2,3,4,5,6-五氟-N-(4-甲氧基苯基)苯胺 | 36475-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五氟-N-(4-甲氧基苯基)苯胺
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(4-methoxyphenoxy)benzene
• CAS: 36475-51-1
• 化学式: C₁₃H₈F₅NO
• 分子量: 289.205
• InChiKey: DKAPRIJYWNTSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟-N-(4-甲氧基苯基)苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 在 [Cu(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)](PF₆) 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到N-isopropyl-N-(1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)ethyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  识别脉冲LED辐射在合成中的潜力：铜光催化的CF功能†

  摘要：

  据报道，脉冲辐照可以改善植物的光合作用活性和植物化学生产。这些观察结果引起了我们的兴趣和启发，我们推测脉冲辐照策略可能会对有机合成产生更广泛的影响。我们在这里报告概念验证研究的结果，证明脉冲LED辐射可增强可见光介导的光氧化还原催化反应的效率。一种廉价的多相电路（约合5美元）的设计和结构可实现功率和脉冲频率调制，并与发光二极管（LED）连接，可提供脉冲可见光源。然后，利用这项技术建立了一种新型的铜光催化的双重α-氨基C–H / C–F双官能化反应。脉冲蓝光LED辐射对于促进高效得多的过程和提高产品形成速率至关重要。我们的结果表明，脉冲辐照策略有可能有助于提高合成效用并扩展第一排过渡金属基光氧化还原催化剂的范围。我们还期望这种方法将在综合中找到更广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc02244e
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到2,3,4,5,6-五氟-N-(4-甲氧基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  识别脉冲LED辐射在合成中的潜力：铜光催化的CF功能†

  摘要：

  据报道，脉冲辐照可以改善植物的光合作用活性和植物化学生产。这些观察结果引起了我们的兴趣和启发，我们推测脉冲辐照策略可能会对有机合成产生更广泛的影响。我们在这里报告概念验证研究的结果，证明脉冲LED辐射可增强可见光介导的光氧化还原催化反应的效率。一种廉价的多相电路（约合5美元）的设计和结构可实现功率和脉冲频率调制，并与发光二极管（LED）连接，可提供脉冲可见光源。然后，利用这项技术建立了一种新型的铜光催化的双重α-氨基C–H / C–F双官能化反应。脉冲蓝光LED辐射对于促进高效得多的过程和提高产品形成速率至关重要。我们的结果表明，脉冲辐照策略有可能有助于提高合成效用并扩展第一排过渡金属基光氧化还原催化剂的范围。我们还期望这种方法将在综合中找到更广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc02244e

文献信息

• Room-Temperature Amination of Deactivated Aniline and Aryl Halide Partners with Carbonate Base Using a Pd-PEPPSI-IPent^Cl-<i>o</i>-Picoline Catalyst
  作者：Matthew Pompeo、Jennifer L. Farmer、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201310457

  日期：2014.3.17

  state‐of‐the‐art protocols for the coupling of unreactive amines (e.g., electron‐poor anilines) with deactivated oxidative‐addition partners (e.g., electron‐rich and/or hindered aryl chlorides) involve strong heating (usually >100 °C) and/or tert‐butoxide base, and even then not all couplings are successful. The aggressive base tert‐butoxide reacts with and in many instances destroys the typical functional

  当前用于将未反应的胺（例如，电子贫乏的苯胺）与失活的氧化加成伙伴（例如，富电子和/或受阻的芳基氯化物）偶联的最新技术方案涉及强力加热（通常> 100° C）和/或叔丁氧基碱，即使如此，并非所有的偶联都成功。侵蚀性的叔丁醇叔丁基醚与之反应，并在许多情况下破坏了大多数有机分子的功能所必需的典型官能团，例如羰基，酯，腈，酰胺，醇和胺。当在室温下仅使用碳酸盐碱时，本文所述的新型催化剂Pd-PEPPSI-IPent Cl - o -picoline能够胺化严重失活的偶合对。
• Copper(II) Acetate Catalyzed Cross-Coupling of Pentafluorophenylboronic Acid with Amines under an Atmosphere of Oxygen
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Zhenyu Liu、Chuanming Yu

  DOI：10.1055/s-0028-1083568

  日期：——

  Under an atmosphere of oxygen and a catalytic amount of Cu(OAc)2, pentafluorophenylboronic acid reacted with anilines at room temperature to produce the corresponding N-pentafluoro­phenylanilines in moderate to good yields. In the case of alkyl­amines, unexpected N-alkyl-2,2′,3,3′,4′,5,5′,6,6′-nona-fluoro-biphenyl-4-amines were formed under the similar conditions in moderate yields.

  在氧气气氛和一定量的 Cu(OAc)2 催化下，五氟苯硼酸与苯胺在室温下发生反应，生成相应的 N-五氟苯苯胺，收率中等至良好。就烷基胺而言，在类似条件下生成了意想不到的 N-烷基-2,2′,3,3′,4′,5,5′,6,6′-九氟联苯-4-胺，收率中等。
• [EN] PRODUCTION METHOD FOR FLUORINATED AROMATIC SECONDARY AMINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ AMINE SECONDAIRE AROMATIQUE FLUORÉ<br/>[JA] フッ化芳香族第二級アミン化合物の製造方法
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2020027258A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  フッ化芳香族第一級アミン化合物と、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化芳香族炭化水素または擬ハロゲン化芳香族炭化水素とを、ジベンジリデンアセトンのパラジウム０価錯体を含む触媒、下記式（Ｌ）で表される配位子および塩基の存在下で反応させるフッ化芳香族第二級アミン化合物の製造方法により、特殊な触媒を用いることなくフッ化芳香族アミン化合物と、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化芳香族炭化水素または擬ハロゲン化芳香族炭化水素とをカップリング反応させ、分子内にフルオロアリール部位を有する第二級アミン化合物を簡便かつ効率的に製造できる。 （Ｒ1は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基等を表し、Ｒ2～Ｒ5は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基等を表し、Ｒ6～Ｒ8は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基等を表す。）
• Identifying the potential of pulsed LED irradiation in synthesis: copper-photocatalysed C–F functionalisation
  作者：Thomas P. Nicholls、Johnathon C. Robertson、Michael G. Gardiner、Alex C. Bissember

  DOI：10.1039/c8cc02244e

  日期：——

  It has been reported that pulsed irradiation can improve photosynthetic activity and phytochemical production in plants. Intrigued and inspired by these observations, we postulated that pulsed irradiation strategies may have broader implications in organic synthesis. We report here the results of a proof-of-concept study demonstrating that pulsed LED irradiation enhances the efficiency of a visible

  据报道，脉冲辐照可以改善植物的光合作用活性和植物化学生产。这些观察结果引起了我们的兴趣和启发，我们推测脉冲辐照策略可能会对有机合成产生更广泛的影响。我们在这里报告概念验证研究的结果，证明脉冲LED辐射可增强可见光介导的光氧化还原催化反应的效率。一种廉价的多相电路（约合5美元）的设计和结构可实现功率和脉冲频率调制，并与发光二极管（LED）连接，可提供脉冲可见光源。然后，利用这项技术建立了一种新型的铜光催化的双重α-氨基C–H / C–F双官能化反应。脉冲蓝光LED辐射对于促进高效得多的过程和提高产品形成速率至关重要。我们的结果表明，脉冲辐照策略有可能有助于提高合成效用并扩展第一排过渡金属基光氧化还原催化剂的范围。我们还期望这种方法将在综合中找到更广泛的应用。