2,2-二甲基十四烷酰氯 | 85216-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2,2-二甲基十四烷酰氯
• 英文名称: 2,2-Dimethyltetradecanoyl chloride
• CAS: 85216-68-8
• 化学式: C₁₆H₃₁ClO
• 分子量: 274.875
• InChiKey: SWFNXUSLGNNBGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基十四烷酰氯 在 三苯甲基亚硝基硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-2-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  硫亚硝酸盐与巴顿酯的反应：脱羧亚硝化的便捷自由基链反应

  摘要：

  叔硫亚硝酸酯与N-羟基-2-硫代吡啶酮的伯和仲O-酰基衍生物反应，生成反式亚硝基二聚体，作为自由基链反应的主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01164-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基十四烷酸 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-二甲基十四烷酰氯
  参考文献：
  名称：

  硫亚硝酸盐与巴顿酯的反应：脱羧亚硝化的便捷自由基链反应

  摘要：

  叔硫亚硝酸酯与N-羟基-2-硫代吡啶酮的伯和仲O-酰基衍生物反应，生成反式亚硝基二聚体，作为自由基链反应的主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01164-8

文献信息

• Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase. 1. Identification and structure-activity relationships of a novel series of fatty acid anilide hypocholesterolemic agents
  作者：Bruce D. Roth、C. John Blankley、Milton L. Hoefle、Ann Holmes、W. Howard Roark、Bharat K. Trivedi、Arnold D. Essenburg、Karen A. Kieft、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00087a016

  日期：1992.5

  significant reductions in plasma total cholesterol in cholesterol-fed rats. Additionally, in vivo activity could be improved significantly by the introduction of alpha,alpha-disubstitution into the fatty acid portion of the molecule. A narrow group of alpha,alpha-disubstituted trimethoxyanilides, exemplified by 2,2-dimethyl-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)dodecanamide (39), was found to not only lower plasma total

  制备了一系列脂肪酸酐，并测试了化合物在体外抑制由胆固醇喂养的大鼠体内的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）并降低血浆总胆固醇和升高高密度脂蛋白胆固醇的能力。体内。发现所报告的化合物分为两个亚类，具有不同的苯胺基比吸收率。对于非支链的酰基类似物，发现抑制效力最适合与庞大的2,6-二烷基取代。对于α-取代的酰基类似物，离体效力几乎不依赖于苯胺取代，并且2,4,6-三甲氧基是唯一优选的。发现大多数有效的抑制剂（IC50低于50 nM）可显着降低胆固醇喂养大鼠的血浆总胆固醇。另外，通过将α，α-二取代引入分子的脂肪酸部分可以显着改善体内活性。发现一小组狭窄的α，α-二取代的三甲氧基苯胺，例如2,2-二甲基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）十二碳酰胺（39），不仅降低了血浆总胆固醇（-60％），胆固醇喂养的大鼠，但在饮食中0.05％的筛查剂量（约50 mg / kg）下，该模型中的高密度脂蛋白胆固醇水平也升高（+
• Potent Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase. Structure-Activity Relationships of Novel N-(4-Oxo-8-chromanyl) amides
  作者：Ken-ichiro Kataoka、Tatsuki Shiota、Takumi Takeyasu、Tsutomu Mochizuki、Keiko Taneda、Mikio Ota、Hirofumi Tanabe、Hisao Yamaguchi

  DOI：10.1021/jm00016a021

  日期：1995.8

  Novel N-(4-oxochroman-8-yl)amide derivatives 1 were synthesized and tested for their ability to inhibit rabbit small intestinal ACAT (acyl-CoA:cholesterol acyltransferase) in vitro and to lower serum total cholesterol in cholesterol-fed rats in vivo. Among the synthesized compounds, N-(7-alkoxy-4-oxochroman-8-yl)amide derivatives showed potent ACAT inhibitory activity both in vitro and in vivo. The

  合成了新型N-（4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物1并测试了它们在体外抑制兔小肠ACAT（酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶）并降低胆固醇喂养大鼠血清总胆固醇的能力。体内。在合成的化合物中，N-（7-烷氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺衍生物在体外和体内均显示出有效的ACAT抑制活性。在这两种测定的基础上，讨论了这些N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺和相关化合物的构效关系。4-苯并二氢吡喃酮第4位的羰基对于有效的ACAT抑制活性至关重要。N-（色胺基-8-基）衍生物的效力不如N-（4-氧代色烷-8-基）衍生物。4-苯并二氢吡喃酮部分第7位的烷氧基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在N-（7-烷氧基-4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物中，引起有效ACAT抑制活性的另一个必要因素是分子的亲脂性。高度亲脂性酰胺N-（7-甲氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）-2,2-二甲基十二烷酰胺（3
• Potent Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase. 2. Structure−Activity Relationships of Novel <i>N</i>-(2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)amides
  作者：Ken-ichiro Kataoka、Tatsuki Shiota、Takumi Takeyasu、Toru Minoshima、Kenzo Watanabe、Hiroko Tanaka、Tsutomu Mochizuki、Keiko Taneda、Mikio Ota、Hirofumi Tanabe、Hisao Yamaguchi

  DOI：10.1021/jm950828+

  日期：1996.3.15

  Novel N-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)amide derivatives 1 were synthesized and tested for their ability to inhibit rabbit small intestinal ACAT (acyl-CoA:cholesterol acyltransferase) and lower serum total cholesterol in cholesterol-fed rats. Among the synthesized compounds, N-(2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)amide derivatives showed potent ACAT inhibitory activity. The synthesis

  合成新型N-（2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物1并测试其抑制兔小肠ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）的能力并降低其血清总胆固醇胆固醇喂养的大鼠。在合成的化合物中，N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物显示出有效的ACAT抑制活性。描述了这些化合物的合成和结构-活性关系。2,3-二氢苯并呋喃部分的6位甲基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在一系列N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺中，酰基部分的亲脂性对于有效的ACAT抑制活性是必需的。高亲脂性酰胺N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2，2-二甲基十二烷酰胺（10）和6-（4-氯苯氧基）-N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2,2-二甲基辛酰胺（50）显示出有效的活性。在2，3-二氢苯并呋喃部分的5位上
• Oxygen-adsorbing and desorbing agent
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0066884A2

  公开（公告）日：1982-12-15

  A liposome formed of at least one lipid, or a mixture of at least one lipid and cholesterol and having enclosed therein an iron[II]-5,10,15,20-tetra(α,α,α,α-o-substituted amidophenyl)porphyrin-imidazol complex.

  一种由至少一种脂质或至少一种脂质与胆固醇的混合物形成的脂质体，其中包有铁[II]-5,10,15,20-四(α,α,α,α-o-取代的氨基苯基)卟啉-咪唑络合物。
• (Acyloxy)benzophenones and (acyloxy)-4-pyrones. A new class of inhibitors of human neutrophil elastase
  作者：Masateru Miyano、James R. Deason、Akira Nakao、Michael A. Stealey、Clara I. Villamil、Daniel D. Sohn、Richard A. Mueller

  DOI：10.1021/jm00400a030

  日期：1988.5

  A series of 4-(acyloxy)- and 4,4'-bis(acyloxy)benzophenones were synthesized. Some of them, pivalates (trimethylacetates) and isobutyrates in particular, were found to be potent and selective inhibitors of human neutrophil (leukocyte) elastase. A series of 2-[(acyloxy)methyl]-5-(acyloxy)-4-pyrones were synthesized regioselectively from kojic acid. The 4-pyrones bearing a long chain acyl group at the 2-position and either pivaloyloxy or isobutyryloxy at the 5-position were potent and selective inhibitors of the human elastase. A number of analogues and derivatives in both series were synthesized in order to study the structure-activity relationship as summarized in Tables I-VI and in Tables IX and X. The inhibition was selective to human neutrophil elastase. No inhibition of porcine pancreatic elastase or bovine pancreatic chymotrypsin (Tables VII and XI) was observed. The most likely mechanism of inhibition is discussed. The implication of these findings for the treatment of rheumatoid arthritis and emphysema is outlined.