2,2-二甲基金刚烷 | 19740-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 2,2-二甲基金刚烷
• 英文名称: 2,2-dimethyladamantane
• CAS: 19740-34-2
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: KOLCSQBNCFAWAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1269;1269;1281;1296;1309;1269;1269

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基金刚烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到4,4-dimethyladamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  生理活性多环化合物的合成方法：VI。1-[（2R，3S）-N-苯甲酰基-苯基异亚磺酰氧基] -4,4-二甲基金刚烷的合成

  摘要：

  提出了一种从 2-金刚烷酮合成 4,4-二甲基金刚烷-1-醇的简便方法。将产物与受保护的氨基酸进行酯化反应，得到 1-[(2R,3S)-N-苯甲酰基苯基-异eryloxy]-4,4-二甲基金刚烷。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0336-2
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,2-二甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  生理活性多环化合物的合成方法：VI。1-[（2R，3S）-N-苯甲酰基-苯基异亚磺酰氧基] -4,4-二甲基金刚烷的合成

  摘要：

  提出了一种从 2-金刚烷酮合成 4,4-二甲基金刚烷-1-醇的简便方法。将产物与受保护的氨基酸进行酯化反应，得到 1-[(2R,3S)-N-苯甲酰基苯基-异eryloxy]-4,4-二甲基金刚烷。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0336-2

文献信息

• Direct geminal dimethylation of ketones using dimethyltitanium dichloride
  作者：Manfred T. Reetz、J�rgen Westermann、Rainer Steinbach

  DOI：10.1039/c39810000237

  日期：——

  Ketones are readily converted into the corresponding geminal dimethyl derivatives on reaction with dimethyltitanium dichloride under mild conditions; tertiary alcohols react similarly.

  在温和的条件下，与二氯化二甲基钛反应时，酮很容易转化为相应的双甲基二甲基衍生物。叔醇的反应相似。
• Chemoselectivity of Nitroxylation of Cage Hydrocarbons
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、E. A. Ivleva

  DOI：10.1134/s107042802010005x

  日期：2020.10

  mixtures with acetic acid, acetic anhydride, and methylene chloride has been studied. More reactive substrates react with lowest selectivity regardless of the reaction medium. The primary nitroxylation products of cage hydrocarbons are nitrooxy derivatives. The compositions of reaction mixtures obtained in the reactions of some cage hydrocarbons with nitric anhydride in carbon tetrachloride have been determined

  研究了 13 种笼状烃与 100% 硝酸及其与乙酸、乙酸酐和二氯甲烷的混合物的硝基化反应混合物的组成。无论反应介质如何，反应性更强的底物都会以最低的选择性反应。笼状烃的主要硝氧基化产物是硝氧基衍生物。已经确定了在一些笼状烃与硝酸酐在四氯化碳中的反应中获得的反应混合物的组成。
• The π-route to substituted adamantanes. Part II.
  作者：F. Blaney、D. Faulkner、M. A. McKervey、G. Step

  DOI：10.1039/p19720002697

  日期：——

  hydride. Cyclisation of 2-(endo-bicyclo[3,3,1 ]non-6-en-3-yl)propan-2-ol in 98% sulphuric acid at 20° yields a 1 : 3 mixture of 2,2-dimethyladamantan-1-ol and 4,4-dimethyladamantan-1-ol, whereas in this medium at 50° the major product is 3,5-dimethyladamantan-1-ol; these products are formed by intermolecular hydride transfer and skeletal re-arrangement reactions after π-route cyclisation has occurred

  初始产物水解后，在热甲酸中将2-（内-双环[3,3,1]非-6-烯-3-基）丙-2-醇环化，得到4,4-混合物二甲基金2斧-和-2当量醇其中后者，来源于反式-addition双键，由6倍占优势：1.这些立体化学指定是基于同分异构体的吡啶溶液中的NMR谱与二甲基亚砜溶液相比，以及通过用氢化铝锂还原4,4-二甲基金刚烷-2-酮来生产轴向醇。的2-环化（内切-双环[3,3,1] non-6-en-3-yl）propan-2-ol在98％硫酸中，在20°下产生1：3的2,2-二甲基金刚烷-1-醇和4的混合物，4-二甲基金刚烷-1-醇，而在50°的这种介质中，主要产物是3,5-二甲基金刚烷-1-醇；这些产物是通过π路径环化发生后的分子间氢化物转移和骨架重排反应形成的。在甲酸中，水解甲酸2-苯基金刚烷-1-醇后，生成α-（内-双环[3,3,1]非-6-烯-3-基）非苄基醇。
• Reetz, Manfred T.; Westermann, Juergen; Steinbach, Rainer, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 11, p. 931 - 933
  作者：Reetz, Manfred T.、Westermann, Juergen、Steinbach, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Klimochkin; Leonova; Moiseev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 3, p. 334 - 339
  作者：Klimochkin、Leonova、Moiseev

  DOI：——

  日期：——