2,3,4,6-四甲氧基苯甲醛 | 41038-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2,3,4,6-tetramethoxybenzaldehyde
• CAS: 41038-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: WYMOFNAZOCNBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87 °C
• 沸点：
  372.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 2-Hydroxymethyl-3,5-dimethoxy-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  表内酯的全合成

  摘要：

  生物活性和结构复杂的次生代谢产物epicolactone是属经济作物内生菌中发现的天然产物库的成员附球菌。通过利用固有的反应性，这种高度氧化的多环分子的全合成遇到了化学和区域选择性挑战。复杂性的关键是通过在醌和缺电子的二烯之间进行分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行环丁烷环扩环来完成的。使用二恶烯作为酰基阴离子当量和分子内羰基甲烯基化可提供天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201807709
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,6-四甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  最近从塔卡（Tacca）物种和含羞草（Mimosa diplotricha）分离出的二氢查耳酮和5-脱氧黄酮的不同和简洁的合成

  摘要：

  二氢查耳酮和5-脱氧黄酮是具有各种生物学上令人感兴趣的特性的化合物类型。在这里，我们报道了几种天然存在的二氢查耳酮和5-脱氧类黄酮从容易获得的起始原料中的简明和不同的总合成。不同的策略基于对普通查尔酮骨架的操作，并以Algar-Flynn-Oyamada氧化和苯醌CHH活化方法为特色。这些是这些生物学上有趣的化合物的首次报道的全合成，其简明而灵活的途径应易于将来的类似物产生。此外，该工作提供了发散合成在天然产物文库的方便和分步经济制备中的效用的例证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.017
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-dinitrobenzeneperoxyseleninic acid 在 2,3,4,6-四甲氧基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2,4-dinitrobenzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzeneperoxyseleninic acids-synthesis and properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89946-4

文献信息

• Flavonoids synthesis. I. Synthesis and spectroscopic properties of flavones with two hydroxy and five methoxy groups at C-2',3',4',5,6,6',7 and C-2',3,4',5,5',6,7.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、YOSHINOBU MATOBA、TOSHIYUKI TANAKA、MIZUO MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.34.1656

  日期：——

  Four flavones oxygenated at C-2', 3', 4' and 6', and seven flavonols oxygenated at C-2', 4' and 5', each with a 5, 6, 7-trioxygenated structure in ring A, were synthesized for comparison with brickellin and apulein. The structures of brickelin and apulein were thus confirmed to be 2', 5-dihydroxy-3, 4', 5', 6, 7-pentamethoxyflavone and 2', 5'-dihydroxy-3, 4', 5, 6, 7-pentamethoxyflavone, respectively. The differences between flavones oxygenated at 2', 3', 4' and 6', and flavonols oxygenated at C-2', 4', 5' are discussed on the basis of spectroscopic data.

  合成了四种2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及七种2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇，它们均在A环的5、6、7位上羟基化，与brickellin和apulein进行对比，确认了brickellin和apulein的结构分别为2'，5'-二羟基-3'，4'，5'，6'，7-五甲氧基黄酮及2'，5-二羟基-3'，4'，5，6，7-五甲氧基黄酮。根据波谱数据讨论了2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及C-2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇之间的区别。
• Synthesis of structurally diverse biflavonoids
  作者：Tze Jing Sum、Tze Han Sum、Warren R.J.D. Galloway、David G. Twigg、Joe J. Ciardiello、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.003

  日期：2018.9

  a growing interest in synthetic approaches that can provide access to structurally novel biflavonoids so that the biological usefulness of this compound class can be more fully investigated. Herein, we report upon the exploration of strategies based around Suzuki-Miyaura cross-coupling and alcohol methylenation for the synthesis of two classes of biflavonoids: (i) rare ‘hybrid’ derivatives containing

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。
• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Polygala tenuifolia-Acori tatarinowii herbal pair as an inspiration for substituted cinnamic α-asaronol esters: Design, synthesis, anticonvulsant activity, and inhibition of lactate dehydrogenase study
  作者：Yajun Bai、Xirui He、Yujun Bai、Ying Sun、Zefeng Zhao、Xufei Chen、Bin Li、Jing Xie、Yang Li、Pu Jia、Xue Meng、Ye Zhao、Yanrui Ding、Chaoni Xiao、Shixiang Wang、Jie Yu、Sha Liao、Yajun Zhang、Zhiling Zhu、Qiang Zhang、Yuhui Zhao、Fanggang Qin、Yi Zhang、Xiaoyang Wei、Min Zeng、Jing Liang、Ye Cuan、Guangzhi Shan、Tai-Ping Fan、Biao Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111650

  日期：2019.12

  substituted cinnamic α-asaronol esters and analogues were designed by Combination of Traditional Chinese Medicine Molecular Chemistry (CTCMMC) strategy, synthesized and tested systematically not only for anticonvulsant activity in three mouse models but also for LDH inhibitory activity. Thereinto, 68-70 and 75 displayed excellent and broad spectra of anticonvulsant activities with modest ability in preventing

  受中药对远志治疗癫痫症的启发，结合中药分子化学（CTCMMC）策略设计了33种新型取代肉桂酸α-细辛醇酯及其类似物，不仅对抗惊厥药进行了系统合成和测试，在三种小鼠模型中具有活性，但对LDH的抑制活性也很高。其中，68-70和75表现出出色的抗惊厥活性谱，且具有适度的预防神经性疼痛的能力，并且神经毒性低。这四种化合物的保护指数均与替比妥醇，拉考酰胺，卡马西平和丙戊酸相比具有优势。68-70表现出良好的LDH1和LDH5抑制活性，且具有非竞争性抑制类型，并且比替替戊醇更有效。值得注意的是70 作为代表剂，也显示为对人α1β2γ2GABAA受体（EC50 46.3±7.3μM）的中等正变构调节剂。因此，有68-70种药物有望发展成为抗癫痫药，特别是用于治疗难治性癫痫病（例如Dravet综合征）。
• A Simple and Straightforward Synthesis of Cinnamic acids and Ylidene Malononitriles via Knoevenagel Condensation Employing DABCO as Catalyst
  作者：K. Nagalakshmi、B.S. Diwakar、B. Govindh、P. Gopal Reddy、R. Venu、I. Bhargavi、T.J. Prasanna Devi、Y.L.N. Murthy、V. Siddaiah

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20575

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted cinnamic acid and ylidene malanonitriles is developed via Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with malonic acid and malononitrile in the presence of catalytic amounts of DABCO. This method has many advantages, such as mild reaction conditions, excellent yields, short reaction times and no furthur purification required.

  通过在催化量的 DABCO 存在下芳族醛与丙二酸和丙二腈的 Knoevenagel 缩合，开发了一种合成取代肉桂酸和亚基丙二腈的有效方法。该方法具有反应条件温和、收率优异、反应时间短、无需进一步纯化等优点。