1(Z)-(ethoxycarbonylmethylidene)-tetrahydro-β-carboline | 126412-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1(Z)-(ethoxycarbonylmethylidene)-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-ylidene)acetate
• CAS: 126412-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: CIWGLHWLAOGZKB-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(Z)-(ethoxycarbonylmethylidene)-tetrahydro-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(ethoxycarbonylmethyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-<2-(3-indolyl)ethyl>malonamate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1(Z)-(ethoxycarbonylmethylidene)-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8

文献信息

• Synthesis of Simple Enantiopure Tetrahydro-β-carbolines and Tetrahydroisoquinolines
  作者：Lutz F. Tietze、Yifa Zhou、Enno Töpken

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2247::aid-ejoc2247>3.0.co;2-4

  日期：2000.6
• A total synthesis of manzamine c
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89018-3

  日期：——
• Aza-annulation as a versatile approach to the synthesis of non-benzodiazepene compounds for the treatment of sleep disorders
  作者：Petr Benovsky、John R Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10297-0

  日期：1997.12

  The aza-annulation of enamino ester substrates has been demonstrated as an efficient alternative to the syntheses of non-benzodiazepine sleep inducers. Enamino ester substrates derived from aryl, thiophene, and indole functionality were prepared from the corresponding ethyl amines by isothiocyanate formation followed by acid catalyzed cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• TORISAWA, YASUHIRO;HASHIMOTO, AKIHIRO;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6549-6550
  作者：TORISAWA, YASUHIRO、HASHIMOTO, AKIHIRO、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• MEYER, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 9, 1534-1544
  作者：MEYER, H.

  DOI：——

  日期：——