2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-乙酸乙酯 | 94135-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-乙酸乙酯
• 中文别名: 硼烷-4-乙基吗啉络合物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarboline；1--1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolin-essigsaeure-(1)-ethylester；(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-acetate；Ethyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido(3,4-b)indole-1-acetate；ethyl 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetate
• CAS: 94135-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: YXFXKGBICGUOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  431.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-乙酸乙酯 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(4,9-dihydro-3H-β-carbolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Simple Enantiopure Tetrahydro-β-carbolines and Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2247::aid-ejoc2247>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetate 在 盐酸 、 10% Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱骨架通过环丙烷的有效组装：（+/-）-minfiensine的简明全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800566

文献信息

• Novel rhynchophylline analogues as microvascular relaxation agents for the treatment of microvascular dysfunction caused by diabetes
  作者：Wei Guo、Huikun Zhu、Zhijun Wang、Ji-An Chen、Jian Wu、Yizhun Zhu、Xianfeng Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.026

  日期：2017.10

  analogues of rhynchophylline (G2) and its stereoisomers (G2-a and G2-b) were synthesized to address this knowledge gap. The preliminary pharmaceutical studies on the relaxation of the rat thoracic aorta showed that G2 and its stereoisomers are more potent (at least 30-fold) than the natural product rhynchophylline, which encouraged us to further investigate their functions and mechanisms as treatments

  在微循环和大循环中，血管反应性功能障碍在心血管疾病中已得到充分确立。然而，对于可能改善微血管功能障碍的患者中改善血管反应性的方法知之甚少。合成了一种花形茶碱（G2）的外消旋类似物及其立体异构体（G2-a和G2-b），以解决这一知识空白。对大鼠胸主动脉舒张的初步药物研究表明，G2及其立体异构体比天然产物乙酰胆碱更有效（至少30倍），这鼓励我们进一步研究其功能和机制，以治疗引起的微血管功能障碍通过糖尿病。G2-a在这三种化合物中，在大鼠肠系膜动脉上显示出最佳的微血管松弛活性，并且G2或G2-a以内皮依赖性方式引起松弛。在离体试验中，G2和G2-a在诱导糖尿病大鼠的肠系膜动脉微血管松弛方面的能力较正常大鼠弱，最有可能是由于糖尿病引起的微血管内皮损伤。然而，根据动物试验，G2改善糖尿病引起的血管内皮功能的大鼠肠系膜动脉体内。对该机制的进一步研究表明，G2 主要通过上调内皮一氧化氮合酶（eNOS）的
• Design and synthesis of simplified speciophylline analogues and β-carbolines as active molecules against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：David Pierrot、Véronique Sinou、Sok-Siya Bun、Daniel Parzy、Nicolas Taudon、Jean Rodriguez、Evelyne Ollivier、Damien Bonne

  DOI：10.1002/ddr.21494

  日期：2019.2

  simplified analogues of antiplasmodial active alkaloids presented similar levels of activity as their corresponding natural products extracted from Guiera senegalensis and Mitragyna inermis with IC50 values on chloroquine‐resistant P. falciparum K1 strain of up to 10.6 μM for spirooxindoles and 13.8 μM for β‐carbolines. The identification of such simpler and cheaper structural analogues is crucial

  报道了抗氯喹抗恶性疟原虫K1菌株的活性分子的结构-活性关系研究。抗疟原虫活性生物碱的结构简化类似物显示的活性与从塞内加尔圭亚那和无花小米中提取的相应天然产物相似，其对氯喹抗性恶性疟原虫K1菌株的IC 50值为spirooxindoles高达10.6μM，β-为13.8μM。咔啉。鉴定这种更简单，更便宜的结构类似物对于有效研究这些天然产物的作用方式以及开发抗疟疾的新方法至关重要。
• [EN] CARBOLINE AND BETACARBOLINE DERIVATIVES FOR USE AS HDAC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE ET DE BETACARBOLINE INHIBITEURS DE L'ENZYME HDAC
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004113336A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds of formula (IA) and (IB) are inhibitors of histone deacetylase activity and useful for the treatment of, inter alia, cancers: wherein fused rings A1 and A2 are optionally substituted; linker radical R1 represents a radical of formula

  式（IA）和（IB）的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中融合的环A1和A2可以选择性地被取代；连接基团R1代表一个公式的基团。
• Highly Efficient, Enantioselective Total Synthesis of the Active Anti-Influenza A Virus Indole Alkaloid Hirsutine and Related Compounds by Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Yifa Zhou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2045::aid-anie2045>3.0.co;2-u

  日期：1999.7.12

  A very short reaction sequence consisting of a domino Knoevenagel/hetero-Diels-Alder reaction with subsequent solvolysis and hydrogenation, provides the indole alkaloid hirsutine, which greatly inhibits the growth of influenza A viruses, and related compounds in enantiomerically pure form (see reaction scheme). The facial differentiation of the cycloaddition can be reversed by simple variation of the

  由多米诺骨牌/异狄尔斯-阿尔德反应和随后的溶剂解和氢化组成的非常短的反应序列提供了吲哚生物碱 hirsutine，它极大地抑制了甲型流感病毒的生长，以及对映体纯形式的相关化合物（参见反应方案）。环加成的表面分化可以通过吲哚氮原子 (H/tBuOCO) 上取代基的简单变化来逆转。Cbz=苄氧羰基。
• 413. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part XII. Some unsuccessful synthetic approaches to yohimbine and alstoniline
  作者：K. B. Prasad、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9580002045

  日期：——