2,2-二甲基双环[2.2.2]辛烷-4-羧酸 | 62579-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基双环[2.2.2]辛烷-4-羧酸
• 英文名称: 3,3-Dimethylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3,3-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• CAS: 62579-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GQLGMMSBNWIWRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基双环[2.2.2]辛烷-4-羧酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构对碳原子在均相芳族取代中的反应性的影响。第4部分。桥头基团的亲核性

  摘要：

  1-金刚烷基（1），3,3-二甲基双环[2.2.2]辛-1-基（2）和7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基（3）与对质子化吡啶和喹啉进行了研究，并确定了相对取代率。所得结果表明，三个桥头基具有亲核性质，其亲核性质依次为：（1）>（2）>（3）。基于在三个多环系统中不同的环应变，在自由基向质子化底物加成步骤的过渡态中，电荷的不同程度的发展，可以解释这种行为。还报告了将目前的结果与其他烷基已经获得的结果进行比较，

  DOI：

  10.1039/p29770000087
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 1-Apocamphancarbonsaeure 生成 2,2-二甲基双环[2.2.2]辛烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  结构对碳原子在均相芳族取代中的反应性的影响。第4部分。桥头基团的亲核性

  摘要：

  1-金刚烷基（1），3,3-二甲基双环[2.2.2]辛-1-基（2）和7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基（3）与对质子化吡啶和喹啉进行了研究，并确定了相对取代率。所得结果表明，三个桥头基具有亲核性质，其亲核性质依次为：（1）>（2）>（3）。基于在三个多环系统中不同的环应变，在自由基向质子化底物加成步骤的过渡态中，电荷的不同程度的发展，可以解释这种行为。还报告了将目前的结果与其他烷基已经获得的结果进行比较，

  DOI：

  10.1039/p29770000087

文献信息

• Structural effects on the reactivity of carbon radicals in homolytic aromatic substitution. Part 4. The nucleophilicity of bridgehead radicals
  作者：M. Fiorentino、L. Testaferri、M. Tiecco、L. Troisi

  DOI：10.1039/p29770000087

  日期：——

  state of the addition step of the radicals to the protonated substrates, as a consequence of different ring strain in the three polycyclic systems. A comparison of the present results with those already available for other alkyl radicals is also reported, in order to evaluate the effect of electronic configuration on the reactivity of carbon radicals in homolytic aromatic substitution.

  1-金刚烷基（1），3,3-二甲基双环[2.2.2]辛-1-基（2）和7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基（3）与对质子化吡啶和喹啉进行了研究，并确定了相对取代率。所得结果表明，三个桥头基具有亲核性质，其亲核性质依次为：（1）>（2）>（3）。基于在三个多环系统中不同的环应变，在自由基向质子化底物加成步骤的过渡态中，电荷的不同程度的发展，可以解释这种行为。还报告了将目前的结果与其他烷基已经获得的结果进行比较，