2,3,4,5-四氢-6(4-氯苯基)-3(2H-)-吡嗪酮 | 1079-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3,4,5-四氢-6(4-氯苯基)-3(2H-)-吡嗪酮
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；6-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one；3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1079-73-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00276381
• 分子量: 208.647
• InChiKey: AZDWIMWFLAIPIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-6(4-氯苯基)-3(2H-)-吡嗪酮 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxybenzyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙酰胺哒嗪-3(2H)-ones 的进一步研究：作为甲酰肽受体 (FPR) 激动剂的 4,6-二取代类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  甲酰肽受体 (FPR) 在调节内源性炎症和免疫中起重要作用。在本研究中，合成了大量在 2 位带有芳基乙酰胺链的哒嗪-3(2 H )-one 衍生物并测试了 FPR 激动剂活性。哒嗪-3(2 H )-one 环被证实是支持 FPR 激动剂活性的合适支架，其在 4 和 6 位的修饰导致鉴定出额外的活性激动剂，从而诱导细胞内 Ca 2+在HL-60 细胞转染了 FPR1、FPR2 或 FPR3。七种甲酰肽受体 1 (FPR1) 特异性和几种混合的 FPR1/FPR2 双激动剂被鉴定为低微摩尔 EC 50值。此外，这些激动剂还激活人类中性粒细胞，诱导细胞内 Ca 2+通量和趋化性。最后，分子对接研究表明，最有效的哒嗪-3(2 H )-ones 分别在 FPR1 和 FPR2 配体结合位点与 fMLF 和 WKYMVM 肽的最佳对接姿势重叠。因此，哒嗪酮类化合物代表了用于进一步开发选择性和/或有效 FPR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.066
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以16 g (80%)的产率得到2,3,4,5-四氢-6(4-氯苯基)-3(2H-)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  一系列新的哒嗪酮衍生物作为胆碱酯酶抑制剂：合成，体外活性和分子模型研究。

  摘要：

  背景技术哒嗪酮核已经被掺入到各种治疗上令人感兴趣的分子中，以将其转化为更好的药物。已知乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）是负责乙酰胆碱（ACh）水解的丝氨酸水解酶。抑制胆碱酯酶是抑制阿尔茨海默氏病的有效方法。在这里，我们制备了12种新的6-取代的3（2H）-哒嗪酮-2-乙酰基-2-（非取代/ 4-取代的苯磺酰肼）衍生物，并评估了它们对AChE / BChE的抑制作用，以寻求有效的阿尔茨海默氏病双重抑制剂。我们还试图通过分子对接方法深入了解合成的化合物在两种酶的活性位点之间的结合相互作用。方法我们通过使各种取代/未取代的苯磺酸衍生物与6-取代的苯基-3（2H）-哒嗪酮-2-基乙酰肼反应得到化合物，并根据Ellman方法测定其抗胆碱酯酶活性。使用Glide进行分子对接研究，并在Maestro（Schrödinger，LLC，纽约，NY，2019）上评估结果。结果标题化合物对两种酶均表现出100μg/

  DOI：

  10.1016/j.pharep.2019.07.006

文献信息

• Efficient synthesis, anticonvulsant and muscle relaxant activities of new 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives
  作者：Bhawna Sharma、Amita Verma、Upendra Kumar Sharma、Sunil Prajapati

  DOI：10.1007/s00044-013-0618-0

  日期：2014.1

  )hydrazine carbothioamide and 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)-6-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives were synthesized, characterized, and evaluated for anticonvulsant activity and muscle relaxant activity. The synthesized compounds 5d (82.75 %) and 5e (85.44 %) showed promising anticonvulsant activity by protection against tonic hind limb extensor phase in maximal electroshock

  一系列2-（2-（3-（4-氯苯基）-6-氧代-5,6-二氢哒嗪-1（4H）基）乙酰基）肼硫代甲酰胺和2-（（5-氨基-1,3，合成4-噻二唑-2-基）甲基）-6-（4-氯苯基）-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一衍生物，表征并评价其抗惊厥活性和肌肉松弛活性。合成的化合物5d的（82.75％）和5E（85.44％）表现出比标准药物苯妥英在（50毫克/千克）通过针对在最大电模型（MES）强直后肢伸肌相保护前途的抗惊厥活性以及化合物5D（ 82.75％）和5e与标准药物地西epa相比，（85.44％）在戊四氮唑模型（PTZ）中以（100 mg / kg）的浓度受戊二烯四唑诱导的全身性惊厥的保护作用，具有显着的抗惊厥活性。另一方面，与地西epa作为标准药物相比，化合物5e在轮转和牵引试验模型中显示出显着的肌肉松弛活性（84.57％）。
• Synthesis and Anti-tubercular Activity of 6-(<i>4</i>-Chloro/Methyl-phenyl)-4- Arylidene-4,5-dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-one Derivatives Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mohammad Asif、Anita Singh

  DOI：10.2174/157018081206150507130832

  日期：2015.5.7

  Two series of 6-(4-Cl-Phenyl)-4-arylidene-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one (3a-e) and 6- (4-CH3-Phenyl)-4-arylidene-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives (3f-j) were synthesized and evaluated as antitubercular agents against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain by using Microplate Alamar Blue Assay (MABA) method. These compounds (3a-e & 3f-j) were synthesized from 6-(4-Cl-Phenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one (2a) and 6-(4-CH3-Phenyl)-4,5-dihydropyridazin- 3(2H)-one (2b) compounds by reacting with appropriate aldehydes respectively. All title compounds (3a-e & 3f-j) were characterized on the basis of IR, 1HNMR, mass spectral and elemental analysis data. All title compounds (3a-e & 3f-j) were used at 0.2µg/mL to 100µg/mL dose levels for antitubercular activity. Result showed that all the title compounds (3a-e & 3f-j) exhibited less antitubercular activity as compared to the reference drugs streptomycin (MIC value of 6.25µg/mL) and pyrizinamide (MIC value of 3.125µg/mL), except compound 3e, which was equally effective as streptomycin but less effective than pyrazinamide.

  合成了两系列6-(4-氯苯基)-4-芳亚甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(3a-e)和6-(4-甲基苯基)-4-芳亚甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮衍生物(3f-j)，并采用微量板Alamar蓝法(MABA)对其抗结核活性进行了评价，以耐酸分枝杆菌H37Rv株为模型。这些化合物(3a-e和3f-j)分别由6-(4-氯苯基)-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(2a)和6-(4-甲基苯基)-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(2b)与适当醛类反应合成。所有目标化合物(3a-e和3f-j)均根据IR、1HNMR、质谱和元素分析数据进行了表征。所有目标化合物(3a-e和3f-j)在0.2µg/mL至100µg/mL剂量水平下用于抗结核活性。结果显示，除化合物3e以外，所有目标化合物(3a-e和3f-j)的抗结核活性均低于参考药物链霉素(MIC值为6.25µg/mL)和吡嗪酰胺(MIC值为3.125µg/mL)，化合物3e与链霉素效果相当，但低于吡嗪酰胺。
• Synthesis, anti-convulsant activity and molecular docking study of novel thiazole pyridazinone hybrid analogues
  作者：Aness Ahmad Siddiqui、Sangh Partap、Subuhi Khisal、Mohammad Shahar Yar、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103584

  日期：2020.6

  Pyridazinone analogues have been known to be potential candidates for anticonvulsant agents. We have identified several pyridazinone-based anticonvulsant agents. As a continuation to our previous research, a series of hybrid pyridazinone-thiazole connected through amide linkage were designed and synthesized. Among these, compound SP-5F demonstrated significant anticonvulsant activity with median effective

  已知哒嗪酮类似物是抗惊厥药的潜在候选药物。我们已经确定了几种基于哒嗪酮的抗惊厥药。作为我们先前研究的延续，设计并合成了一系列通过酰胺键连接的哒嗪酮-噻唑杂化杂化物。其中，化合物SP-5F具有显着的抗惊厥活性，中位有效剂量为24.38 mg / kg（MES）和88.23 mg / kg（scPTz）。与对照相比，GABA估计结果显示GABA水平显着增加。在GABA受体活性位点的分子对接研究进一步证实了SP-5F的GABA调节作用。
• Dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds as fungicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05552409A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention relates to substituted dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds, of the formula ##STR1## wherein A, Q, D and R.sup.1 are as defined within, compositions containing these compounds and methods of controlling agricultural and mammalian fungal diseases.

  这项发明涉及取代二氢吡啶酮、吡啶酮和相关化合物，其化学式为##STR1##其中A、Q、D和R.sup.1如所定义，包含这些化合物的组合物以及控制农业和哺乳动物真菌病的方法。
• Design, synthesis and antihypertensive screening of novel pyridazine substituted s-triazin-2-imine/one/thione derivatives
  作者：Ravinesh Mishra、Anees A. Siddiqui、Asif Husain、Mohd. Rashid、Chirag Goda

  DOI：10.3109/14756366.2012.656623

  日期：2013.6.1

  Some new 7-substituted-phenyl-3,4,8,9-tetrahydro-2H-pyridazino[1,6-a][1,3,5]triazin-2-imine/one/thione derivatives were synthesized by a sequence of reactions starting from appropriate aryl hydrocarbons. The final compounds were screened for antihypertensive activities by non-invasive method using Tail Cuff method. All the test compounds showed significant antihypertensive activity; 7-(biphenyl-4-yl)-3

  合成了一些新的7-取代的苯基-3,4,8,9-四氢-2H-哒嗪并[1,6-a] [1,3,5]三嗪-2-亚胺/一个硫酮衍生物从合适的芳基烃开始的反应。使用尾袖法通过无创方法筛选最终化合物的降压活性。所有测试化合物均显示出显着的降压活性。7-（联苯-4-基）-3,4,8,9-四氢-2H-哒嗪并[1,6-a] [1,3,5]三嗪-2-亚胺（4p）的降压活性大于参考标准药物。