2,2-二苯基-4'-硝基乙酰苯胺 | 70298-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基-4'-硝基乙酰苯胺
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-2,2-di-phenylacetamide
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-4'-nitroacetanilide；N-(4-nitrophenyl)-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 70298-77-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: VKZSAXNNUNEOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  575.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基-4'-硝基乙酰苯胺 在 氯化亚砜 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<4-Brom-phenyl>-diphenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  Ph2CHCONHAr型酰胺的电化学氧化。

  摘要：

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06878h
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲苯基)-2,2-二苯基乙酰胺 在 氯化亚砜 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-二苯基-4'-硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ph2CHCONHAr型酰胺的电化学氧化。

  摘要：

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06878h

文献信息

• Struktur und reaktivität aliphatischer diazoverbindungen—IX
  作者：W. Jugelt、D. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82670-3

  日期：——

  Hammett relationship for both reaction series VI and VII. However the reaction constants ϱ are different in sign. The thermal decomposition in dioxan-water mixtures yields diphenylacetic acid and the benzoin ester of diphenylacetic acid. The rate of thermolysis increases rapidly with increasing dielectric constant of the solvent mixture. No apparent solvent deuterium isotope effect was observed within

  phenylbenzoyldiazomethane及其同分异构体的取代衍生物的VIa-G和的VIIa-E（热沃尔夫重排反应p -OCH 3，p -C 2 ħ 5，p -CH 3，p -F，p -Cl，p -Br和p -在胺的存在下在二正丁基醚中的NO 2）产生相应的二苯基乙酰胺和去甲胺。在60°至95°的温度范围内，反应是α-二氮酮的一级动力学反应。在存在或不存在亲核反应物的情况下，热解以大约相同的速率进行。速率常数k1与胺的浓度和碱度无关。通过比较N，N- dideuteroaniline与氕化合物同位素效应ķ 1 d / ķ 1 ħ被发现是大约1上的热解的反应速率上的取代基影响对可以通过反应系列VI和VII的哈米特关系将取代的苯基苯甲酰基重氮甲烷相关联。但是，反应常数ϱ的符号不同。在二恶烷-水混合物中热分解产生二苯乙酸和二苯乙酸的安息香酯。随着溶剂混合物的介电常数的增加，热分解速率迅速
• Reaction of azides and enolisable aldehydes under the catalysis of organic bases and Cinchona based quaternary ammonium salts
  作者：Dario Destro、Sandra Sanchez、Mauro Cortigiani、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c7ob00799j

  日期：——

  preparation of amides starting from azides and enolisable aldehydes. The reaction proceeded via the formation of triazoline intermediates that were converted into amides via Lewis acid catalysis. Preliminary studies on the preparation of triazolines under chiral phase transfer catalysis are also presented, demonstrating that enantioenriched amides could be prepared from achiral aldehydes in moderate to low

  在本文中，我们报告了从叠氮化物和可烯化醛开始制备酰胺的两步过程。反应通过形成三唑啉中间体进行，该中间体通过路易斯酸催化转化为酰胺。还介绍了在手性相转移催化下制备三唑啉的初步研究，表明可以从中等至低对映选择性的非手性醛制备对映体富集的酰胺。
• Electronic, steric and acid-base effects on the anodic oxidation of aryl-substituted ketene imines
  作者：James Y. Becker、Elias Shakkour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87966-7

  日期：1993.7

  Aryl-substituted ketene imines (1a–1i) have been studied both in dichloromethane and acetonitrile by cyclic voltammetry. In addition to the multi-annulated heterocycles products of type 2–4 previously obtained by ketene imines 1a–1d, the anodic oxidation of ketene imines containing electron-withdrawing substituents and electron-donating substituents at the ortho position, affords also monocyclic dimers

  已通过循环伏安法在二氯甲烷和乙腈中研究了芳基取代的乙烯酮亚胺（1a-1i）。除了先前由烯酮亚胺1a-1d获得的2-4型多环杂环产物外，在邻位含有吸电子取代基和供电子取代基的烯酮亚胺的阳极氧化还提供了单环二聚体类型5（从1e-1f）和类型6（从1h-1i）。讨论了电子和空间效应的结果。
• Wolinski et al., 1959, vol. 4, p. 989,991,992
  作者：Wolinski et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conformations of Stilbene-like Species and New Method of Energy Partition
  作者：Zhong-Heng Yu、Lin-Tong Li、Wei Fu、Liang-Ping Li

  DOI：10.1021/jp9726605

  日期：1998.3.1

  To understand the nature of pi-electron delocalization, while questioning the abnormally large twist angle of N-benzylideneaniline, we prepared four stilbene-like species, (4-X-Ph)-CH=N-Ar (Ar = 2-pyridyl, X= -Cl, -NO2, -N(Me)(2): Ar = 2-pyrimidyl, X = -NO2), and four ketenimine derivatives, (4-X-Ph)(2)C=C=N-(Ph-Y-4) (Y=-H, X=-H; Y=-NO2, X=-H; Y=-NO2, X=-OMe; Y=-N(Me)(2), X=-H), and determined their crystal structures using X-ray difl%action. Our new procedure for constructing a complete fragment molecular orbital (FMO) basis set is described in detail. Based on our procedure, the Morokuma's energy partitioning provides, in the framework of ab initio SCF-MO computation at the STO-3G level, the various pi and sigma energies associated with the inter-and intrafragment interactions. The pi-electron delocalization in the DPI state of stilbene-like species is found to be destabilization. The DPI state is most destabilized at the coplanar geometry, and its electronic energy is the highest of four hypothetical electronic states. The characteristics of the quantum mechanical resonance energy (QMRE), including its role with regard to chemical reactivities toward electrophile attack, depend upon the response of the a framework to the pi-electron delocalization. In the case of stilbene-like species, the QMRE is destabilizing. Conversely, the QMRE of benzene is stabilizing. However, it is the cr framework of benzene, rather than the sr system itself, which is strongly stabilized by the QMRE, revealing that benzene is a aromatic. The driving forces for the out-of-plane twist of stilbene-like species arise from the QMRE and the sigma orbital interaction. The electron-withdrawing (-I) groups and the ring-nitrogen atoms seem to have an obvious influence upon the twist angle.