2,3,4,6-四氯-5-甲基-吡啶 | 17624-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四氯-5-甲基-吡啶
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrachloro-3-methylpyridine
• 英文别名: 2,3,4,6-tetrachloro-5-methyl-pyridine；Tetrachlor-3-methylpyridin；2,3,4,6-Tetrachloro-5-methylpyridine
• CAS: 17624-14-5
• 化学式: C₆H₃Cl₄N
• 分子量: 230.909
• InChiKey: IMIBKQCOPJJMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四氯-5-甲基-吡啶 在 三光气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种4,5,6-三氯-N-（2,3-二氟苯基）-2-（3-（三氟甲基）苯氧基）烟酰胺合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种4,5,6‑三氯‑N‑(2,3‑二氟苯基)‑2‑(3‑(三氟甲基)苯氧基)烟酰胺合成方法，属于化工合成领域。传统生产4,5,6‑三氯‑N‑(2,3‑二氟苯基)‑2‑(3‑(三氟甲基)苯氧基)烟酰胺的工艺落后、流程长、收率低、三废量大，难以治理。本发明提供了一种反应条件温和、收率高的4,5,6‑三氯‑N‑(2,3‑二氟苯基)‑2‑(3‑(三氟甲基)苯氧基)烟酰胺的合成方法。

  公开号：

  CN105859613A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 iron(III) chloride 、 氯 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,6-四氯-5-甲基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种4,5,6-三氯-N-（2,3-二氟苯基）-2-（3-（三氟甲基）苯氧基）烟酰胺合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种4,5,6‑三氯‑N‑(2,3‑二氟苯基)‑2‑(3‑(三氟甲基)苯氧基)烟酰胺合成方法，属于化工合成领域。传统生产4,5,6‑三氯‑N‑(2,3‑二氟苯基)‑2‑(3‑(三氟甲基)苯氧基)烟酰胺的工艺落后、流程长、收率低、三废量大，难以治理。本发明提供了一种反应条件温和、收率高的4,5,6‑三氯‑N‑(2,3‑二氟苯基)‑2‑(3‑(三氟甲基)苯氧基)烟酰胺的合成方法。

  公开号：

  CN105859613A

文献信息

• Process for producing 2-chloro-5-trichloromethylpyridine
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD.

  公开号：EP0009212A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  2-Chloro-5-trichloromethylpyridine of the formula (I): is produced in high yield by reacting β-picoline of the formula (II): with chlorine in a gaseous phase at 300 to 500°C, e.g. 330 to 470°C, in a residence time of 0,5 to 60 seconds, in the presence of an inert diluent of nitrogen, a halogenated methane, a halogenated ethane, a halogenated ethylene or a mixture thereof. 2-Chloro-5-trichlormonomethylpyridine is useful as an intermediate for medicines, agricultural chemicals, dyes, especially herbicides.

  式（I）的 2-氯-5-三氯甲基吡啶： 式(II)的 β-吡啶与氯在 300 至 500°C（如 330 至 470°C）的气相中反应，以高产率制得： 在惰性稀释剂氮、卤代甲烷、卤代乙烷、卤代乙烯或它们的混合物存在下，在 300 至 500°C，例如 330 至 470°C，停留时间 0.5 至 60 秒的条件下，在气相中与氯反应。 2-Cloro-5-trichlormonomethylpyridine 可用作药物、农药、染料，特别是除草剂的中间体。
• Preparation of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0013474A2

  公开（公告）日：1980-07-23

  2-chloro-5- trifluoromethylpyridine or a 2-chloro-5- perchlorofluoromethylpyridine is prepared by chlorination of 3-trifluoromethylpyridine or a 3-perchlorofluoromethylpyridine respectively.

  2-chloro-5- trifluoromethylpyridine 或 2-chloro-5- perchlorofluoromethylpyridine 分别由 3-三氟甲基吡啶或 3-perchlorofluoromethylpyridine 氯化制备而成。
• Preparation of 2,3-dichloro-5-trichloromethylpyridine
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0060462A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Preparation of 2,3-dichloro-5-trichloromethylpyridine in high yields and purity by chlorinating 2-chloro-5-trichloro- methylpyridine at 70 to 250 °C with chlorine in the presence of a catalyst containing one or more molybdenum, tungsten or ruthenium compounds.

  在含有一种或多种钼、钨或钌化合物的催化剂存在下，在 70 至 250 °C 的温度下用氯气氯化 2-氯-5-三氯甲基吡啶，制备高产率和高纯度的 2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶。
• Preparation of 2-chloro-5-methylpyridine
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0121320A1

  公开（公告）日：1984-10-10

  A 2-oxo-5-methyl-5, 6-dihalopiperidine is contacted in a high boiling solvent, preferably trichlorobenzene, with a stoichiometric excess, up to 70 mole % excess, of a chlorinating agent, preferably phosphorus oxychloride or phosgene, at an elevated temperature between 80 and 130°C. The solution of 2-chloro-5-methylpyridine so obtained may be used directly for further chlorination to form 2-chloro-5-trichloromethylpyridine with, for example, chlorine gas in the presence of a free radical initiator. This chemical intermediate is useful in the synthesis of certain herbicidal compounds.

  将 2-氧代-5-甲基-5, 6-二卤代哌啶在高沸点溶剂（最好是三氯苯）中，与按比例过量（最多为 70 摩尔%过量）的氯化剂（最好是氧氯化磷或光气）在 80 至 130°C 的高温下接触。这样得到的 2-氯-5-甲基吡啶溶液可直接用于进一步氯化，例如在有自由基引发剂存在的情况下，用氯气形成 2-氯-5-三氯甲基吡啶。这种化学中间体可用于合成某些除草化合物。
• Synthesis of 2-substituted-5-methylpyridines from methylcyclo-butanecarbonitrile, valeronitrile and pentenonitrile intermediates
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0162464A1

  公开（公告）日：1985-11-27

  3-Methyl-2-alkylamino-1-halo-1-cyano cyclobutanes are cleaved under acid conditions to form 2-halo-4-formyl-valeronitrile and 4-formyl-2-pentenonitrile which can be cyclized to form 2-substituted-5-methylpyridine derivatives. These pyridine derivatives are useful as starting materials in the manufacture of herbicides such as fluazifop- butyl.

  3-甲基-2-烷基氨基-1-卤代-1-氰基环丁烷在酸性条件下裂解生成 2-卤代-4-甲酰基-缬腈和 4-甲酰基-2-戊烯腈，环化后可生成 2-取代基-5-甲基吡啶衍生物。 这些吡啶衍生物可用作生产氟唑禾草灵等除草剂的起始原料。