2,2-二甲基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 | 90921-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2,2-二甲基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 2, 2-dimethyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-2H-benzo[B][1,4]thiazin-3(4H)-one；2,2-dimethyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 90921-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: KQXBYDQIOLXEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 沸点：
  342.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以94.3%的产率得到2-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Shimizu, Hiroshi; Ueda, Norihiro; Kataoka, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2571 - 2590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 2-氨基苯硫醇 在 N-甲基哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 180.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2,2-二甲基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  2-烷基/芳基- 4的区域选择性一锅合成ħ -苯并[1,4]噻嗪-3-酮通过微波照射

  摘要：

  在存在下，通过微波辐射乙基-2-溴-2-烷基/乙酸芳基酯和2-氨基苯硫酚合成了一系列2-烷基/芳基-4 H-苯并[1,4]噻嗪-3-酮1,8-二氮杂双环-[5.4.0]十一烷基-7-烯和N-甲基哌啶。对于2-甲基-4 H-苯并[1,4]噻嗪-3-酮，所有化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR和元素分析，以及X射线晶体学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430632

文献信息

• Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them
  申请人：Carbipem

  公开号：US04755509A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## Aldose reductase inhibitors. Treatment of certain complications of diabetes.

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Yujiro YAMAMOTO、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.1238

  日期：——

  N-Acetic acid derivatives (I) of 2-substituted 1, 4-benzoxazines and benzothiazines were designed and synthesized for evaluation as new aldose reductase inhibitors. In general, 3-thioxo derivatives were more potent inhibitors of aldose reductase from human placenta in vitro than the corresponding 3-oxo derivatives. While many compounds (I) were not very effective in inhibiting sorbitol accumulation in the rat sciatic nerve in vivo, the 3-thioxo compounds bearing an isopropyl group at the 2-position showed highly potent activity in the in vivo assay. Compound 46 (AD-5467) was selected from this series as a candidate for further development.

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。
• Photochemical Deracemization of Chiral Sulfoxides Catalyzed by a Hydrogen-Bonding Xanthone Sensitizer
  作者：Laura Wimberger、Thilo Kratz、Thorsten Bach

  DOI：10.1055/s-0039-1690034

  日期：2019.12

  photochemical behavior was studied in the presence of xanthone and thioxanthone sensitizers. While acyclic sulfoxides showed only decomposition, chiral benzothiazinone-1-oxides with a stereogenic sulfur atom underwent a stereomutation upon irradiation at λ = 366 nm in the presence of catalytic quantities of a xanthone sensitizer. A chiral xanthone with a 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo-[3.3.1]nonan-2-one

  纪念迪特·恩德斯 抽象的 制备了几种具有内酰胺氢键位的手性亚砜，并在x吨酮和噻吨酮敏化剂的存在下研究了它们的光化学行为。虽然无环亚砜仅显示分解，但具有催化性硫原子的手性苯并噻嗪酮-1-氧化物在催化量的irradiation吨酮敏化剂存在下于λ= 366 nm照射时发生了立体突变。以1,5,7-三甲基-3-氮杂双环-[3.3.1] nonan-2-one骨架的手性黄酮以催化量（5 mol％）使用，以实现外消旋苯并噻嗪酮-1-氧化物的脱硫反应。在乙腈溶液中。可以成功地对五种底物进行高效脱硫，且ee最高可达55％。 制备了几种具有内酰胺氢键位的手性亚砜，并在x吨酮和噻吨酮敏化剂的存在下研究了它们的光化学行为。虽然无环亚砜仅显示分解，但具有催化性硫原子的手性苯并噻嗪酮-1-氧化物在催化量的irradiation吨酮敏化剂存在下于λ= 366 nm照射时发生了立体突变。以1,5,7-三甲基-3-氮杂双环-[3
• Regioselective one pot synthesis of 2-alkyl/aryl-4<i>h</i>-benzo[1,4] thiazine-3-one<i>via</i>microwave irradiation
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Omair Khan、Hongming Zhang、Edward R. Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570430632

  日期：2006.11

  A series of 2-alkyl/aryl-4H-benzo[1,4]thiazine-3-ones have been synthesized by microwave irradiation of ethyl-2-bromo-2-alkyl/aryl acetate and 2-amino thiophenol in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0] undec-7-ene and N-methylpiperidine. All compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses, and by X-ray crystallography in the case of 2-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one.

  在存在下，通过微波辐射乙基-2-溴-2-烷基/乙酸芳基酯和2-氨基苯硫酚合成了一系列2-烷基/芳基-4 H-苯并[1,4]噻嗪-3-酮1,8-二氮杂双环-[5.4.0]十一烷基-7-烯和N-甲基哌啶。对于2-甲基-4 H-苯并[1,4]噻嗪-3-酮，所有化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR和元素分析，以及X射线晶体学。
• [Omim][NO₃], a Green and Base-Free Medium for One-Pot Synthesis of Benzothiazinones at Room Temperature
  作者：Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Mahdiyeh Rouzgard、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1080/00397911.2012.687422

  日期：2013.8.3

  Abstract A general and efficient room-temperature procedure is developed for high-yield synthesis of 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one derivatives in one pot from the reaction of 2-aminothiophenols with 2-bromoalkanoates in ionic liquid [bmim]NO3 without the use of any catalyst, base, or additive. Products were obtained in good yields by simple extraction with Et2O followed by evaporation of the volatile

  摘要 开发了一种通用且高效的室温方法，用于通过 2-氨基苯硫酚与 2-溴代链烷酸酯在离子液体 [bmim]NO3 中，无需使用任何催化剂、碱或添加剂。通过用 Et2O 简单萃取，然后蒸发挥发物并从 Et2O 中重结晶，可以得到高产率的产物。离子液体在不损失其活性的情况下循环使用并在下一步反应中重复使用。图形概要