2,2-双[4-(N-甲基酞酰亚胺-4-氧)苯基]丙烷 | 54395-52-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-双[4-(N-甲基酞酰亚胺-4-氧)苯基]丙烷
• 中文别名: 2,2-双[4-(正甲基邻苯二甲酰亚氨基-4-氧基)苯基]丙烷；2,2-双[4-(甲基酞酰亚胺-4-氧)苯基]丙烷
• 英文名称: 4,4'-bisphenol A-bis-N-methylphthalimide
• 英文别名: 4,4’-bisphenol A-bis-N-methylphthalimide；4,4'-[(isopropylidene)bis(p-phenyleneoxy)]bis[N-methylphthalimide]；2,2-bis[ 4-(N-methylphthalimide-4-oxy)phenyl]propane；BPA bisimide；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 5,5'-[(1-methylethylidene)bis(4,1-phenyleneoxy)]bis[2-methyl-；2-methyl-5-[4-[2-[4-(2-methyl-1,3-dioxoisoindol-5-yl)oxyphenyl]propan-2-yl]phenoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 54395-52-7
• 化学式: C₃₃H₂₆N₂O₆
• mdl: MFCD00227944
• 分子量: 546.579
• InChiKey: QXYUOZCGMWHVJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  692.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  WetSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/22
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P261,P270,P271,P280,P301+P312+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P312,P330,P337+P313,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H302,H319,H332,H334,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-双[4-(N-甲基酞酰亚胺-4-氧)苯基]丙烷 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-[4-[2-[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙-2-基]苯氧基]邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种芳香族二醚二酐的制备方法

  摘要：

  一种芳香族二醚二酐的制备方法，包括以下步骤：（1）将双酚化合物、N‑取代的邻苯二甲酰亚胺和催化剂倒入混合溶剂中，加热回流并去水，发生取代反应，得到N‑取代的二醚酰亚胺；（2）向步骤（1）所得N‑取代的二醚酰亚胺中加入碱金属氢氧化物和水，加热，发生水解反应，冷却，加入质子酸，固体析出，收集固体后干燥；（3）将干燥后的固体溶于乙酸、乙酸酐的混合溶液中，加热回流，冷却、过滤、收集固体，将收集后的固体用乙腈和甲苯混合溶液重结晶，过滤，收集固体，干燥，即成。本发明之芳香族二醚二酐的制备方法，步骤精简，耗时少，所使用的溶剂易于回收，可重复使用，且制得的产品芳香族二醚二酐纯度高，产率高。

  公开号：

  CN110483454B
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 双酚A型二醚二酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,2-双[4-(N-甲基酞酰亚胺-4-氧)苯基]丙烷
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化剂作为生物活性助氧化剂†

  摘要：

  的催化作用Ñ -hydroxyphthalimide（NHPI）在促进自由基氢原子转移（HAT）反应的，记录用于工业和合成感兴趣的过程，在此研究了在生物环境中的第一次。尽管NHPI本身未显示任何生物活性，但选定的NHPI衍生物（NHPIDs）却具有激活细胞内活性氧物种（ROS）形成的能力，从而导致谷胱甘肽（GSH）耗竭并增加了氧化应激（OS） ）。这些衍生物中的某些具有明显的生物活性，导致骨肉瘤MG-63的活力显着降低，这表明NHPIDs作为促氧化剂药物具有新的潜在作用。证明了N–OH基团在促进氧化应激中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra26556h

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE MANUFACTURE OF AN AROMATIC BISIMIDE AND A POLYETHERIMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'UN BISIMIDE AROMATIQUE ET D'UN POLYÉTHERIMIDE
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2017117449A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  A method for producing an aromatic bisimide includes reacting a dialkali metal salt of a dihydroxy aromatic compound with an N-alkyl nitrophthalimide to form a product mixture including the aromatic bisimide. The N-alkyl nitrophthalimide includes 4-nitro-N-(C1-13 alkyl)phthalimide, 3-nitro-N-(C1-13 alkyl)phthalimide, or a combination including at least one of the foregoing, and 4-hydroxy-3,5-dinitro-N-(C1-13 alkyl)phthalimide in an amount of 1-10000 ppm. The aromatic bisimide can be obtained in a yield of greater than 75%, or 90-99.8%. A method for the manufacture of a polyetherimide, a polyetherimide, and an article including the polyetherimide are also disclosed. A mixed acid nitration process for the preparation of an N-alkyl nitrophthalimide is also described.

  一种生产芳香双酰亚胺的方法包括将二羟基芳香化合物的二碱金属盐与N-烷基硝基邻苯二酰亚胺反应，形成包括芳香双酰亚胺在内的产物混合物。N-烷基硝基邻苯二酰亚胺包括4-硝基-N-(C1-13 烷基)邻苯二酰亚胺、3-硝基-N-(C1-13 烷基)邻苯二酰亚胺，或者包括上述至少一种的组合，以及4-羟基-3,5-二硝基-N-(C1-13 烷基)邻苯二酰亚胺，其浓度为1-10000 ppm。芳香双酰亚胺可以以大于75%的产率获得，或者为90-99.8%。还公开了一种用于制造聚醚酰亚胺、聚醚酰亚胺以及包括聚醚酰亚胺的制品的方法。还描述了一种用于制备N-烷基硝基邻苯二酰亚胺的混合酸硝化过程。
• PRODUCTION OF LOW COLOR POLYETHERIMIDES
  申请人：GUGGENHEIM THOMAS Link

  公开号：US20090292128A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The production of low color polyetherimides, including its intermediates, such as bisimides and diaryl diether dianhydrides, may be affected by producing an improved purity intermediate of 4-nitro-N-alkylphthalimide. A salt, such as alkali metal carbonate or alkali metal hydrogen carbonate, is added to an aqueous mixture of 4-nitro-N-alkylphthalimide and 3-nitro-N-alkylphthalimide to selectively hydrolyze the imide linkage of 3-nitro-N-alkylphthalimide forming a water-soluble acid-amide salt. An organic solvent is added to this salt mixture to phase separate 4-nitro-N-alkylphthalimide having dissolved in the organic solvent from acid-amide salt of 3-nitro-N-alkylphthalimide having dissolved in water.

  生产低色差聚醚酰亚胺，包括其中间体，如双亚酰亚胺和二芳基二醚二酐，可能会受到生产改进纯度的4-硝基-N-烷基邻苯二甲酰亚胺中间体的影响。将盐，如碱金属碳酸盐或碱金属氢碳酸盐，加入到4-硝基-N-烷基邻苯二甲酰亚胺和3-硝基-N-烷基邻苯二甲酰亚胺的水溶混合物中，选择性水解3-硝基-N-烷基邻苯二甲酰亚胺的亚醯胺键，形成水溶性酸酰胺盐。然后向这个盐混合物中加入有机溶剂，将溶解在有机溶剂中的4-硝基-N-烷基邻苯二甲酰亚胺与溶解在水中的3-硝基-N-烷基邻苯二甲酰亚胺的酸酰胺盐进行相分离。
• [EN] METHODS OF MANUFACTURE OF DIANHYDRIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE DIANHYDRIDES
  申请人：CHAULAGAIN MANI

  公开号：WO2021252169A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  A method of making dianhydride includes contacting a N-Substituted diimide with a carboxylic acid and substituted or unsubstituted dimethyl sulfoxide in an aqueous medium to provide a reaction mixture including tetra acid, triacid, imide diacid and diimide along with substituted or unsubstituted acetic acid, dimethyl sulfoxide and their derivatives. The method includes the isolation of tetra acid by precipitation in water followed by centrifuge or filtration. The tetra acid is converted into the corresponding dianhydride. The dianhydride prepared by the method are also described as precursor to make polyetherimide.

  一种制备二酐的方法包括将N-取代二酰亚胺与羧酸和取代或未取代的二甲基亚砜在水介质中接触，以提供包括四酸、三酸、亚酰基二酸和二酰亚胺以及取代或未取代的乙酸、二甲基亚砜及其衍生物的反应混合物。该方法包括通过在水中沉淀后进行离心或过滤来分离四酸。四酸被转化为相应的二酐。该方法制备的二酐也被描述为制备聚醚酰亚胺的前体。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING AN AROMATIC DIANHYDRIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DIANHYDRIDE AROMATIQUE
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2019236536A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  A method for producing an aromatic dianhydride includes reacting an aromatic diimide with a substituted or unsubstituted phthalic anhydride in an aqueous medium in the presence of an amine exchange catalyst to provide an aqueous reaction mixture including an N-substituted phthalimide, an aromatic tetraacid salt, and at least one of an aromatic triacid salt and an aromatic imide diacid salt. The method further includes removing the phthalimide from the aqueous reaction mixture by extracting the aqueous reaction mixture with an organic solvent and converting to the corresponding aromatic dianhydride. The extracting is carried out in an extraction column including a high specific surface area metal packing material and having an interface between the aqueous reaction mixture and the organic solvent that is at a level that is 14 to 85 % of the height of the extraction column.

  一种制备芳香族二酐的方法包括在胺交换催化剂的存在下，在水介质中将芳香族二酰亚胺与取代或未取代的邻苯二酐反应，以提供包括N-取代邻苯酰亚胺、芳香族四酸盐和至少一种芳香族三酸盐或芳香族亚酰二酸盐的水相反应混合物。该方法还包括通过用有机溶剂提取水相反应混合物并转化为相应的芳香族二酐来从水相反应混合物中去除邻苯酰亚胺。提取是在提取柱中进行的，该提取柱包括高比表面积金属填料，并且水相反应混合物和有机溶剂之间的界面位于提取柱的高度的14％至85％的水平处。
• 一种低黄色度二醚二酞酰亚胺的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110128321B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种低黄色度二醚二酞酰亚胺的制备方法，包括以下步骤：(A)在非极性溶剂中二酚与强碱反应制备二酚盐；(B)步骤A的产物与酞酰亚胺在极性非质子溶剂中进行亲核反应；(C)步骤(B)反应结束后在体系中通入氯甲烷和/或氯乙烷气体，获得二醚二酞酰亚胺。本发明采用氯甲烷和/或氯乙烷气体与残余的酚羟基/酚盐端基反应生成稳定的烷基，解决了在现有生产技术过程中二醚二酞酰亚胺产物颜色发黄，易氧化变黄的问题。