2,3,4,5,6-五甲基苯甲酸乙酯 | 33499-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: 2,3,4,5,6-Pentamethyl-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentamethylbenzoic acid ethyl ester；ethyl 2,3,4,5,6-pentamethylbenzoate
• CAS: 33499-45-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• mdl: MFCD06204367
• 分子量: 220.312
• InChiKey: AOYDFBCQQBYMDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五甲基苯甲酸乙酯 在 三氟甲磺酸 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以18%的产率得到五甲基苯
  参考文献：
  名称：

  The Triflic Acid-Catalysed Deacylation and Decarboxylation of Polymethylbenzenecarbonyl Derivatives under Mild Conditions

  摘要：

  在含有催化量三氟甲磺酸和水的1,2-二氯乙烷中加热，立体阻碍的酰芳烃能够高产率地脱酰基生成芳烃。在相同条件下，立体阻碍的芳烃羧酸可以高产率地脱羧生成芳烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.599
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1,3,4,5,6-pentamethylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-五甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  杜瓦苯衍生物的热异构化

  摘要：

  测量了七个简单的杜瓦苯衍生物向其相应的苯异构体的热转化率。发现相对较小的取代基变化具有深远的影响。异构化速率随吸电子部分的数量和强度的增加而增加。令人惊讶地，一种衍生物在流体溶液中的热异构化速率与在固体聚合物基质中的热异构化速率相同，表明该反应的活化体积低。其他初步实验表明，假定的中间体具有某些极性特征。这些数据可以提供对反应机理的一些见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.120

文献信息

• An Interpretation of the Puzzling Dichotomy of the Reaction Modes Observed during the Side-chain Nitration of Alkylaromatics with HNO₃/CH₂Cl₂and HNO₃/(CH₃CO)₂O
  作者：Hitomi Suzuki、Hideki Koide、Yukiko Taki、Eiichi Ohbayashi、Takuji Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1987.891

  日期：1987.5.5

  Nitration of substituted pentamethylbenzenes has been carried out under various conditions using the title nitrating systems in order to elucidate the peculiar dependence of the modes of side-chain substitution on the reagent employed; nitrooxylation with HNO3/CH2Cl2 and nitration with HNO3/(CH3CO)2O. Based on the evidence obtained from product variations with substituents, electrochemical nitrodecarboxylation

  已使用标题硝化系统在各种条件下对取代的五甲基苯进行硝化，以阐明侧链取代模式对所用试剂的特殊依赖性；用 HNO3/CH2Cl2 硝化和用 HNO3/(CH3CO)2O 硝化。基于从具有取代基的产物变化、芳基乙酸酯的电化学硝基脱羧和侧链反应初始阶段的 ESR 检查中获得的证据，提出多取代芳烃的侧链取代通过与 HNO3 的杂溶路径发生/CH2Cl2 并通过与 HNO3/(CH3CO)2O 的均裂路径。
• SUZUKI, HITOMI;KOIDE, HIDEKI;TAKI, YUKIKO;OHBAYASHI, EIICHI;OGAWA, TAKUJI, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 891-894
  作者：SUZUKI, HITOMI、KOIDE, HIDEKI、TAKI, YUKIKO、OHBAYASHI, EIICHI、OGAWA, TAKUJI

  DOI：——

  日期：——
• The Triflic Acid-Catalysed Deacylation and Decarboxylation of Polymethylbenzenecarbonyl Derivatives under Mild Conditions
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Yoshihiro Ozawa、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.62.599

  日期：1989.2

  Sterically hindered acylarenes are deacylated to arenes in good yields on heating in boiling 1,2-dichloroethane containing a catalytic amount of triflic acid and water. Hindered arenecarboxylic acids undergo decarboxylation under the same conditions to give arenes in high yields.

  在含有催化量三氟甲磺酸和水的1,2-二氯乙烷中加热，立体阻碍的酰芳烃能够高产率地脱酰基生成芳烃。在相同条件下，立体阻碍的芳烃羧酸可以高产率地脱羧生成芳烃。
• Thermal isomerization of dewarbenzene derivatives
  作者：Lorraine Ferrar、Mark Mis、Douglas R. Robello

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.120

  日期：2008.6

  The rates of thermal conversion of seven simple dewarbenzene derivatives to their corresponding benzene isomers were measured. Relatively minor substituent changes were found to have profound effects; isomerization rates increased with the number and strength of electron-withdrawing moieties. Surprisingly, the rate of thermal isomerization for one derivative was the same in fluid solution as in a solid

  测量了七个简单的杜瓦苯衍生物向其相应的苯异构体的热转化率。发现相对较小的取代基变化具有深远的影响。异构化速率随吸电子部分的数量和强度的增加而增加。令人惊讶地，一种衍生物在流体溶液中的热异构化速率与在固体聚合物基质中的热异构化速率相同，表明该反应的活化体积低。其他初步实验表明，假定的中间体具有某些极性特征。这些数据可以提供对反应机理的一些见解。