2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂-7-羧酸盐酸盐 | 149353-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂-7-羧酸盐酸盐
• 中文别名: 2,3,4,5-四氢-1H-苯并[D]氮杂卓-7-甲酸盐酸盐
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine-7-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 149353-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂*ClH
• mdl: MFCD09264009
• 分子量: 227.691
• InChiKey: JIIAUSAIKOSEEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂-7-羧酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (R)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine-7-carboxylic acid [1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-2-methoxy-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/135526

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine-7-carboxylic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 120.0h， 生成 2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂-7-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2008/135526

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [DE] BENZAZEPIN CYCLISCHE HARNSTOFFDERIVATE MIT AGGREGATIONSHEMMENDER WIRKUNG<br/>[EN] CYCLIC BENZAZEPINE UREA DERIVATIVES WITH AGGREGATION-INHIBITING EFFECT<br/>[FR] DERIVES CYCLIQUES D'UREE-BENZAZEPINE A EFFET INHIBITEUR DE L'AGREGATION
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1996005194A1

  公开（公告）日：1996-02-22

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft cyclische Harnstoffderivate der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R9, Ra, Rb, A, D, E und F wie im Anspruch (1) definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere einschließlich deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche u.a. wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, vorzugsweise aggregationshemmende Wirkungen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) Cyclic urea derivatives having the general formula (I), in which R1 to R9, Ra, Rb, A, D, E and F have the definitions given in the first claim, their tautomers, their stereoisomers, including their mixtures and their salts, in particular their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids or bases, have valuable pharmacological and other properties, preferably aggregation-inhibiting effects. Also disclosed are medicaments containing said compounds, their use and a process for producing the same.(FR) Les dérivés cycliques d'urée ayant la formule générale (I), dans laquelle R1 à R9, Ra, Rb, A, D, E et F ont la définition donnée dans la première revendication, leurs tautomères, leurs stéréoisomères, y compris leurs mélanges et leurs sels, notamment leurs sels physiologiquement admissibles avec des acides ou des bases inorganiques ou organiques, ont de précieuses propriétés pharmacologiques et autres, de préférence un effet inhibiteur de l'agrégation. L'invention concerne également des médicaments qui contiennent ces composés, leur utilisation et leur procédé de préparation.

  目前这项发明涉及环状尿素衍生物，其通用化学式为(I)，其中R1至R9、Ra、Rb、A、D、E和F的定义如第一项所述，它们的\/自旋体\/、\/立体异构体及包括混合物和盐在内的结构体，特别是一些生理相容性的盐，与无机或有机酸或碱的结合，particularly具有激烈的聚合抑制效果。下面也披露了这些化合物组成的医药品，其用途和生产的工艺。
• Identification of a Novel Aminotetralin Class of HDAC6 and HDAC8 Selective Inhibitors
  作者：Guozhi Tang、Jason C. Wong、Weixing Zhang、Zhanguo Wang、Nan Zhang、Zhenghong Peng、Zhenshan Zhang、Yiping Rong、Shijie Li、Meifang Zhang、Lingjie Yu、Teng Feng、Xiongwen Zhang、Xihan Wu、Jim Z. Wu、Li Chen

  DOI：10.1021/jm5008962

  日期：2014.10.9

  Herein we report the identification of a novel class of HDAC6 and HDAC8 selective inhibitors through a unique chemistry and phenotypic screening startegy. Tetrahy droisoquinoline 12 was identified as a potent HDAC6 and HDAC8 dual inhibitor from a focussed library through cellular tubulin acetylation and p21 induction screening assays. Scaffold hopping from 12 led to the discovery of an aminotetralin class of HDAC inhibitors. In particular, the 3-R stereoisomeer 32 showed highly potent inhibiton agains HDAC6 and HDAC6 and HDAC8 with IC50 values of 50 and 80 nM, respectively. Treatment of neuroblastoma BE(2) C cells with 32 resulted in elevated levels of acetylated tubulin, TrKA, and neurite outgrowth with only marginal effects on p21 induction and histone H3 acetylation Consistent withits weak enzymatic indhibition of HDAC, showed significantly less cytotoxicity than SAHA and moderately inhibited the growth of myeloma NCI-H929 and OPM-2 cells.
• BENZAZEPIN CYCLISCHE HARNSTOFFDERIVATE MIT AGGREGATIONSHEMMENDER WIRKUNG
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0777667A1

  公开（公告）日：1997-06-11
• US5455348A
  申请人：——

  公开号：US5455348A

  公开（公告）日：1995-10-03
• WO2008/135526
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——