2,2-二甲氧基乙基巯基甲基苯 | 6304-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基乙基巯基甲基苯
• 英文名称: benzylmercaptoacetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: benzyl (2,2-dimethoxyethyl)sulfane；benzyl(2,2-dimethoxyethyl)-sulfane；benzyl(2,2-dimethoxyethyl)sulfane；benzylsulfanyl-acetaldehyde dimethylacetal；Benzylmercapto-acetaldehyd-dimethylacetal；2.2-Dimethoxy-1-benzylmercapto-aethan；{[(2,2-Dimethoxyethyl)sulfanyl]methyl}benzene；2,2-dimethoxyethylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 6304-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• mdl: MFCD21728552
• 分子量: 212.313
• InChiKey: UIOLSVUCZJRSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基乙基巯基甲基苯 在 乙醇 、 硫酸 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 5-<(benzylthio)methyl>-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of S-Benzyl-dl-cysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a086
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 苄硫醇 在 sodium ethanolate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88.2%的产率得到2,2-二甲氧基乙基巯基甲基苯
  参考文献：
  名称：

  具有改进神经元活性的苯基-[羟基环己基] 环烷基-羧酰胺碎裂ususin 激活剂的基于药效团的设计

  摘要：

  有缺陷的融合或无拮抗裂变引起的线粒体碎裂会导致许多神经退行性疾病。小分子线粒体融合蛋白激活剂在体外逆转线粒体断裂，有望成为一种新的治疗方法。一流的线粒体融合蛋白激活剂 2 具有较短的血浆 t1/2 和有限的神经系统生物利用度，赋予“爆发激活”。在这里，基于药效团的合理重新设计产生了 2 个掺入环烷基接头基团的类似物。含环丙基的连接剂 5 改善了血浆和脑 t1/2，提高了神经系统的生物利用度，并延长了神经元药效学效应。对含有硫作为“重原子”的 5 立体异构体类似物 14A 和 14B 的功能和单晶 X 射线衍射研究表明，5 生物活性存在于反式 R/R 构型 5B 中。结构分析揭示了 5 的立体选择性相互作用与其模拟 MFN2 Val372、Met376 和 His380 侧链相关。小鼠 ALS 表型在体外和体内的修饰支持 5B 的进展，用于治疗可能受益于持续线粒体融合蛋白激活的神经系统疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00163

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• One-step synthesis of N-acetylcysteine and glutathione derivatives using the Ugi reaction
  作者：Alexander G. Zhdanko、Anton V. Gulevich、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.030

  日期：2009.6

  Cys–Gly, glutathione, and homoglutathione derivatives were synthesized by the Ugi four-component reaction using various benzylthio aldehydes and ketones as carbonyl building blocks. The scope and limitations of the method were investigated. Formation of imidazoline by-products in the Ugi reaction was discussed. 2,2,2-Trifluoroethanol was shown to be a superior reaction media than methanol in some reactions

  通过Ugi四组分反应，使用各种苄硫基醛和酮作为羰基结构单元，可以合成得到完全保护的天然和非天然N-乙酰半胱氨酸，二肽Cys-Gly，谷胱甘肽和高谷胱甘肽衍生物。研究了该方法的范围和局限性。讨论了在Ugi反应中咪唑啉副产物的形成。在某些反应中，显示2,2,2-三氟乙醇是一种比甲醇更好的反应介质。同样，当异氰基乙酸的更高反应性时，异氰基乙酸的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基衍生物（OBO-酯）被证明比异氰基乙酸乙酯更适合用作肽合成前体。需要异氰酸酯。
• Asymmetric synthesis of propargylamines as amino acid surrogates in peptidomimetics
  作者：Matthias Wünsch、David Schröder、Tanja Fröhr、Lisa Teichmann、Sebastian Hedwig、Nils Janson、Clara Belu、Jasmin Simon、Shari Heidemeyer、Philipp Holtkamp、Jens Rudlof、Lennard Klemme、Alessa Hinzmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.13.240

  日期：——

  propargylic position resemble the side chain present at the Cα of amino acids. Whereas propargylamines with (cyclo)alkyl substituents can be prepared in a direct manner, residues with polar functional groups require suitable protective groups. The presence of particular functional groups in the side chain in some cases leads to remarkable side reactions of the alkyne moiety. Thus, electron-withdrawing substituents

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。
• Synthese eines isomerenfreien glutathion-derivats mittels stereoselektiver vierkomponenten-kondensation
  作者：Reinhard Urban

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80007-1

  日期：1979.1

  The synthesis of peptides by stereoselective four component condensation led to new ways to prepare pure chiral chemical compounds by asymmetric synthesis. A scheme of asymmetric syntheses is described, which starts with a so-called productively stereoselective synthesis affording a high yield of the desired product. The stereoisomeric byproduct, which contaminates the main product, is converted into

  通过立体选择性四组分缩合来合成肽导致了通过不对称合成制备纯手性化合物的新方法。描述了一种不对称合成的方案，该方案从所谓的生产立体选择性合成开始，提供了所需产物的高产率。污染主要产物的立体异构体副产物通过随后的具有所谓破坏性立体选择性的反应转化为易于除去的非异构体化合物。作为说明，描述了无立体异构体的谷胱甘肽衍生物的合成，其主产物的收率为71.3％，纯度＞ 99.97％。
• [EN] CYCLOPROPANE ANALOGUES OF N-(TRANS-4-HYDROXYCYCLOHEXYL)-6-PHENYLHEXANAMIDE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] ANALOGUES DE CYCLOPROPANE DE N-(TRANS-4-HYDROXYCYCLOHÉXYL)-6-PHÉNYLHÉXANAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：MITOCHONDRIA EMOTION INC

  公开号：WO2022198139A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to uses of the compounds, e.g., in treating or preventing diseases, disorders, or conditions (e.g., associated with mitochondria).

  本公开涉及公式（I）化合物或其药学上可接受的盐。本公开还涉及化合物的用途，例如在治疗或预防疾病，紊乱或情况（例如与线粒体相关）中使用。