2,3,4,5-四氯-6-(异丙氧基羰基)苯甲酸 | 104472-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5-四氯-6-(异丙氧基羰基)苯甲酸
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrachloro-6-(isopropoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: Isopropyl tetrachlorophthalate；2,3,4,5-tetrachloro-6-propan-2-yloxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 104472-57-3
• 化学式: C₁₁H₈Cl₄O₄
• 分子量: 345.994
• InChiKey: DDOHGXQMISKSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯-6-(异丙氧基羰基)苯甲酸 在 三乙烯二胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 3-phenyl-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的芳烃单元，用于氮杂内酯的动态动力学拆分：正交保护的产品和基于连接的偶联过程

  摘要：

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201406857
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯二甲酸酐 、 异丙醇 在 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2,3,4,5-四氯-6-(异丙氧基羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  实用的芳烃单元，用于氮杂内酯的动态动力学拆分：正交保护的产品和基于连接的偶联过程

  摘要：

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201406857

文献信息

• The kinetic resolution of oxazinones by alcoholysis: access to orthogonally protected β-amino acids
  作者：Sarah A. Cronin、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/d1ob01306h

  日期：——

  The catalytic, alcoholytic kinetic resolution of oxazinones is reported. A novel, stereochemically dense cinchona alkaloid-based catalyst can facilitate the highly enantiodiscriminatory (S up to 101) ring-opening of oxazinones equipped with electrophilic aryl units to generate orthogonally protected β-amino acids for the first time.

  报道了恶嗪酮的催化醇解动力学拆分。一种新颖的、立体化学致密的金鸡纳生物碱催化剂可以促进具有亲电子芳基单元的恶嗪酮的高度对映歧视性（ S高达101）开环，从而首次生成正交保护的β-氨基酸。
• Monier,J. A., Diss. <Massachusetts Inst. of Technol. 1932> S. 63
  作者：Monier,J. A.

  DOI：——

  日期：——