tert</i>-Butyl Dibromoacetate or <i>N</i>,<i>N</i>-Diethyldibromoacetamide with Trialkylmanganate Providing an Alkylated Manganese Enolate
  作者：Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo971964k

  日期：1998.2.1
• Énolates sodiques α halogénés. Cas des esters et des amides
  作者：Jean Villiéras、Daniel Payan、Yordanka Anguelova、Jean-Francois Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81802-1

  日期：1972.8
• US4198339A
  申请人：——

  公开号：US4198339A

  公开（公告）日：1980-04-15
• US4263432A
  申请人：——

  公开号：US4263432A

  公开（公告）日：1981-04-21