2,3,4,5-四氢-4-甲基吡啶 | 85796-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5-四氢-4-甲基吡啶
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-4-methylpyridine
• 英文别名: 4-Methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 85796-64-1
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD06797705
• 分子量: 97.16
• InChiKey: WCOPOGXFGDHRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE PREPARATION OF PROCESS INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF ARGATROBAN MONOHYDRATE

  摘要：

  提供了一种合成Argatroban monohydrate的关键中间体的方法，该中间体是乙酸(2R,4R)-1-[(2S)-2-氨基-5-[[亚硝基氨基)甲基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基哌啶-2-羧酸乙酯，与HCl混合。同时也提供了这些中间体。

  公开号：

  US20140088310A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 在 正丁基锂 、 2,2,2-三氟苯乙酮 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,4,5-四氢-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过脂环胺的 α-C–H/N–H 成环合成多环异吲哚啉

  摘要：

  相对不稳定的环状亚胺是通过用简单的酮氧化剂氧化其氨基锂而由相应的脂环胺原位生成的，与邻亚甲基官能团上含有离去基团的芳基锂化合物接合，在单一操作中提供多环异吲哚啉。该转化的范围包括吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷、氮佐烷和哌嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00018

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of cyclic acyldepsipeptides leads to the discovery of a potent antibacterial agent
  作者：Aaron M. Socha、Nicholas Y. Tan、Kerry L. LaPlante、Jason K. Sello

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.032

  日期：2010.10.15

  structure, featuring the Joullié-Ugi three-component reaction, was developed. This multicomponent reaction and a related multicomponent reaction, the Ugi four-component reaction, were used to prepare analogs that were designed using the principles of conformational analysis. These cyclic acyldepsipeptides were tested for their activity against drug-resistant, clinical isolates of Staphylococci and Enterococci

  一类被称为Enepteptins的环状环肽肽抗生素最近因其对多种耐药性细菌的活性而引起了广泛关注，其中包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的粪肠球菌。这些抗生素通过其新颖的作用机制进一步区别于其中，它们结合并解除了对细胞质蛋白酶ClpP的严格控制的活性。尽管天然产物的药理学性能较差，但一种合成的衍生物，名为acyldepsipeptide 4（ADEP 4），在体外和小鼠细菌感染模型中均显示出显着的抗菌活性。开发了以Joullié-Ugi三组分反应为特征的ADEP 4肽内酯核心结构的新途径。该多组分反应和相关的多组分反应Ugi四组分反应被用来制备类似物，所述类似物是利用构象分析原理设计的。测试了这些环状酰基肽肽对抗药性，临床分离株的活性。葡萄球菌和肠球菌。一种用四甲基哌酸酯代替哌酸酯的ADEP 4类似物，其对肠球菌的体外抗菌活性比母体化合物高四倍。
• α,α′-C–H Bond Difunctionalization of Unprotected Alicyclic Amines
  作者：Daniel A. Valles、Subhradeep Dutta、Anirudra Paul、Khalil A. Abboud、Ion Ghiviriga、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02187

  日期：2021.8.20

  A simple one-pot procedure enables the sequential, regioselective, and diastereoselective introduction of the same or two different substituents to the α- and α′-positions of unprotected azacycles. Aryl, alkyl, and alkenyl substituents are introduced via their corresponding organolithium compounds. The scope of this transformation includes pyrrolidines, piperidines, azepanes, and piperazines.

  简单的一锅法能够连续、区域选择性和非对映选择性地将相同或两个不同的取代基引入到未受保护的氮杂环的α-和α'-位置。芳基、烷基和烯基取代基通过其相应的有机锂化合物引入。该转化的范围包括吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和哌嗪。
• α-C–H/N–H Annulation of Alicyclic Amines via Transient Imines: Preparation of Polycyclic Lactams
  作者：Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01125

  日期：2021.5.7

  Polycyclic lactams are prepared in a single operation from o-toluamides and cyclic amines in a process that involves transient cyclic imines, species that are conveniently obtained in situ from the corresponding lithium amides and simple ketone oxidants. Imines thus generated, such as 1-pyrroline and 1-piperideine, engage lithiated o-toluamides in a facile annulation process. Undesired side reactions

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。
• 3-Hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones as novel antibacterial scaffolds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Alexander Q. Cusumano、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.047

  日期：2018.9

  antibacterial agents against methicillin-resistant S. aureus (MRSA) and methicillin-resistant S. epidermidis (MRSE). Lead compound 38 showed minimum inhibitory concentrations (MICs) of 8 and 4 μg/mL against MRSA and MRSE, respectively. Furthermore, compound 38 displayed a MIC of 8–16 μg/mL against linezolid-resistant MRSA. These molecules, previously underexplored as antibacterial agents, serve as a

  在此，我们报告了3-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮作为抗甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐甲氧西林表皮葡萄球菌（MRSE）的抗菌剂的合成和评估。铅化合物38对MRSA和MRSE的最小抑菌浓度（MIC）分别为8和4μg/ mL。此外，化合物38对耐利奈唑胺的MRSA的MIC为8-16μg/ mL。这些以前未被开发为抗菌剂的分子，可作为抗菌素开发的新支架。
• Mannich Reaction of Indole with Cyclic Imines in Water
  作者：Liang-Hui Xie、Jie Cheng、Zi-Wei Luo、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.069

  日期：2018.1

  An efficient MsOH promoted direct Mannich reaction of indoles with α-nonsubstituted aliphatic cyclic imines has been developed. The reactions were performed in water and the obtained piperidin-2-yl-indoles act as a useful precursor for the synthesis of various alkaloid-like derivatives.

  已经开发出有效的MsOH促进的吲哚与α-非取代的脂族环状亚胺的直接曼尼希直接反应。反应在水中进行，所获得的哌啶-2-基-吲哚充当合成各种生物碱样衍生物的有用前体。