N-(4-cyanophenyl)-2,2-diphenylacetamide | 152309-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 152309-20-1
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: CTAMTLWDYSOUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-2,2-diphenylacetamide 在 五氯化磷 、 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子，空间和酸碱对芳基取代的乙烯酮亚胺的阳极氧化的影响

  摘要：

  已通过循环伏安法在二氯甲烷和乙腈中研究了芳基取代的乙烯酮亚胺（1a-1i）。除了先前由烯酮亚胺1a-1d获得的2-4型多环杂环产物外，在邻位含有吸电子取代基和供电子取代基的烯酮亚胺的阳极氧化还提供了单环二聚体类型5（从1e-1f）和类型6（从1h-1i）。讨论了电子和空间效应的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87966-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲苯基)-2,2-二苯基乙酰胺 在 氯化亚砜 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ph2CHCONHAr型酰胺的电化学氧化。

  摘要：

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06878h

文献信息

• Sphinogosine-1-phosphate receptor modulators for treatment of cardiopulmonary disorders
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10323029B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The invention provides compounds effective as sphingosine-1-phosphate receptor modulators for treatment of cardiopulmonary diseases, such as hypertension (including malignant hypertension), angina, myocardial infarction, cardiac arrhythmias, congestive heart failure, coronary heart disease, atherosclerosis, angina pectoris, dysrhythmias, cardiomyothopy (including hypertropic cardiomyothopy), heart failure, cardiac arrest, bronchitis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, cystic fibrosis, croup, emphysema, pleurisy, pulmonary fibrosis, pneumonia, pulmonary embolus, pulmonary hypertension, mesothelioma, ventricular conduction abnormalities, complete heart block, adult respiratory distress syndrome, sepsis syndrome, idiopathic pulmonary fibrosis, scleroderma, systemic sclerosis, retroperitoneal fibrosis, prevention of keloid formation, or cirrhosis.

  本发明提供了作为鞘氨醇-1-磷酸受体调节剂用于治疗心肺疾病的有效化合物，这些疾病包括高血压（包括恶性高血压）、心绞痛、心肌梗塞、心律失常、充血性心力衰竭、冠心病、动脉粥样硬化、心绞痛、心律失常、心肌病（包括肥厚性心肌病）、心力衰竭、心脏骤停、支气管炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、囊肿性纤维化、咳嗽、肺气肿、胸膜炎、肺纤维化、肺炎、肺栓塞、肺动脉高压、间皮瘤、心室传导性疾病、哮喘、慢性阻塞性肺病、囊性纤维化、咳嗽、肺气肿、胸膜炎、肺纤维化、肺炎、肺栓塞、肺动脉高压、间皮瘤、心室传导异常、完全性心脏传导阻滞、成人呼吸窘迫综合征、败血症综合征、特发性肺纤维化、硬皮病、系统性硬化症、腹膜后纤维化、预防瘢痕疙瘩形成或肝硬化。
• Sphinogosine-1 -phosphate receptor modulators for treatment of cardiopulmonary disorders
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11034691B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The invention provides compounds effective as sphingosine-1-phosphate receptor modulators for treatment of cardiopulmonary diseases, such as hypertension (including malignant hypertension), angina, myocardial infarction, cardiac arrhythmias, congestive heart failure, coronary heart disease, atherosclerosis, angina pectoris, dysrhythmias, cardiomyothopy (including hypertropic cardiomyothopy), heart failure, cardiac arrest, bronchitis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, cystic fibrosis, croup, emphysema, pleurisy, pulmonary fibrosis, pneumonia, pulmonary embolus, pulmonary hypertension, mesothelioma, ventricular conduction abnormalities, complete heart block, adult respiratory distress syndrome, sepsis syndrome, idiopathic pulmonary fibrosis, scleroderma, systemic sclerosis, retroperitoneal fibrosis, prevention of keloid formation, or cirrhosis.

  本发明提供了作为鞘氨醇-1-磷酸受体调节剂用于治疗心肺疾病的有效化合物，这些疾病包括高血压（包括恶性高血压）、心绞痛、心肌梗塞、心律失常、充血性心力衰竭、冠心病、动脉粥样硬化、心绞痛、心律失常、心肌病（包括肥厚性心肌病）、心力衰竭、心脏骤停、支气管炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、囊肿性纤维化、咳嗽、肺气肿、胸膜炎、肺纤维化、肺炎、肺栓塞、肺动脉高压、间皮瘤、心室传导性疾病、哮喘、慢性阻塞性肺病、囊性纤维化、咳嗽、肺气肿、胸膜炎、肺纤维化、肺炎、肺栓塞、肺动脉高压、间皮瘤、心室传导异常、完全性心脏传导阻滞、成人呼吸窘迫综合征、败血症综合征、特发性肺纤维化、硬皮病、系统性硬化症、腹膜后纤维化、预防瘢痕疙瘩形成或肝硬化。
• SPHINOGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATMENT OF CARDIOPULMONARY DISORDERS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20170217963A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The invention provides compounds effective as sphingosine-1-phosphate receptor modulators for treatment of cardiopulmonary diseases, such as hypertension (including malignant hypertension), angina, myocardial infarction, cardiac arrhythmias, congestive heart failure, coronary heart disease, atherosclerosis, angina pectoris, dysrhythmias, cardiomyothopy (including hypertropic cardiomyothopy), heart failure, cardiac arrest, bronchitis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, cystic fibrosis, croup, emphysema, pleurisy, pulmonary fibrosis, pneumonia, pulmonary embolus, pulmonary hypertension, mesothelioma, ventricular conduction abnormalities, complete heart block, adult respiratory distress syndrome, sepsis syndrome, idiopathic pulmonary fibrosis, scleroderma, systemic sclerosis, retroperitoneal fibrosis, prevention of keloid formation, or cirrhosis.
• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPATE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATMENT OF CARDIOPULMONARY DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE -1-PHOSPHATE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES CARDIO-PULMONAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016053855A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides compounds effective as sphingosine-1 -phosphate receptor modulators for treatment of cardiopulmonary diseases, such as hypertension (including malignant hypertension), angina, myocardial infarction, cardiac arrhythmias, congestive heart failure, coronary heart disease, atherosclerosis, angina pectoris, dysrhythmias, cardiomyothopy (including hypertropic cardiomyothopy), heart failure, cardiac arrest, bronchitis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, cystic fibrosis, croup, emphysema, pleurisy, pulmonary fibrosis, pneumonia, pulmonary embolus, pulmonary hypertension, mesothelioma, ventricular conduction abnormalities, complete heart block, adult respiratory distress syndrome, sepsis syndrome, idiopathic pulmonary fibrosis, scleroderma, systemic sclerosis, retroperitoneal fibrosis, prevention of keloid formation, or cirrhosis.
• Electrochemical oxidation of amides of type Ph2CHCONHAr
  作者：Tatiana Golub、James Y. Becker

  DOI：10.1039/c2ob06878h

  日期：——

  Anodic oxidation of N-aryl-2,2-diphenylacetamides in acetonitrile undergoes three types of bond-cleavage, one between the benzylic carbon and the carbonyl group, the second between a carbonyl and 'N', and the third between the 'N' atom and aryl group. The selectivity of the cleavage and nature of emerged products is highly dependent on the nature of substituent attached to the aryl group. For example

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。